曹丕是曹操的第二个儿子，当时大儿子曹昂早已死去，因此曹丕其实就是嫡长子的地位。不过老曹一直对曹丕曹植两个儿子搞不掂，他既喜欢曹植的文采，也喜欢曹丕的政治才干。不过到了最后，还是把位置传给了曹丕。老实讲，曹操对曹丕很放心，曹丕这个人阴阴的，很喜欢玩些阴谋，尤其是手下的人，都是玩人的高手。比如吴质、华歆、贾诩、司马懿等，不像曹植身边就几个不知天高地厚的弄笔杆子的文人。
曹操其实很不放心司马懿，曹操察司马懿有雄豪志，闻有狼顾相，欲验之。乃召使前行，令反顾，面正向后而身不动。又尝梦三马同食一槽，甚恶焉。因谓太子丕曰：“司马懿非人臣也，必预汝家事。”大意是曹操知道司马懿不简单，又听说他有狼顾之相。（什么是狼顾之相，狼顾之相，是相面的一种情况，就是在肩头不动的情况下，头能180度转，因为狼与狗都能180度回头看，相传有此面相之人，皆是狼心狗肺，心术不正。又传有此面相之人，乃有帝王之志。）而且做梦梦见三马同食一槽，因此就对曹丕说：司马懿这老小子可不是一般人，有可能会干预你的家事。什么家事，当时曹丕已经是王太子，所谓帝王家事无小事，可见在曹操心里司马懿肯定是想变天的人。
不过曹操如此重视，曹丕却不当一回事。那么曹丕为何高度重视司马懿？
其一，司马懿很有地位。司马懿的高祖司马钧为汉安帝时的征西将军，曾祖司马量为豫章太守，祖父司马隽为颍川太守，父亲司马防为京兆尹。司马防育有八子，因字中都有一个“达”字，当时号称司马八达。司马一家在当时地位很高，曹丕早有一统天下的志向，有了司马一家的支持，自然能够顺风顺水。
其二，司马懿很有才干。司马懿生于乱世，“常慨然有忧天下心”，南阳太守杨俊素以知人善任著称，司马懿二十岁前，杨俊曾见过他，说他绝非寻常之子；尚书崔琰与司马懿的兄长司马朗交好，曾对司马朗说：“你弟弟聪明懂事，做事果断，英姿不凡，不是你所能比得上的”。后来跟着曹操，曾多次给曹操出谋划策。
其三，司马懿做事很低调。曹操是个要么不做要么做绝的人，在曹操手下，司马懿装得像孙子一样，终日夹着尾巴做事，这让曹丕很高兴，当时曹丕行事也低调，巴不得和大臣搞好关系。两个玩阴谋的人弄到一块，自然臭气相投，越看越顺眼。当然此时共同帮助曹丕爬山太子的宝座，此时利益是一致的。史书上说“每与大谋，辄有奇策。”
其四，司马懿做事很认真，勤勤恳恳，一丝不苟。“勤于吏职，夜以忘寝，至于刍牧之间，悉皆临履”当然此时还是为了躲避曹操的猜疑，不过这种做事认真的劲儿，肯定能得到曹丕的认可。
曹丕做太子时，司马懿升任太子中庶子，佐助曹丕。与陈群、吴质、朱铄并称“四友”。曹丕两次伐吴，都以司马懿镇守许昌，并改封司马懿为向乡侯。而且下诏书给司马懿说：“吾深以后事为念，故以委卿。曹参虽有战功，而萧何为重。使吾无西顾之忧，不亦可乎！”。后曹丕由广陵回师洛阳，又下诏对司马懿说：“吾东，抚军当总西事；吾西，抚军当总东事。” 于是司马懿留镇许昌。曹丕临死时，令司马懿与中军大将军曹真、镇军大将军陈群、征东大将军曹休为辅政大臣。曹丕对太子说：“有间此三公者，慎勿疑之。”把司马懿当成忠贞之臣给儿子，让他不要听信谣言，要重视司马家族。
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