唐寅画山水、人物、花卉、翎毛，无一不能，是个奇才。他的人物画，特别是仕女画，以题材新颖，构思巧妙，笔墨美丽娟秀而成画中珍宝。在画法上大致可分为两种:一种是墨笔流动、挥洒自如的近似白描淡彩的仕女画，一种是线条细致、设色妍丽的工笔重彩，《吹箫仕女图》就是这一风格的代表作。
《吹箫仕女图》作于1520年;即明正德十五年，唐寅时年51岁，知天命之年的唐寅回首往事，心里也许非同一般。即便如此，晚年的他还是不忘意情，图上有"但愿老死花酒间，不愿鞠躬车马前"一句配诗。
款识:庚辰三月，吴郡唐寅画;铃印:南京解元(朱文)、六如居士(朱文);鉴藏印:吴湖帆印(朱文);现藏于南京博物院。
画中一女子美丽端庄，雍容华贵，低头吹箫，全神贯注，但眉间微带哀愁，似乎黯然神伤，无助而无奈，独自一人，在空旷中用箫声传达出她内心的哀怨，讲述那凄凉的陈年故事，这难道不是唐寅晚年的自身写照--无助的、无可奈何的，只有自己聆听那委婉的箫声。勾、点、晕、染，笔笔精到，大有古法，无论仕女的面庞、衣装的绚丽、以及伫立吹箫的形态，都是地道的行家手笔。画本身的精妙即有独立价值，寓意只是建立在其自身的精妙之上而已。但更进一步的含义，还在于唐寅的确有他的两面性。他既有报效家国、博取功名之志，又有纵酒放浪、颓废自处的名士做派。
这件作品是唐寅晚年力作，在完成这件画作三年之后他就辞世了。明代善画人物者不多，只有唐寅、仇英、陈老莲数人在艺术上有自己的风格。因为人物画在这个时代已失其主导地位，让位于山水与花鸟了。唐寅的人物作品传世颇多，无论是单幅人物还是群像无不精彩。这件吹萧仕女图尺幅巨大，然笔笔精到，无一败者，可以说是达到了通会之际人画俱老的境界。他的人物画有两种风格，一种是繁笔重彩，另外一种则是简笔淡彩。前一种画风是从唐人重彩画而来。而这张画则是前一种画风的杰作。
从线描的技巧来看，他运用了唐代吴道子的兰叶描。一波三折，如风中不断翻转着的兰叶，充满着内在的韵律。在仕女面部开相上，丰额细眉，眼小如线。在烘染上则用唐代盛行的三白法，厚而不腻，对比强烈。细观该画中的仕女，其头发丝的烘染，也是一丝不苟，层层深入的。古人说画人难画手，画树难画柳。因为人手部的结构复杂，表现不好不是僵就是软。而唐寅对手的刻画真是细致人微，让人似乎可以感觉到仕女手部的温暖。在衣服格纹的钩染与填色上，也是一丝不苟。从整体上看，这件作品的色彩古雅沉静，有着青铜器一样幽深无际之感。表现出晚年唐寅人物画风的一个重要变化，他试图在大幅人物画中将粗笔的写意与工笔的钩染相结合起来。这说明他的绘画艺术还在发展着，可惜的是他这种尝试还没有完全成熟就去世了。
古人画仕女多是借美人香草而别有怀抱的。因这件画幅只落有穷款，我们无法推知作者在画这件作品时的喻意。画中表现的是一个着宫装的贵族仕女在吹着洞萧，我们虽然昕不到声音，但是通过画面似乎听到幽怨的萧声自画中传出来。唐寅晚年是很凄苦的，妻子和儿子先他而去。家庭的温暖不再可得，故他笔下的人物也多有哀怨之色。这件作品表面上看非常之富丽华贵，而其骨子里却是悲凉的。
唐寅(1470-1523)，字伯虎，一字子畏，苏州府吴中人士，号六如居士、桃花庵主、鲁国唐生、逃禅仙吏等，据传于明宪宗成化六年庚寅年寅月寅日寅时生。人民大众爱叫他"唐伯虎"，他玩世不恭而又才气横溢，诗文擅名，与祝允明、文征明、徐祯卿并称"江南四大才子(吴门四才子)"，画名更著，与沈周、文征明、仇英并称"吴门四家"。
唐寅被世人称为"江南第一风流才子"，1470年出身于吴县的一个商人家庭，"幼有俊才，博雅多识"，11岁就文采极好，并写得一手好字。年长后仕途顺利，16岁中秀才，29岁参加南京应天乡试，获中第一名"解元"。次年赴京会考，后受徐经考试舞弊案牵连入狱，遭受刑拷凌辱。自此才高自负的唐寅对官场的"逆道"产生了强烈的反感，以诗文书画终其一生。
这位被称为"江南第一风流才子"的唐解元，确实才华横溢，倜傥风流，仪表堂堂，人品出众。三岁孩童皆知唐伯虎的大名，能认出他的画，熟诵他的诗。"不炼金丹不坐禅，不为商贾不耕田。闲来写幅青山卖，不使人间造孽钱"，孩童当成儿歌唱。
祝枝山与唐伯虎为知交，当唐寅谢世时，祝枝山有一番话，说得十分恳切而沉痛，"气化英灵大略数，百岁一发钟于人，子畏得之，一旦已矣，此其痛宜如何置?"这是何等的评价，数百年来难遇的奇才唐寅，却以仕途潦倒而坎坷一生，不仅为时人惜，也为后人惜。
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