《红楼梦》产生的时代，虽然正值所谓“康乾盛世”，然从整个封建制度的漫长延续过程来看，却只不过是西山夕照，留下一片“最后的辉煌而已”，其必然衰亡之势已经日益显露。在思想界，在人们的精神世界里，一股世纪末的情绪正在蔓延，感伤思潮笼罩文坛、诗坛、剧坛和小说界，在反思旧制度和传统文化及其积弊的沉重忧患意识中，冲破腐朽文化的千年格套，向往思想解放，追求个性舒张的民主进步思想，继晚明之后，更不可遏止地生长起来。产生在这样一种时代文化氛围之中，而且似乎要对整个封建社会的生活和文化作一个艺术总结的《红楼梦》，虽然也不时描写歌舞宴乐与欢声笑语，但从情节的走向、人物命运以及创作者感伤意识的不断流露等许多方面来看，它都是一部催人下泪更启人感悟的大悲剧。《红楼梦》的所有描写，最终都指向了一个深刻的悲剧主题。正是：
满纸荒唐言，一把辛酸泪！都云作者痴，谁解其中味？
中国文学传统中国向来并不缺乏悲剧精神，从老庄、屈原到李白、杜甫、白居易、李商隐、李煜、苏轼、李清照，到关汉卿、马致远、罗贯中，历代作家不断为文学星空贡献各自的悲剧杰作。大致说来，与儒家用世激情相联的社会忧患意识，与佛家、道家出世思相联系的命运意识、色空观念和虚无哲学，还有从历史无情、世事沧桑、人生短暂的生活事实中激发出来的苦痛悲哀和幻灭感，以及这种意识的混合交融，构成了中国文学悲剧精神的久远传统。《红楼梦》对于社会、历史、人生的悲剧性反思，显然继承了中国文学悲剧精神的传统，但又在悲剧精神的彻底性上，挣脱了世俗艺术观念和旧小说戏剧中“始困终亨”、钦赐团圆、清官雪冤、神灵感应、因果报应等浅薄格套，超越了传统悲剧美学的文化局限，从而把《红楼梦》这部大悲剧引向了无比深刻的新的美学境界。
《红楼梦》悲剧主题的深刻性，来源于悲剧精神的普遍性、彻底性和悲剧内涵的丰富性、复杂性，表现为家庭悲剧、爱情悲剧、社会历史悲剧、人生命运悲剧的多重主题变奏，交织着忧患意识、感伤心态、命运意识、色空观念、虚无哲学等各种悲剧精神，因而让人品味不尽。
首先，作品以兴衰聚散的艺术结构，表现了贾府由昌盛走向败落的家庭悲剧。
贾府是一个世袭贵族又兼地主的富贵豪门，集权势与财富于一身，又与史、王、薛三个贵族家庭姻亲相连，一荣皆荣，一损俱损，四大家族，称霸一省。第四回中门子递给贾雨村的“护官符”，如此描述这四大家族的豪富：
贾不假，白玉为堂金作马。
阿房宫，三百里，住不下金陵一个史。
东海缺少白玉床，龙王来请金陵王。
丰年好大雪，珍珠如土金如铁。
贾家分宁、荣二府，百年望族，已繁衍了五代人。水字辈的宁国公贾演与荣国公贾源早已亡故，第二代人字辈的男性也已无存，只剩下荣府继承人贾代善的妻子贾母，贾母就成了荣、宁二府的最高长辈和精神支柱。贾母姓史、是金陵世勋史侯家的小姐，生了贾赦，贾政两个儿子。宁府文字辈的则有贾敷、贾敬。其后是玉字辈，宁府有贾珍，荣府有贾琏、贾珠（早亡）、贾宝玉、贾环，荣、宁二府加起来还有“元、迎、探、惜”（谐音“原应叹惜”）四位小姐。《红楼梦》的主体画面就是这文字辈、玉字辈两代人的生活。第五代是草字辈，除贾珍之子贾蓉及贾蔷之外，余多年幼，如贾琏之女巧姐，贾珠之子贾兰及另一房的贾菌，传人不多。
