155年 1岁曹操出生，初名吉利，小字阿瞒，父为曹嵩
161年 7岁 刘备诞生
174年 20岁通过察举孝廉成为郎官，稍后被任命为洛阳北部尉，便封洛阳之副中将。
177年 23岁 被任命为顿丘令。受任议郎。
178年 24岁曹操因堂妹夫受到牵连被免去官职，归隐谯县故乡。
180年 26岁 被朝廷征召，担任议郎。
181年 27岁 诸葛亮诞生。
182年 28岁 孙权诞生。
184年 30岁 黄巾军起义，讨伐黄巾有功，受朝廷重用。
185年 31岁 受任东郡太守却婉拒而辞职，归隐故乡。
187年 33岁 曹丕诞生。
189年 35岁 董卓立汉献帝，曹操更名改姓弃职潜逃，到陈留募兵。
190年 36岁 袁绍担任盟主反抗董卓。董卓迁都长安。袁绍建议拥刘虞为皇帝，曹操拒绝参加，而遭袁绍厌恶。
191年 37岁在东郡击溃黑山贼袁绍表为东郡太守，荀彧离开袁绍阵营，投靠曹操。
192年 38岁 鲍信等表曹操为兖州牧。率军大败黄巾军，冬天获黄巾青州降兵 30万并百万人口。助袁绍打败刘备、单经及陶谦诸军。曹植诞生。
193年 39岁 大败袁术军团。徐州牧陶谦率军攻入兖州南部的任城，曹操率军征讨陶谦攻克徐州十余城。
194年 40岁 父亲曹嵩徐州遇害，二次亲征陶谦，张邈和陈宫等却乘曹操外征徐州，叛变并迎接吕布入兖州，曹操回返兖州，与吕布军在濮阳相持退兵。当年陶谦死，刘备接替徐州牧。
195年 41岁 率军三败吕布军。破定陶、庸丘等，平定兖州。天子表曹操为兖州牧。同年长安大乱，献帝东迁洛阳。曹冲、曹彪诞生。
196年 42岁 七月成功迎奉汉天子，得总揽朝政，迁都许县，改名许都。当年刘备兵败吕布，投奔曹操麾下。
197年 43岁 张绣降而复反。二次征伐张绣，并大败之，张绣迎兵与刘表合兵。九月袁术称帝，曹操击败袁术所留守的四将。稍后南阳、章陵等县反叛曹操，归于张绣，派曹洪征伐未果。亲征并大败叛军
198年 44岁 三月率军征张绣，以奇兵大败张、刘联军。因吕布帮助袁术，而派高顺攻击刘备，再次东征吕布，绞杀吕布、斩陈宫以及高顺等。张辽等归降。
199年 45岁 袁绍灭公孙瓒，得青、冀、幽、并四州后，率精锐步兵 10万，骑兵万余进攻许。分兵防守官渡。十一月张绣投降，被封列侯。袁术兵败欲投袁谭，曹操派刘备、朱灵和路招中途拦截袁术。袁术死于途中。刘备得兵后偷袭徐州刺史车胄，驻军沛县，正式反叛曹操。刘备派孙干与袁绍结盟。曹操派刘岱、王忠攻打刘备
200年 46岁 诛杀董承。亲征刘备，大败之，获其妻子并关羽、部将夏侯博等。张辽、关羽打败袁绍大将颜良，并斩之。曹操 500骑大败文丑、刘备，并斩文丑。曹、袁对军官渡，袁绍、袁谭弃军而逃。孙策去世，孙权即位。
201年 47岁 率军大败袁绍的仓亭军。袁绍回冀州后收拢军队。九月派蔡扬攻击汝南的刘备、龚都，未果。曹操亲征刘备，刘备闻风而逃奔刘表处。
202年 48岁 袁绍亡故 袁谭和袁尚死守其城。
203年 49岁 大败袁谭、袁尚军。八月征伐刘表。
204年 50岁 追击袁尚军，得其全部辎重。曹操祭祀袁绍
205年 51岁 大败袁谭并斩袁谭及其妻儿。
206年 52岁 亲征高干，围困三个月而攻下
207年 53岁 嘉赏部下，封 20余人为列侯。郭嘉建议起兵征伐乌丸。爱子曹冲去世
208年 54岁 六月为丞相。七月南征刘表。刘表亡故 后刘备、周瑜等联军约 5万，曹操 30万大军败于赤壁，刘备乘势占领荆州江南一带的郡县。遂成日后三足鼎立雏形。
209年 55岁 七月出肥水，军至合肥，颁布抚恤兵士的命令。曹仁驻守江陵，与数万周瑜军，对峙年余，最后曹仁弃城，孙权任命周瑜为南郡太守。
210年 56岁 颁布<求贤令 ><十二月己亥令 >公开声明无心篡汉。
211年 57岁 25岁的曹丕为五官中朗将和副丞相。关中的马超、韩遂反叛，曹操亲自西征，大败马、韩等军，马、韩请求割地，并送任子以求和，曹操采纳贾诩的建议，伪许之，并再次大败韩、马军。韩遂、马超败走凉州。
212年 58岁 十月曹操首次征伐孙权。荀彧饮药自杀。
213年 59岁 破孙权江西营，五月，天子命曹操为魏公
214年 60岁 杀了马超的妻儿，马超则逃往汉中。刘备定蜀。七月二次亲征孙权。刘备入成都，自任益州牧。
215年 61岁 三月亲西征张鲁，孙权与刘备平分荆州。
216年 62岁 加封为魏王。三征孙权。曹干诞生。
217年 63岁 孙权求降，曹操同意。曹丕为魏王太子。刘备派张飞、马超和吴兰等驻下辩
218年 64岁 刘备军进军汉中，夏侯渊、张郃军与刘备军相持不下。曹操驻军于长安。
219年 65岁 夏侯渊战死，曹操放弃汉中，刘备自称汉中王。关羽发动襄樊战事，曹操南征关羽。孙权偷袭荆州军，关羽被俘，遭孙权斩首。
220年 66岁正月，返回洛阳，二十三日急病去世。十月，曹丕篡汉，建立魏王朝，东汉灭亡。
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