贾宝玉，作者塑造出的理想男子的化身，崇尚老庄思想，追求精神解放，尊崇清净闺阁女性， 鄙薄孔孟之道，厌恶仕途经济，厌弃污浊男子。
所谓适合嫁？第一贾宝玉自己得接受，这个接受是指要有感情基础在，和贾宝玉产生感情最重要的前提条件是二人观念一致，精神追求要统一，说白了就是要理解并认同贾宝玉的庄学思想人生观。第二要非贾府内眷，除去贾宝玉自家的姐妹、嫂子、侄女儿，客观条件上可以与宝玉产生情感纠葛的就只有黛玉、妙玉、宝钗和湘云四人了。
宝钗：热衷劝导宝玉用心仕途、具有停机之德的薛宝钗与贾宝玉是矛盾的，宝玉从内心排斥她，第一个排除在外。
史湘云：史湘云比较特殊，她的气量阔大，她的不拘泥于小节，不时流露出的诗酒放诞和男儿装扮是魏晋名士文化性格的翻版，而魏晋名士的思想基因就是庄学文化，在这一点上，她是被贾宝玉所欣赏的，所以作者安排了二人烤鹿肉，还有黛玉的一句“哪里来的两个花子”的谶语。但史湘云又是维护那个社会阶级观念和迎合当时社会主流价值观（孔孟之道）的，作者安排她她处处推崇维护宝钗和贬低排斥黛玉就是这种思想的具体体现，她看见宝玉拿起了胭脂，一把打翻在地，说他这毛病多早晚才能改，她数落宝玉只在女孩儿队伍里混，应该去会会像贾雨村这样为官做宰的人，谈一谈仕途经济的正事，惹的宝玉直接轰她离开自己的屋子，说我这里别玷污了姑娘你的仕途经济学问，但宝玉对待湘云和宝钗是有轻重、有区别的，对待宝钗这样劝他时，他是“哼”一声拔脚就走，直接给宝钗难堪，对湘云相对柔和的多。
妙玉：出家为尼本不是妙玉自愿，而是为了保全性命不得己而为之的无奈之举，妙玉身在佛门，也可能因命运多舛的因素，妙玉真正向往的是庄学文化，在这一点上，妙玉的思想比宝玉和黛玉走的更远，在宝玉“访妙玉、乞红梅”之时，妙玉欣赏的是怡红公子脱俗的外在气质，而宝玉以“槛内人宝玉熏沐谨拜”来回妙玉的“槛外人妙玉恭肃遥叩芳辰”之帖时，妙玉己引宝玉为自己的知己了。而为宝玉解开谜团的，是那位对庄学并不太通的邢岫烟。宝玉黛玉因一直锦衣玉食身在富贵乡，此时对庄学思想的理解没有身经变故、为世不容、流离颠沛的妙玉更深刻，也是情理之中事。这里还有一个点读者往往不在意，宝玉在前八十回以熏沐恭谨之庄严态度只做了两件事，一是给妙玉回拜帖，另一件就是诔晴雯（实诔黛玉）。尚在红尘中的宝玉与妙玉的思想是有差距的。宝钗和黛玉宝玉在妙玉处喝过体己茶的，宝钗全程没有一句话，湘云与黛玉中秋联句最后也去了栊翠庵，湘云这个话口袋子也没有一句发言，实际上屏山理解这也是作者在不写之写宝钗湘云二人与妙玉在文化信仰上相距更远之意，至于李纨这个封建宗法制度的坚定拥护和践行着，就更是和妙玉的思想背道而驰了，所以她直说自己“可厌妙玉为人”。对于宝玉来说，至少没经过离乱和家族之殇的他与妙玉之间也仅仅只有这般蜻蜓点水般偶尔的悸动而已。
黛玉：无论从哪个方面讲，都是最适合宝玉的人了，二人亲密友爱，自较别个不同，日则同行同坐，夜则同息同止，言和意顺，略无参商。宝玉黛玉可以如此情投意合，缘于一个最基本的基础，就是二人心意相通，志趣相投，追求一致，也就是我们今天所说的三观一致。而且非常有意思的是两人的一些性格问题甚至人格缺陷在对方眼里都是可以完全接受的，举两个例子好了，宝玉调戏金钏致金钏被打骂又被撵出去，宝玉当时毫无作为，连一句求情的话都不说，而是悄悄的溜走了，晴雯被撵出去，又病得奄奄一息，以她的性子，恐怕是死在被冤枉的委屈，和被泼脏水的气愤更多一点吧！既然宝玉视晴雯为第一等重要之人，完全可以施以援手，甚至报告贾母，还可以通过别的途径比如赖家的力量，可是这位贵公子宝玉在晴雯临死还在收获着晴雯给予他的温暖：收下指甲、换上内衣，感动着晴雯的表白，他自己除了哭没有任何积极的行动和作为。这两件事后，为金钏当然还有兼有蒋玉菡之事宝玉挨了一顿胖揍，晴雯死后宝玉为他作了一篇诔文。
在这两件事上，黛玉的反应细究起来也是让人不舒服的，宝玉挨了打，黛玉哭成了泪人，眼睛肿的像桃子一样，虽然说是人之常情，但总归是因宝玉之错却让一个姑娘送了命，奴才的命在王夫人、薛宝钗眼里不过是几十两银子的事，但何以在宝玉黛玉眼里也不过尔尔，为一条人命宝玉还不该被打一顿吗？黛玉憋了半天，说了一句话：
“从今你可都改了吧！”
她这可不是批评宝玉做错事了，而是心疼她的宝哥哥受了皮肉之苦！再就是宝玉祭奠晴雯时念那篇《芙蓉女儿诔》时，黛玉一上来就夸奖宝玉，满面含笑：
“好新奇的祭文，可与曹娥碑并传的了。”
我们知道宝玉在吟诗作赋方面一向在黛面前没自信，甚至他擅长的《庄子》黛玉的水平也高过他，果然，黛玉马上就笑着提出对他“红销帐里，公子情深；黄土垄中，女儿命薄！”的修改意见了。于是晴雯之死成为成就宝玉文采的素材，又变成宝黛二人的一场小型诗会的由头，有兴趣的读者可以翻阅原文一读，作者写二人各自至少有五六次“笑道”，只到宝玉忘情说出“……黄土垄中，卿何薄命！”，牵连上了自己，黛玉这时是“忡然变色，心中狐疑”。你看，黛玉丝毫不认为宝玉的懦弱和不作为有什么错，她还总能在宝玉的过失中找到闪光点，这也是我们今天所说的：你犯下滔天大罪，我也会认为你有不得已的苦衷。反过来也一样，宝玉也从来看不见林妹妹有丁点的缺点。各位看官，宝玉黛玉这统一的三观，还真是天生的一对，地造的一双！
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