贾府到了第三代、第四代、逐渐走向败落，只是“百足之虫，死而不僵”，“虽说不及先年那样兴盛，较之平常仕宦之家，到底气象不同。”“街东是宁国府，街西是荣国府。二宅相连，竟将大半条街占了。大门前虽冷落无人，隔着围墙一望，里面厅殿楼阁，也还都峥嵘轩峻；就是后一带花园子树木山石，也还都有蓊蔚洇润之气。”不过“外面的架子虽未甚倒，内囊却也尽上来了。”一方面，“生齿日繁，事务日盛，主仆上下，安富尊荣者尽多，运筹谋画者无一，其日用排场费用又不能将就省俭”，更要紧的是，“这样钟鸣鼎食之家，翰墨诗书之族，如今的儿孙，竟一代不如一代了！”创下基业的水字辈贾演、贾源，曾出生入死于战场，以赫赫军功开创宁、荣二府，人字辈尚能守业，到文字辈和玉字辈就情形大变。袭荣国公之职贾赦，不过是个无耻的酒色之徒，仗势凌弱，一屋子小老婆还不满足，又不知糟蹋过多少良家女子和仆妇丫头，甚至要把贾母的贴身丫头鸳鸯纳为小妾，遭贾母痛骂，鸳鸯也誓死不从，仍淫心不死，还是花了八百两银子，买了一个十七岁的女子嫣红，才勉强罢休。贾赦后来被查抄家产，革去世袭官职，充军边地，实是罪应得。与贾赦习性相同的还有贾珍、贾琏之流，都是花天酒地，过着腐朽糜烂的生活，就像家人焦大所痛骂的，“每日家偷鸡戏狗，爬灰的爬灰，养小叔子的养小叔子”（第七回），柳湘莲就得更透彻，贾府里“除了那头狮子干净，只怕连猫儿狗儿都不干净”（第六十六回）。宁府的贾敬又是一种类型，虽中过进士，却厌倦尘世，“一味好道，只爱烧丹炼汞”，“一心想做神仙”，把官职都早早地让儿子贾珍袭了，自己住到都中城外的玄真观去，成天跟道士们胡羼，幻想白日飞升，连寿辰也不回家，让儿孙们朝着空座位行礼，只让把上等好吃的送了十六大盒去给他享爱，每年除夕祭祖才回家一次。后来因急于“升仙”而吞金服砂，烧胀而死。至于那个看起来谦恭正直、道貌岸然的贾政，其实却是一个头脑僵化、情感枯竭的迂腐庸碌之辈，一个呆板虚伪、谨守礼教的封建家长，面对宝玉不断生长的叛逆性格，作为封建秩序的坚定维护者，他暴露出凶狠的嘴脸，对宝玉痛加笞打，甚至想结果其性命，以免他发展到“弑君弑父”的地步。但除了在儿子面前要威风之外，他并没能真正有所作为，既不能挽救家族的败落，更不能对他所维护的日薄西山的封建制度有丝毫建树。
儿孙“一代不如一代”，家庭家族没有发展的希望，但他们却一如既往地保持着挥霍奢侈的生活习惯。为了元妃省亲，他们不惜资财修建大观园，平常的生活百般讲究，逢年过节更是宴乐无度，一个重孙辈的媳妇（秦可卿）死了，为了显示贾府的豪奢，也超规格地大操大办。如此挥金如土，怎能不坐吃山空？
家庭家族内部的矛盾倾轧，显然加速了家庭家族的败落。“一家子亲骨肉”，却“一个个像乌眼鸡似的，恨不得你吃了我，我吃了你”，两府之间、各房之间、妻妾之间、嫡庶之间、妯娌之间、主奴之间、奴仆之间，矛盾重重，明争暗斗，第七十回的“抄检大观园”，是这些矛盾的一次大暴露，闹得乌烟瘴气，大有剑拔弩张之势。心明眼亮的探春面对这场家庭风波，先是冷笑，后是大发脾气，她说得很透彻：“抄的日子有呢！”“咱们也渐渐的来了。可知这样大族人家，若从外头杀来，一时是杀不死的。这是古人曾说的‘百足之虫，死而不僵’。必须先从家里自杀自灭起来，才能一败涂地！”“自杀自灭”四个字，极富哲理，一个封建家庭的败落，乃至整个封建制度的灭亡，走的都是这条道路。
