施耐庵为了向他徒弟罗贯中致敬，于是在自己的作品《水浒》中也设定了五虎上将的角色，五虎将作为梁山马军的主力战将，在与各路敌军的作战中表现英勇，也取得许多骄人战绩，成为了宋江最引以为豪的精锐。
与水浒作品中的其他人物一样，他们各自的外形特点和性格特色都十分鲜明突出，我们这就来分析一下五虎将的各自的特点
大刀关胜
毫无疑问，姓关，赤面长须，胯下赤兔马，掌中青龙刀，这活脱脱就是关羽再世，而且关胜的确拥有关羽的嫡系血统，这成为了水浒与三国之间唯一相关联的人物。作为五虎将之首，关胜的武艺自然毋庸置疑，曾经双战五虎中另两员悍将林冲和秦明，并毫无惧色，在战斗生涯中，关胜几乎未尝什么败绩。
要说他的特点，很可惜，关胜的特点完全被其先祖关羽的光芒所掩盖了，他几乎就是一个关羽的模仿者，无论是形象、武艺还是行事风格，都在很刻意地向他的先祖靠拢，当然，这都是作者施耐庵的一种曲笔，三国成书的年代与水浒成书年代相差不远，于是这隔了几百年的祖孙才能如此相像，也可以说，关胜是一种三国时代武将精神在梁山上的体现，为了更突出宋江“忠义”这一政治方针的具体形象代表。
然而，关胜在忠义这一项上与其先祖关羽相比可谓天差地别，当他傲慢地领着宣赞郝思文突袭梁山失败被俘，宋江区区几句花言巧语就让关胜投降叛变了，当年关公在曹营之时上马金下马银，三日一小宴五日一大宴，都没能让关二爷动心，可关胜为了保自己一条小命，宋江都没开啥实质性条件就一口答应愿做帐下一小卒了。形象和气质像是没有用的，气节上的差距实在是有点大。等到收复水火二将的时候，关胜劝降，一上来就是：“今主上昏昧，奸臣弄权，非亲不用，非仇不弹……”这个话要是林冲说说也就算了，你关胜说这话亏不亏心啊，那些弄权的奸臣可真没亏待你关将军啊，一路保举你提拔你难道也是非亲不用么。
当然了，关胜上山之后的表现还是比较突出的。也正是因为他形象和气质上和关老爷的高度重叠，历来的影视作品里对于关胜都没有特别深入的刻画，像98版水浒中，关胜只是个留着八字胡拿着大刀的龙套，连怎么上山都没有交代，只是因为后面征方腊时候死得太厉害好汉人数不够而凑入的。新水浒里的关胜完全就是个穿越过来的关羽，找了个练散打的宝力高来演，完全没有气场……
豹子头林冲
林冲作为水浒中的主要人物，无论是作者的着墨还是读者的青睐，林冲无疑都是梁山五虎将中最受欢迎的角色，同样也是五虎将中唯一拥有性格传记的一个。
从形象上而言，我们所看到的不管是早年的戏剧、连环画还是如今的影视作品，林冲总是以一个英俊小生的造型出现，而在原著中，林冲的形象更接近于张飞，豹头环眼。但这种形象显然不符合他接下来一系列屈辱哀怨的人生历程，试想一下，一个张飞一般的猛人怎么可能忍受娇妻被调戏而选择忍气吞声，被绑在野猪林的大树上任人宰割呢。再加上他的好哥们鲁智深虽不是豹头环眼，可也是又胡又胖的莽汉形象，为了把二者在形象和性格上区别开来，所以后人往往就把林冲这一特征给忽略了。
林冲武功盖世，八十万禁军枪棒教头，他的武艺绝对在梁山上是名列前茅的，但他的性格其实并不刚烈。林冲拥有幸福的小家庭，生活水平也比较不错，一千贯买一口刀在当时也不是人人都有这个财力的，本意上而言，林冲根本不想造反，哪怕是在野猪林、哪怕是在沧州的天王庙草料场。林冲都没有想过要反抗，逆来顺受。直到陆谦一路追杀到沧州，火烧草料场赶尽杀绝，林冲才被迫起来反抗。之后上了梁山，在王伦的排挤之下，林冲依旧选择了忍气吞声，默默地坐在杜迁宋万这样的无能之辈的下面。直到火并王伦，林教头才又一次亮出了他的杀人之刀。
