当时，关东州郡起兵讨董，而刘表并未加入讨董联军。而刘表也上表推荐袁术任南阳太守，暂时向其示好。
公元 191 年
初平二年（191年），袁术派孙坚进攻刘表，刘表派江夏太守黄祖在樊城、邓县一带迎战。
黄祖
孙坚击败黄祖，于是围困襄阳。刘表派黄祖乘夜偷偷出城，前去调集各郡的援军，黄祖率军想要返回襄阳时，孙坚迎击，黄祖败退，逃入岘山。
孙坚
孙坚乘胜连夜追赶，黄祖的部曲潜伏在竹林树丛之中，用暗箭将孙坚射死。从此以后，袁术不能战胜刘表。
袁术
孙坚死后，刘表断了袁术的粮道，使其无法再盘踞南阳，迫使他往兖豫方向出走，间接促成了后来袁术与曹操的匡亭之战。此举不但彻底除去袁术觊觎荆州的野心，更借曹操军的力量削弱袁术势力，使其更加远离荆州，减少了对荆州威胁，也巩固了自己在荆州的统治权。同年，益州牧刘焉造作乘舆车服千余乘。刘表便上言朝廷，称刘焉似乎有子夏在西河议圣人论的迹象。
公元 192 年
初平三年（192年），董卓被杀，其余部李傕、郭汜进据长安。十月，刘表派使者入朝奉贡，李傕派黄门侍郎钟繇拜刘表为镇南将军、荆州牧，封成武侯，允许他设置长史、司马、从事中郎，拥有开府辟召掾属的权力，礼仪如同三公；又派左中郎将祝耽授予他假节，并督交、扬、益三州军事。李傕以此来结连刘表作为自己的外援。刘表在荆州八郡营造了一个相对中原来说比较安全的割据势力。许多士民在当时都逃离中原，而选择前往荆州避难，其中比较著名的有诸葛亮。
诸葛亮和刘表是亲戚关系，刘表是诸葛亮的表姨夫
诸葛亮在他八岁那年，也就是公元 189 年跟随他叔父诸葛玄投奔了在荆州的刘表。
兴平元年（194年），刘焉病亡，其子刘璋被拥立即位。刘表乘此时机，派别驾刘阖策反刘璋部将沈弥、娄发、甘宁，但他们都战败而入荆州。
公元 194 年
而益州方面，也任命赵韪为征东中郎将，驻军巴东郡的朐忍，以防备刘表。
公元 196 年
建安元年（196年），汉献帝东迁至洛阳，张杨先派卫将军董承修理皇宫。太仆赵岐来到荆州说服刘表帮助董承，刘表派兵前往洛阳，并运输大批军用物资。同年，曹操迎献帝迁都许昌，刘表虽遣使奉贡，但却北与袁绍相结。治中邓羲劝谏刘表，刘表不听，回答道：“对内，我没有对朝贡之事上失责；对外，我亦没有违背盟主，这才是当今天下的达义之道。怎么只有你老是在怪我呢？”邓羲不满，于是辞疾而退，终刘表之世不为其仕。
张济，是董卓四个大将之一
当时，骠骑将军张济自关中出走南阳，因粮尽而攻打南阳郡的穰城，却中飞矢而死，其侄张绣于是收兵而退出穰城。荆州官员知道后皆向刘表祝贺。刘表却说：“张济因穷途末路而来，我作为主人却如此无礼，这并非我的本意，故我只受吊唁而不受祝贺。“之后，刘表又派人招诱张济的余部，他的部众闻讯大喜，都服从刘表。
张绣给给曹操造成巨大损失
在贾诩的说服下，张绣屯兵宛城与刘表联合，成为刘表在北方的藩属势力，替他抵御曹操。
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