贾府里当家管事的都是女人，从王夫人、凤姐到探春，一方面肯定了女性的才干，同时也充分展览了贾府中男性腐朽无能。贾赦之流灵魂糜烂，贾敬精神空虚，贾政则虚张声势，徒有其表，都无能承担治家理财的责任。就是到了家庭崩溃之际，也是贾母出来以历年积蓄分发各房，尽最高长辈对家庭的最后责任。这无疑是对男尊女卑的封建性别文化的深刻嘲笑，当然也是男权中心的封建社会制度走向衰朽的征兆。
元妃死后，贾府失去了朝廷内的靠山，贾赦之流的胡作非为又被敌对势力利用，不久，宁府被抄，标志着贾府政治地位的崩溃，而贾母散发积蓄，则表明贾府财力已尽，贾母一死，精神支柱也倒，这个百年望族就“树倒猢狲散”，摧枯拉朽般地崩溃了。
贾府由昌盛到衰亡的家庭悲剧，决不是一个偶然的个别现象，它深刻地揭示了整个封建社会正在走向腐朽衰亡的必然趋势及其内部根由和演变规律，而其典型意义恰如二知道人所言：“雪芹纪一世家，能包括万千世家。”（《红楼梦说梦》）以家庭相显示社会相，《金瓶梅》已经如此，《红楼梦》则表现得更加深刻。
贾宝玉与林黛玉的爱情悲剧，是《红楼梦》情节发展的重要线索，也是《红楼梦》悲剧主题的重要层面。
中国爱情文学源远流长，有着久远的传统，但是由于封建正统文化本性排斥压制爱情，所以历代爱情文学的各种类型，无论是帝王后妃、朝官命妇，还是浪子娼妓、侠客美女，更不言民间的征夫怨妇、市井的乱配鸳鸯，都难以言说真正的爱情，就是才子佳人小说，在爱情意义的体认方面仍然是浅薄的和不彻底的，在表达上则是公式化的。《西厢记》、《牡丹亭》是美丽动人的爱情文学了，而且攀上了爱情美学的很高境界，但也许是受戏曲艺术的文体局限，仍没能够充分描写爱情生活生动具体的美感，也没能够更加深入地挖掘爱情问题无比丰富复杂的文化内涵；而且为了满足一般观众的要求，甚至还杂有追求艳趣的成分，爱情的结局则又落入俗套。
《红楼梦》充分地吸收了历代爱情文学的艺术营养，第二十三回的回目便明确标示出《西厢记》、《牡丹亭》所描写的美丽而强烈爱情对自己的巨大感召和影响。但《红楼梦》所展示的以宝、黛为主人公有爱情境界，更引人注目的是创新，是对爱情的美学内容及其悲剧性蕴涵的双重开掘。所以，《红楼梦》一开头，就把自己所要描写的爱情与那些“淫秽污臭”的“风月笔墨”，与那些“千部共出一套”的“佳人才子”，与那些“满纸才人淑女、子建文君、红娘小玉等通共熟悉套之旧稿”，一起划清了界限。
曹雪芹笔下的爱情是纯洁而美好的，生动形象地展示了爱情的美感。说起这一方面，人们总忘不了第十九回所描写的那个中午。那个中午，黛玉在床上歇午，丫鬟们都出去自便，屋内静悄悄。宝玉掀开软帘进来，推醒了她，要替她解闷儿，黛玉让他老实坐着说话，他却也要歪着，并要跟黛玉在一个枕头上。黛玉让他到外间另拿一个，他嫌脏不要，黛玉只好把自己的枕头给他枕着，另拿一个自己的来枕上，二人面对面倒下说话。黛玉看见宝玉左腮有一小块血渍（宝玉说是胭脂），便用自己的手帕替他揩试了。宝玉闻得黛玉袖中发出醉魂酥骨的幽香，便拉着袖子闻个不住，又追问香从何来。遭了黛玉奚落以后，便“翻身起来，将两只手呵了两口，便伸手向黛玉隔肢窝内两肋下乱挠”，把黛玉笑得喘不过气来。