论林教头的能力和威信，晁盖之后他绝对有和宋江一夺头把交椅的机会，但林教头没有这么做，他杀王伦时候就放弃了这种野心，当宋江抛出招安理论的时候，林冲的反对之声竟然十分微弱，甚至不如根本没有受到过什么朝廷迫害的李逵。直到高球被捉上梁山，电视剧中的描述和原著中大相径庭，电视编剧似乎认为林冲在火并王伦之后他的性格就升华了，他已经蜕变为一个有仇必报的英雄，只有提刀追杀高俅然后气得吐血才更符合逻辑，其实不然，江山易改本性难移，林冲始终是个懦弱的英雄，他的内心总在寻求一种安定，缺乏真正的反抗意识，原著中高俅被捉上山，林冲几乎无动于衷，同其他那些与高太尉无冤无仇的好汉们济济一堂，为高俅饮宴压惊，这其实并非不合逻辑，这才是林冲真实性格的写照，他没有变，依旧忍气吞声，依旧忍辱负重。同样，林冲也深知自己的这个缺点，他除了在战场上奋勇杀敌之外，根本对于权力毫无关心。
于是林冲依旧默默地为梁山卖着命，该招安就招安，该征辽国征辽国，打完田虎打王庆，直到最后在征方腊的归途中患病倒下，在残疾人武松的照料下默默地离开人世……
林冲还是那个林冲，他绝对不是小张飞，他就是林冲，水浒传乃至中国古典文学中最为悲情的角色之一。
霹雳火秦明
梁山上性格火爆的人不少，能冠以霹雳火之威名的也只有秦大先锋，霹雳火一根狼牙棒，上阵几乎从来不搭话，直接抡起棒子就朝人脑袋上砸。整套书中，死于秦明棍下的猛将不在少数，秦明战功赫赫，论武力也堪称一流，但智力却是秦将军的一大硬伤。
梁山好汉，智勇双全的不少，有勇无谋的也不少，秦明就算一个，他上山就是一力证，可以说是上山经历最惨痛的一个，也是宋江采取非常规手段拉拢人才最邪恶的一次。
凭秦明的武功，区区几个清风山的草寇根本不是他的对手，就算是智勇双全的小李广花荣，斗上四五十合也只好跑远放箭了，但傻大黑粗的霹雳火，你不必对他动用任何高深的计谋，他必然就是上当的，事实上，秦明出场的第一次中计是他战斗生涯里所中埋伏里最复杂的一次，显然是因为宋江高估了秦将军的智商。
同样他在清风山上的表现也让宋江更明确了这一点。
第二天的青州城外，妻子的人头已然高悬于城头，秦明的大脑顿时陷入一片混乱，宋江不慌不忙地出现，明目张胆地将实情说给秦明听，接下来秦大将军肚里寻思的事情却是十分有意思——三个毫无逻辑关系的理由，一则上界星辰契合，这种一看就是扯淡，根本不能算理由。其二以礼待之，秦明这个霹雳火怕的就是温柔似水，吃软不吃硬是四肢发达头脑简单者的通病，第三，怕斗不过他们，这斗不过恐怕不是武力上的斗不过，而是怕他们一帮人又耍什么心眼吧。秦某人能跟思考的问题仅限于此，接下来宋江看出他真正顾虑的东西，老婆被人杀了，我堂堂英明神武的秦统制成了光棍了，于是做个顺水人情，把花荣的妹子许配给了他，花荣生得一表人才，他妹妹肯定也是个美女，秦将军一见美女，立刻傻劲大发。早上老婆被杀的悲愤立刻被抛到九霄云外，跟一帮仇人大吹大擂饮酒商议打清风寨一事了，还拍着胸脯献计献策，可见此人不仅智商有问题，情商也是很大问题。
