百年战争反映的是英格兰商业资本的兴起，而苏格兰战争反映的是苏格兰的停滞。此后英格兰虽然不再企图征服苏格兰，但是双方仍然在进行着长期的非正规战争。这种战争把英苏国境两旁的广大地区化成一片荒野，使得苏格兰工业和商业的发展趋于停顿。当英格兰的中古封建制度在百年战争中急剧衰落时，苏格兰仍不能摆脱封建贵族势力的影响。
联而不合：都铎王朝与斯图亚特王朝的联姻
1371年大卫二世去世后，由其外甥罗伯特·斯图亚特继位，开创了历代苏格兰王朝中享国最久的斯图亚特王朝。斯图亚特这个姓氏来自苏格兰的一个世袭贵族职位--"王室总务官"（HighStewart）。这是一个权势与国王不分轩轾的大贵族，苏格兰还有不少这样的大贵族，比如"黑道格拉斯家族"（今日苏格兰最大的贵族汉密尔顿公爵就是这个家族的后代）。
斯图亚特王朝各位君主都曾经试图削弱贵族的权力，增强王权，但是往往以失败告终。其中一个主要原因是斯图亚特王朝的大多数国王都是幼年登基：詹姆斯一世12岁，詹姆斯二世7岁，詹姆斯三世九岁，詹姆斯四世15岁，詹姆斯五世和詹姆斯六世都是1岁就成为国王。这就势必要由王太后和大贵族组成摄政会议，来代行王权。
除了贵族之外，苏格兰长老会也是一个权力极大的最高宗教裁判会议，地位有些类似于英格兰的议会，但经常与国王发生冲突。在英格兰，都铎王朝亨利八世的宗教改革使得教会隶属于国家，而在苏格兰，有时国家似乎完全隶属于教会。
在外交方面，苏格兰王国延续了与法国的"老同盟"关系，但是国王和大贵族经常与英格兰联姻。詹姆斯一世娶了英国大贵族萨默塞特伯爵的女儿琼，詹姆斯四世则娶了英王亨利七世的女儿玛格丽特，两人所生的儿子詹姆斯五世及其后代从而拥有了英格兰的王位继承权。
詹姆斯五世在1542年去世。他虽然有几个私生子，但合法的孩子只有去世前一个星期生下来的玛丽·斯图亚特。弥留之际的詹姆斯五世听说这一消息后，曾喃喃地说："因女孩来，自女孩去"，意思是斯图亚特家族的王位来自罗伯特·布鲁斯的女儿，也将由自己的女儿送给他人。
在英王亨利八世的安排下，英苏两国在1543年签订了《格林尼治条约》，规定玛丽将来嫁给英国王子爱德华--也就是爱德华六世，英格兰和苏格兰将组成联盟。如果两人没有后裔，则该联盟自然解体。但是苏格兰教会拒绝批准这个条约，于是亨利八世对苏格兰开战，萨默塞特公爵率领军队攻打爱丁堡，试图抓到玛丽。5岁的玛丽先被藏到斯特灵城堡的密室中，然后被匆匆带到法国，在那里与3岁的法国王太子弗朗索瓦订婚。
此后十几年中，苏格兰王太后玛丽·德·吉斯凭借一支法国军队的援助统治着苏格兰，如同法国的一个行省。苏格兰的天主教徒拥护法国的统治，新教徒则逐渐采取亲英的立场--英格兰的新教如何有利于贵族阶层，许多苏格兰贵族都有机会观察过，于是他们纷纷加入新教。1559年苏格兰爆发内战，翌年信奉新教的苏格兰贵族借助英国陆海军的帮助，把法国军队赶了出去，并把新教定为苏格兰国教。
法王弗朗索瓦在1560年去世，守寡的玛丽女王（就是上文那位5岁被送往法国的玛丽·斯图亚特）随后返回苏格兰，并与表弟亨利·斯图亚特结婚，在1566年生下了继承人詹姆斯六世。然而她第二年就因被怀疑与情夫一道谋杀自己的丈夫而遭废黜，被迫逃亡到英格兰，把自己的独生子留给了一群苏格兰新教贵族。英国女王伊丽莎白一世是玛丽的表姑，她惧怕玛丽在天主教徒中的号召力，以及继承英格兰王位的资格（按照罗马天主教会的规定，亨利八世离婚后和第二个妻子所生的伊丽莎白是私生女），把玛丽囚禁了18年之久，最终以"叛国罪"将其处决。
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