之后黛玉让宝玉闻够了奇香就赶他出去，宝玉则声明“咱们斯斯文文的躺着说话儿”。黛玉倒下，用手帕盖上脸，任“宝玉有一搭没一搭的说些鬼话”，只是不理。宝玉便煞有介事地编出了耗子精偷香芋的“故典”，逗得黛玉翻身起来，拧的他连连讨饶。这是一节轻松愉快的文字，牧歌般的清纯，把宝黛二人天真无邪的情感表现得十分真切动人。 这一节文字有一个诗意盎然的回目：“意绵绵静日玉生香。”关于这一节文字的艺术魅力，迄今以来可能是小说家王蒙感受得最好：“当宝玉和黛玉在一个晌午躺在同一个床上说笑话逗趣的时候，这个中午是实在的、温煦的、带着各种感人的色香味的和具体的，而作为小说艺术，这个中午是永远鲜活永远不会消逝因而是永恒的。” 在评点《红楼梦》的时候王蒙又说：“在宝黛的相爱相处中，静日玉生香一节十分愉快、轻松，简直两个孩子进入了自由王国，无差别境界，获得的是天真烂漫而又相亲相爱的高峰体验。”（《王蒙评点红楼梦》第十九回夹批，见漓江出版社1994年9月出版）至于作者同时代人对《红楼梦》爱情描写的审美体验，则永忠的叹美也算深致，其诗云：“颦颦宝玉两情痴，儿女闺房语笑私。三寸柔毫能写尽，欲呼才鬼一中之。”
然而宝黛爱情的主旋律却不是快乐，而是痛苦，不是笑声，而是泪滴。
痛苦首先来自两情相知的艰难。《红楼梦》所描写的爱情不是那种戏剧化了的一见钟情，而是以心灵的沟通与交融作为基本前提的。父母早亡，寄人篱下，而又孤高洁傲的黛玉，不能不在爱情方面寻找志趣相投的知音。而在那个绝不容许真正的爱情生长的恶劣文化环境里，她又不得不时时敏感地守卫自己的心灵。宝玉是她唯一的知音。但是宝玉的婚烟却有着众多的可能性，宝玉自己也有一个从泛爱到专一的过程。既要追求高尚美好的爱情，又要保护自己独立自尊的人格，黛玉因而养成了多愁善感的性情和充满矛盾的爱情心理。她有一根极敏感极易受伤害的爱情神经。“情重愈斟情”，欲亲反疏，求近反远，以假乱真，真假难辨。黛玉这种特异的爱情心理及其表现，也给宝玉制造了许多痛苦，甚至常常使他变成痴呆，不知所措。第二十九回写道：“原来宝玉自幼生成有一种下流痴病，况从小时和黛玉耳鬓厮磨，心情相对；及如今稍明时事，又看了些邪书僻传，凡远亲近友之家所见的那些闺英阁秀，皆未有稍及黛玉者，所以早存留一段心事，只不好说出来，故每每或喜或怒，变尽法子暗中试控。那林黛玉偏生也是个有些痴病的，也每用假情试探。因此你了将真心真意瞒了起来，只用假意，我也将真心真意瞒了起来，只用假意，如此两假相逢，终有一真。其间琐琐碎碎，难保不有口角之争。”“两个人原本是一个心，但都多生了枝叶，反弄成两个心了。”这一回中，因黛玉又用“金玉良缘”的话头刺了宝玉，宝玉恨这“通灵宝玉”间阻了他们的感情，便怒而砸玉，气得说不出话来，黛玉见此，又早已伤心大哭起来，心中一恼，又“哇”的一声吐了，宝玉一后悔，也不由滴下泪来。第三十回写宝玉登门赔罪，对紫鹃说“便死了，魂也要一日来一百遭”，而黛玉一见宝玉，又止不住伤心下泪。黛玉道：“我回家去。”宝玉笑道：“我跟了你去。”黛玉道：“我死了。”宝玉道：“你死了，我做和尚！”黛玉闻言翻脸，说“你家倒有几个亲姐姐亲妹妹呢，明儿都死了，你几个身子去作和尚？”并声言要把这话告诉别人评理，见宝玉顿时脸上紫涨，黛玉咬牙用指头戳他额头，只说了“你这—”二字，又叹气落泪，宝玉也不觉滚下泪来。宝黛爱情，就这样浸泡在眼泪里生长，在那种文化氛围里，真正的爱情不能不饱受心灵的煎熬。