纵观秦明整个战斗生涯，除了二十回合败于史文恭一战比较丢人，其余可说是战绩辉煌，而且与之交手的多为一流猛将，其实败给史文恭也不算丢人，敢明目张胆挑战挑战史文恭的，梁山上下就他跟李逵两个，梁山其他高手在对阵史文恭时，均知晓他的厉害，不敢轻举妄动，李逵，文盲加流氓、无知者无畏，你秦明好歹大小阵仗也见识不少了，居然也二愣子一样冲上去抢头功，吃败仗也是理所当然。又一次证明了秦统制的傻劲和单纯。
除了辉煌威猛的战绩，秦统制的低级失误也是很多的，三打祝家庄战役时，栾廷玉十分明显的诈败让秦明吃了大亏，成为了梁山好汉战场被俘的最高级别将领。最后征方腊时，又一次也是最后一次倒在暗算之手，杜威并不致命的飞刀却令秦明猝不及防，被方杰刺于马下。秦统制又成为了梁山好汉阵亡级别最高的将领。
秦明就像他的名字一样，光明磊落，但总是明枪易躲暗箭难防，有时，战场上除了武艺和勇气，智谋也是决胜的关键。
双鞭呼延灼
将门之后，手中一对铁鞭，身披皂罗袍，胯下乌骓马，万夫不当之勇。
呼延将军一亮相，就为全套水浒带来了第一件大杀器----连环马，除了连环马，还拥有轰天雷凌振所辖的炮队，若是凌振的部队也投入战斗，那必定是梁山的噩梦，连环马突击加上远程大炮协同，当时简直堪称科幻组合，梁山将一点还击能力也没有，但呼延将军并不是一个优秀的指挥人才，他仅仅是一个以武力见长的武将，这样的豪华阵容到了他手里没个把月就被他败了个精光，呼延灼于是开始了他倒霉的流浪生涯。
如果说论倒霉，梁山上排名第一的是杨志的话，呼延灼绝对可以排第二。把朝廷给他的超级家底败干净之后孤身一人走投无路，没办法只能投靠青州知府慕容彦达，半路上坐骑御赐的踢雪乌骓马还让小霸王周通给偷了，呼延将军第二天进城的造型也堪称全套水浒独一无二，穿了个便装，后面跟了个店小二（呼延将军还欠着他店钱），用扁担箩筐挑了一副盔甲，以一种近乎搞笑的狼狈姿态进了青州城。
士可杀不可辱，堂堂呼延灼岂能受此等羞辱，于是急于复仇并将功补过的呼延将军，在慕容知府面前夸下海口，要踏平青州境内的三座大山，李忠周通，孔明孔亮这种小角色当然不够看，呼延灼三下两下就划拉了，还活捉了一个。但真正的硬茬在后面，呼延灼陷入车轮苦战，先是跟鲁智深大战了五六十合，又跟杨志大战了四十回合，接着梁山援军一到，跟秦明又打了五六十合。眼看到手的功劳又被搅黄了，呼延将军自己也中计被俘，悲催啊。
也许是这段倒霉经历，让呼延灼在上山之后好像换了一个人，纵观呼延将军的战斗生涯战绩，会发现此人平局特别多，呼延灼的实力绝对不弱，对战的也多为一流高手，被他击毙的也绝大多数是较弱的敌人，从中可以看出呼延灼的性格中最为显著的一个特点----稳。他不像秦明这般贪功心切，容易阴沟翻船，呼延灼上了梁山之后的表现一直很稳健，而且宋江也愿意将一些重要任务交给他来完成----譬如深入敌营，对关胜实施反间计，在梁山各路势力的较量中也一直保持一个比较中立的姿态，晁盖攻打曾头市，与宋江关系密切的人员一律被排除在他的阵容以外，呼延灼却赫然在列，可见呼延灼除武艺之外，他的立场也为晁盖所信赖。另一件事，就在征方腊取得胜利的时候，阮小七这个二货忘了两个哥哥惨死的悲痛，竟然穿戴着方腊的龙袍皇冠骑马嬉戏，被童贯手下的两个武将看到并立刻上纲上线，七将军话不投机准备火并，又是呼延灼及时赶到隔开了双方，成功化解了一次与友军的擦枪走火。这足见呼延灼思维的冷静和沉稳，要是换了秦明，或者索超李逵这种急脾气脑子又不好使的在场，他娘的敢动我兄弟，基本上不问缘由就抡着棒子斧子上了，后果不堪设想。
