吃饭问题，是每个政权和亚政权必须考虑的头等大事。梁山水泊英雄云集、好汉聚义，武装割据政权已有雏形，钱粮问题也就自始至终困扰着当家人的心思。而有宋一代，粮食本不富裕，再加之“州县之地不广于前而……官五倍于旧”，吃饭人多、生产人少，造成整个社会食物的缺乏。宋代张咏《悯农》诗里写道：“春秋生成一百倍，天下三分二分贫。”正因为如此，流民才多如虫蚁，梁山泊等大小山寨，也有了比较充分的兵源。
吃饭问题，不仅是好汉们落草为寇的原因，也是好汉们占山为王之后面临的严峻形势。我们都知道，梁山大业，肇始于王伦。这个白衣秀士，因为屡考落第，欲进身体制而不得，一怒之下，纠合了杜千、宋万两个武艺并不高超的流民，上梁山打家劫舍。晁盖上山之前，偌大一个梁山泊，方圆八百余里，只有七八百人聚义，和少华山、桃花山、二龙山、清风山，无论人数还是实力，大体相当。而梁山的自然条件、地理形势，可是比那些山寨好得多。基础好而做不大，说明王伦毕竟是个文人，胸怀格局都不大，只想着小打小闹，不打算壮大实力（可能担心实力强了引起官府注意）。
然而，此时梁山规模虽小，但毕竟不事产业，又没有政府征税的资格，只好靠打家劫舍过日子。但凡不事产业，就会面临吃饭难的问题。大碗喝酒大块吃肉，图一时快活没问题，但是，“世上唯有吃饭难”，“有了一顿充，没有了敲米桶”，梁山泊也不例外。豹子头林冲上山的时候，王伦就说“粮少房稀”，这可不仅仅是一句托词，你看朱贵接下来的话：“山寨中粮食虽少，近村远镇可以去借。”也承认粮食缺乏是个不争的事实。后来晁盖上山，王伦再次强调“粮少房稀，恐日后误了足下众位，面皮不好”。结果惹恼了林冲，火并了王伦，立晁盖为山寨之主，迎来了梁山水泊中兴大业。
七八百人尚觉得粮食稀少，那么，晁盖为主之后，人马迅速壮大，吃饭问题就越发显露出来。首先是败了黄安，俘虏了好些个军健。次后宋江又纠合清风山三五百人、对影山二百多人上山，这队伍越发壮大。再后来闹了江州，白龙庙小聚义，回梁山路途中收了黄门山三五百人。眼见得钱粮越来越吃紧，神行太保戴宗，跑了一趟蓟州，又拉来饮马川三五百人。可见这些好汉们，太不懂量入为出的道理，只知道人口是战斗力，殊不知人口多了，吃饭就成问题，光靠近村远镇骚扰，或者抢劫过往客商，已经是远远不够。何况名声在外，客商也不敢打从此路过，更加让梁山处境雪上加霜。他们不得不考虑主动出击，去打一些大的村镇、甚至州府了。
这时，病关索杨雄、拼命三郎石秀来投，诉说时迁偷鸡被祝家庄抓捕的事。晁盖兀自傻乎乎地要大怒，以为偷鸡摸狗有辱梁山好汉的声名；但是宋江立刻敏锐地觉察到，这是一个解决吃饭问题的好机会：“即目山寨人马数多，钱粮缺少。”——这句话交代梁山面临的严峻形势——“非是我等要去寻他，那厮倒来吹毛求疵，因而正好乘势去拿那厮。”——这句话交代要把握好机会，把战争责任推给对方——“若打得此庄，倒有三五年粮食”——这句话才是根本。为什么要打祝家庄？因为这是距离梁山泊最近的粮库。于是梁山泊第一次明目张胆旗帜鲜明地主动下山攻城拔寨（因为次前闹江州、打无为军，只能算是偷袭）。三打祝家庄，梁山上先出动六千人，次后吴用又带来五百人，算得上是大兵团作战。同时又从一个侧面暴露了梁山规模：算上留下看守山寨的，此时梁山上应该有将近万人了。这第一次大兵团正面攻坚，非同小可，所以书上极力渲染，远比后来的两军对阵写得精彩。此次胜利，“得粮米五十万担，宋江大喜”。他当然大喜，五十万担粮食，暂时解决了上万人的吃饭问题。
这次战役，也成为后来梁山好汉们主动冲州撞府的样板。后来打高唐州，打华州，打大名府，打曾头市，无不是这个模式——先是对方抓了梁山上的人、或扣了梁山的马匹，给梁山好汉们出征以借口；打下州府之后，就把粮草财富装载回山，解决吃饭问题。后来更是越发大胆，去打东平府和东昌府的时候，借口都不找了，公然说为了抢粮食：“目今山寨钱粮缺少，梁山泊东，有两个州府，却有钱粮”。所以招安之时，宋江说“自从王伦上山开创之后，却是晁盖上山，今至宋江，已经数载，附近居民，扰害不浅”。这个自我批评，确有道理，不是自谦。后来分金大买市，也算是给附近居民一个补偿；然而我们看到，买市中有绫罗绸缎，并没有粮食。此亦说明招安之前，山寨里粮草又将罄尽；不过既然已经招安，就成为国家雇员，就有了在国家财政分一杯羹的权力，从此再不用担忧粮草筹集问题了也！
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