古希腊哲人柏拉图在《斐德若篇》中讲了这样一个故事：此世相爱的人是前世在天界侍奉过同一个神的人。无独有偶，《红楼梦》开头也讲述了一个类似的故事：西方灵河岸上三生石畔的绛珠草，每日被神瑛侍者以甘露灌溉。绛珠草得赋人形。神瑛侍者下世为人，绛珠追随神瑛侍者来到人间，愿在人间以泪偿之。
然而红学大师周汝昌先生石破天惊地指出：神瑛侍者不是贾宝玉而是甄宝玉。甄宝玉才是真宝玉，贾宝玉只是“混充的”假宝玉。周汝昌为了证明宝玉与黛玉不是一对（与湘云才是一对），也是蛮拼的。但周汝昌先生拆散宝黛“木石前盟”的理由却十分充分：“绛珠是感恩，不是‘爱’上了他，而且准备的是报答，报答之方是以泪还债。这是感谢，不是‘热恋’，又‘盟’个甚？”（周汝昌《何来“前盟”》。见《红楼夺目红》）就宝玉而言：“他对黛玉，并无如此渊源根柢。与其说是‘爱’，还不如说是怜是惜，是体贴关切。”（《雪芹批评林黛玉》）
周汝昌先生接着讲了黛玉的不可爱：“黛玉正是太不光风霁月，太不阔大宽宏——太把儿女私情放在心尖上，别的一概未见她有所关切，有所救助，有所同情，有所贡献。”作家毕飞宇先生更是进一步指出宝玉最爱的人不是黛玉而是晴雯：“撇开身份，你以为贾宝玉最爱的那个人是谁？是林黛玉吗，我看不一定，宝玉当然是爱黛玉的，但他们的爱是‘革命者’的爱，他们志同道合，渴望一起‘奔赴延安’，但‘革命者’的爱情往往靠不住，革命胜利了，爱情也就终止了。我倒是觉得贾宝玉最爱的那个人是晴雯，《芙蓉女儿诔》可以证明这一点。”作家虽然别具慧眼，但依然没有点出宝玉对黛玉并非真爱的根本原因。宝玉固然是“革命者”，但黛玉不是。
宝玉对黛玉并非真爱，是由于他们灵魂和性情上的不契合。宝玉是个不仅是个“革命者”，还试图成为立法者。他要做“上上下下都长了一双势利眼睛”的贾府里的反潮流英雄。他不仅在一时一事上反抗，更渴望改变整个贾府庸俗鄙陋、漠然无情的心灵秩序，希望将贾府改造为一个爱无差等，天情流行的有情世界。或许是因为有这种杀出一条血路来的气概，所以贾母才说了那句看似突兀的话：“就只这个玉儿像他爷爷。”而黛玉虽然“孤高自许，目下无尘”，长年在“风刀霜剑严相逼”中枉自怨嗟，但她把自己看得太重，对外物的伤情也只是这个过重的自我的投射，而缺乏超越一己哀乐的形而上承担。而当境遇改善，她的怨恨也就平复下来，竟至同化于环境。黛玉不可能像宝玉那样，富贵闲人无事忙，为远方无数的人牵肠挂肚。我在《薛宝钗“招安”》一文说道：“宝玉是块石头，改造不了，而黛玉可以改造。因为黛玉的伦理感要高于宝玉。宝玉挨打，黛玉泣道‘你从此可都改了罢！’桃花社重启，而贾政检查功课，黛玉便主动停止诗社活动；宝玉不愿见孙家提亲，黛玉说‘我劝你把这脾气改改罢！一年大二年小的。’和紫鹃用了同一个词。宝玉以我观物，充满了‘为自然立法’的霸气，黛玉却应物斯感，容易被外界触动，因而可以感化。”
《红楼梦》第十九回脂砚斋批语引《情榜》的评语“宝玉情不情，黛玉情情”。“情情”就是从自我出发投放情感，自我与“情”的对象之间有一种映射式的对应。而“情不情”则试图超越自己而代万物立言，将“不情”的万物纳入自我建构的有情秩序中。“情情”必须是对等的有回应的情感互动，而“情不情”则难免剃头挑子一头热。宝玉的“情不情”体现在对黛玉用情的同时，也对其他女子用情。宝玉的不情之情中，既有长期的依恋，比如对宝钗、湘云的欣赏，对晴雯的眷恋，也有瞬间的迷狂，比如注视龄官画蔷而不顾雨淋、为平儿受委屈而心疼、请玉钏尝莲子羹、为与茗烟幽会的女孩感到可怜。既有对身边的女子，也有对周遭的风物，如傅秋芳家婆子说的：“时常没人在跟前，就自哭自笑的，看见燕子，就和燕子说话，河里看见了鱼，就和鱼说话，见了星星月亮，不是长吁短叹，就是咕咕哝哝的。”
可以说，宝玉对黛玉所怀有的是“情”不是“爱”。虽然“爱情”二字常常连用，但爱和情却并不等同。爱是具有特定对象的情感。这一对象可以是一个人，也可以是一类人。但必须是与自己灵魂相契的人。“爱”就是寻找、追求、献身于这一特定对象的热望。但“情”却是一种普遍的情感，它不拘于特定的对象。“情”是无定质的泛化的爱。爱只能发生在灵魂相契的人之间。而“情”则不一定需要这样的灵魂契合感。情更像是一种人与人之间的交往方式以及小共同体的生活方式。正如周汝昌先生指出的那样：“《红楼梦》的真主题并不是什么’爱情悲剧‘，而是人与人的高级的关系的问题。即最博大、最崇高的情。”（周汝昌《“情榜”的文化涵义》。见《红楼梦与中国文化》）鲁迅先生将《红楼梦》定位为“人情小说“，若不将“人情”做庸俗化的理解，也是很有洞见的评价。
宝玉的“情不情”，不是滥情，而是为这个无情的世界“补情”，希望重建美善的心灵秩序和人际关系。《红楼梦》的“补情”的主题最早由刘小枫先生揭示：“整部《红楼梦》不过是部‘情案’：‘情’能否在大荒无稽的世界中重新确立。历史世界的大荒无稽，要是没有某种神圣的东西，人如何能够承受大荒无稽的生活。”（《拯救与逍遥》第三章《走出劫难的世界与返回恶的深渊》）面对贾府的恶和漠然，宝玉选择了用“情”去承负、克服和超越。然而病重的贾府已经虚不受补，无限的情本体嵌入有限的人性空间，必然造成“情既相逢必主淫”的荒诞结果。宝玉并不打算让泛化的情上升为确定的爱，那么悬空的情必然下降为肉身的欲。情是有限而脆弱的。情对于宝玉来说是克服恶的善根，但搞不好却变成了“绝望的肉欲”（博尔赫斯评《红楼梦》语）。情需要一个理想的主体来承载，有美好的人才有美好的情。然而贾府里，这样的理想主体大概只有宝玉一人。无主体的情本体，必然是情的泛滥成灾。宝玉的补情大业，和历史上那些我们熟悉的政治浪漫主义运动一样，结果必然是多情剑客无情剑，奈何明月照沟渠。
情不知所以起，亦不知所以终。
《红楼梦》的悲剧性，不在于爱的毁灭，而在于情的失败。
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