很多人认为呼延灼是梁山降将集团的一个主脑，对招安持积极态度，做此推断的主要依据是宋江在劝降呼延灼时所说的话中首次提到招安事宜，其实这只是宋江的提议，甚至不排除宋江只是借劝降阐述自己政治主张的可能性，作为当时的呼延灼，宋江对他讲任何话他都会答应投降的，因为他倒霉已经倒到这份上了，葬送了几万精兵加上连环马和大炮，连带丢了皇帝御赐宝马，宋江放他回去他也是死路一条，誓死不降那只是做做样子。至于宋江讲什么话，那根本就不重要。
呼延灼本人从头到尾并没有对招安发表过任何意见。
双枪将董平
董平，英雄双枪将，风流万户侯，白袍素甲，一对银枪惯打头阵。不光会打仗，不光长得帅，还很会玩，三教九流、品竹调弦无所不通。
很多人对于董平能跟位列五虎上将都有争议，武功是一方面，人品则是更重要的一方面。
梁山五虎，其余四虎虽各有不足，但人品都没有问题，也都配得上英雄称号，可唯独董平的人品令人颇有微词。
董平原为东平府兵马都监，与太守程万里一文一武同事为官，程太守有个女儿长得挺漂亮，董都监早就看上人家，跟程太守提亲几次都遭到拒绝，等到梁山兵马来犯，董平再次以按兵不动相要挟要娶人家女儿。程太守还是严词拒绝。董平怀恨在心，被抓上梁山之后立刻变节，赚开城门第一件事就是杀了程太守一家老小，然后夺了了他的女儿当了自己的压寨夫人。
这可以说是董平人生的最大污点，也可以反映出这个人卑劣的本性，他上梁山的动机完全是为了一己私利，这与梁山好汉替天行道的宗旨是大相径庭的，欺男霸女本就是犯了梁山道义政治的一个大忌。此前强抢民女的小霸王周通被鲁智深打了个半死，李逵在得知假宋江想要强娶民女甚至不惜上山砍倒替天行道杏黄大旗，并欲斧劈宋江，可见梁山好汉对于这种行为的极端不齿。那么这种行径为何在董平这里就得到宽恕了呢，还是由于其结果对整个梁山发展起到了非常关键的作用，正是因为董平的迅速倒戈，才让宋江抢在卢俊义之前拿下东平府，不必再费周折就可以稳坐梁山第一把交椅，为此宋江还是对董平心存感激的。当然，即便董平没那么快投降宋江头把交椅还是他的，只是这推来让去的婊子牌坊戏码还得再演下去，费神费力，所以董平为他省了大事。宋江自然也要投桃报李，非但这件禽兽不如的事情没有追究，反而加封董平为五虎将，天罡星座次也不低----第十五名。
同样违反人品大忌，相比董平，梁山上另一个人就没那么幸运了，病尉迟孙立，论武功，他排不进五虎也绝对可以排进八彪，论功劳，大破祝家庄全靠他一人，论贡献，孙新顾大嫂解珍解宝邹淵邹润乐和等一批登州好汉连带兵马都是他带上山的，论出身，登州兵马提辖，官阶不低，这样一个智勇双全的战将，却排在三十六天罡之外，排在能力出身功劳比他低得多的朱武和黄信后面。更不用说挤进三十六天罡的自己小弟解珍解宝了。为什么会这样，最重要的一个原因，还是犯了道义上的错误------出卖兄弟，卖友求荣！
栾廷玉，跟孙立同门师兄弟，陆虞侯出卖林冲被人唾骂，孙立出卖栾廷玉也同样遭人不齿，尽管他立了天大的功劳，尽管他在战场上有不俗的战绩，他的人品形象已经在好汉们心中定格了，在兄弟义气为先的梁山组织结构下，这种行跟董平的欺男霸女比起来要严重十倍，董平也许只是人品问题，孙立则要上升到人格问题，所以董平还能混上五虎，孙立只能和爱吹牛的黄信一起当当林冲的副将。