宝黛二人的相互选择，不仅是一种感情的投合，更是一种人生志趣和人格价值的相互体认，当他们厌弃传统的价值观念而越来越把心灵靠近的时候，他们也离封建家庭的要求和封建宗法文化的规范越来越远，直到走向了反面，成为一对叛逆。他们的爱情就变成没有发展前途的幻想，而当他们对此坚贞不渝，悲剧就等待着他们了。
贾宝玉是荣府的接班人，负有承继先业光宗耀祖的责任，但他却厌恶“仕途经济”，斥八股时文为“饵名钓禄之阶”，骂那些醉心功名的人是“禄蠹”、“国贼”，甚至把“文死谏，武死战”的士大夫传统气节批驳得体无完肤，他蔑视封建伦理道德的规范，贬斥陈腐的程朱理学，却好杂学，喜读“邪书僻传”。他又看透了封建性别文化的腐朽，一反男尊女卑的旧说，认定“山川日月之精秀，只钟于女儿，须眉男儿不过是些渣滓浊沫而已。”总之，他完全不走封建家庭要求他走的道路，是一个“于国于家无望”的“逆子”，使封建家庭面临后继无人和后继非人的危险。在婚姻对象的挑选中，薛宝钗、史湘云似都有可能成为他的妻子，特别是薛宝钗通情达理，温厚贤淑，又才貌兼优，尤其适合作他振兴先辈遗业的内助，但他却偏偏钟情于从不说“仕途经济”的“混帐话”的林黛玉，他们的爱情之不能被封建家长们所容忍是必然的了。所以他们越来越敏感到“金玉良缘”对于“木石姻缘”的压迫，在美好的花季，林黛玉却唱着“一年三百六十日，风刀霜剑严相逼，明媚鲜妍能几时，一朝漂泊难寻觅。”的悲歌，在月圆之夜，林黛玉却与史湘云对出了“寒塘渡鹤影，冷月葬花魂”的诗联，连看破红尘的妙玉也觉得“太悲凉”。
很多人都说过后四十回“续书”的坏话，但也很少有人不赞叹宝黛爱情悲剧的结局描写。八十二回的“病潇湘痴魂惊恶梦”，写黛玉梦中被继母安排去做续弦，贾母却不管，因拉住宝玉求主意，宝玉就用小刀划破胸口要掏心出来给她看。这个梦，既荒诞又真实，是黛玉美好憧憬渐趋绝望，爱情理想行将破灭的心理预感所致。后来管事的家长们用“掉包计”，合谋算计宝、黛，黛玉无意中从傻大姐口中得知,顿时痴迷恍惚，进门便一口鲜血直吐出来，就此倒床不起，自料万无生理，遂将平生感情与心血凝成的诗稿付之一炬，在隐约可闻的“金玉良缘”婚礼的一阵音乐声中，只叫道：“宝玉，宝玉，你好……”，就在这“好”字上，香魂飘散，泪尽而逝。而从自己爱情悲剧中悟透红尘的宝玉，最后也“悬崖撒手”，飘然而去。
宝黛爱情悲剧在《红楼梦》中并非孤立存在，而是与“千红一窟（哭），万艳同杯（悲）”的大观园众女儿的人生悲剧紧密相连，深刻地表现了红颜薄命的悲剧主题。
与黛玉相比，薛宝钗似乎是胜利者，但她获得了婚姻，却没获得爱情，后来宝玉出家为僧，使她事实上成为李纨一样的孀妇。从人的主体价值来看，她比林黛玉似乎更令人悲哀。李纨青春守寡，心如槁木，“竹篱茅舍自甘心”，被封建礼教摧残了鲜活的生命，这鲜活的生命在大观园众姐妹诗会上曾经偶露光华。元春入宫选妃，在那“不得见人的去处”幽闷而死；迎春误嫁“中山狼”，受尽折磨，“金闺花柳质，一载赴黄梁”；探春远嫁海隅，空辜负一身才志；惜春剪发为尼，“独卧青灯古佛旁”。则贾府“四春”，皆难脱“原应叹惜”的悲剧命运。心性孤洁，“气质美如兰，才华阜比仙”，带发修行的妙玉，却“到头来依旧是风尘肮脏违心愿”，“无瑕白玉遭泥陷”。史湘云何等活泼开朗，潇洒天真，在大观园中独具个性风采，一扫脂粉气息，虽后来也曾侥幸“配得才貌仙郎”，但却得不到“地久天长”，“终久是云散高唐，水涸湘江”。
丫头们的命运更悲惨。鸳鸯是个家生奴，因给贾母做丫头，又稳重自持，心地善良，故能赢得贾府上下的好感。没想到老色鬼贾赦看中了她，要娶她为妾，而别有用心的邢夫人竟亲自来作说客。这也许是个往上爬的机会，可以改变自己的奴仆地位，但鸳鸯却不愿意人格受辱，她凛然声明：“别说大老爷要我做小老婆，就是太太这会子死了，他三媒六聘的娶我去做大老婆，我也不能去。”“就是老太太逼着我，我一刀抹死了，也不能从命！”后来贾母去世，鸳鸯知道自己失去了借以自卫的屏障，“一辈子也跳不出他（贾赦）的手心”，便自缢而死，以生命的代价捍卫了奴隶的清白和人格尊严。晴雯是个“身为下贱”却“心比天高”的卖身奴，有着野性未驯的心性，她美貌、纯洁、真情，也爽朗、泼辣、任性，仅仅因为她的美丽和纯真，她就失去了爱与生的权利，她被从病床上架起来撵出大观园，悲惨地死去。她的死，可以看做黛玉之死的前兆，预示了宝黛爱情的悲剧结局。
曹雪芹由宝黛爱情悲剧及大观园众女儿的悲剧，进一步思考了封建社会女性性别整体的悲剧。贾宝玉有一段名言：“女孩儿未出嫁，是颗无价之宝珠；出了嫁，不知怎么就变出许多的不好的毛病来，虽是颗珠子，却没有光彩宝色，是颗死珠了；再老了，再变的不是珠子，竟是鱼眼睛了。”（第五十九回）从宝珠到死珠到鱼眼睛的变化过程，绝非仅是女性自然生命的衰老过程，而是女性的青春美质和纯真性灵，被男权中心的封建性别文化逐步摧残而丧失的悲剧三部曲。宝玉的这段高论，表明作者敏感地意识到了封建社会女性性别整体的生命意义和生存价值问题，发人深省。
《红楼梦》的悲剧主题，从家庭家族盛衰聚散的悲剧，进而探索了整个封建社会行将衰朽的历史性的悲剧命运，又以宝黛爱情悲剧为核心，广泛描写了大观园“千红一哭，万艳同悲”的少女群体悲剧，并由此触及到封建社会女性性别整体的悲剧命运。在对上述悲剧中主题的探索思考中，感伤主义的“悲凉之雾”也渐渐弥漫开来。感伤主义有一种强大的趋动力，它把作者的悲剧情思引向了更加广阔的思维空间，引向了对历史、社会、人生的全方位否定性反思，最后归结为对人类生存状态的一声长叹。一种已不仅是宗教意识而是饱含人生体悟的色空观念，也就不可遏止地产生出来。在《红楼梦》里，一切都最终暴露出荒诞的本相，一切都归于毁灭和死亡：“为官的，家业凋零；富贵的，金银散尽；有恩的，死里逃生；无情的，分明报应。欠命的，命已还；欠泪的，泪已尽。冤冤相报实非轻，分离聚合皆前定。欲知命短问前生，老来富贵也真侥倖。看破的，遁入空门；痴迷的，枉送了性命。好一似食尽鸟投林，落了片白茫茫大地真干净！”这真是彻头彻尾的社会、历史、人生的大悲剧，也许人们会批评它染了些宿命论的色彩，也缺少理想的光辉，然而人类的新生活不正是要在旧制度死灭的灰烬中涅槃而再生吗？
