曹操是一代雄主，他征袁术，讨吕布，灭袁绍，下荆州...可以说曹操一生取得的辉煌战绩不可胜数。像曹操这么厉害的人也会有遗憾也会犯错吗？当然会了，曹操一生有四件事情让他直到死都耿耿于怀。
一 郭嘉之死
郭嘉是曹操最离不开的谋士。郭嘉本是袁绍部下，后转投曹操，为曹操统一中国北方立下了功勋，官至军师祭酒。史书上称他“才策谋略，世之奇士”。曹操称赞他见识过人，是自己的“奇佐”。可惜这么一位奇才却英年早逝，在曹操征伐乌丸时郭嘉病逝，年仅三十八岁。
在曹操诸多谋士中，唯独郭嘉最了解曹操，并且两人关系亲密，犹如朋友一般。曹操总是把郭嘉带在自己身边，以便随时切磋，见机行事。每逢军国大事，郭嘉的计策从无失算。曹操更是对年轻的郭嘉寄予了无限的希望，打算在平定天下之后，把身后的治国大事托付给郭嘉。可惜郭嘉就这么早死了，曹操每次想到郭嘉都悲痛万分，哀哉奉孝！惜哉奉孝！痛哉奉孝！
二 曹冲早夭
曹冲是曹操最喜欢的儿子。他从小聪明仁爱，与众不同，深受曹操喜爱。留有“曹冲称象”的典故。曹操几次对群臣夸耀他，有让他继嗣之意。但是曹冲十三岁时，却得了重病，曹操亲自为他向天请求保全生命。到了曹冲死去时，曹操极为哀痛。曹丕宽解安慰曹操，曹操说：“这是我的不幸，却是你们的幸运啊。”同时曹操为曹冲聘了甄氏已经死去的女儿与他合葬，命宛侯曹据的儿子曹琮做曹冲的后代。曹冲的死无疑是对曹操的一次巨大的打击，他心目中理想的继承人就这么说没就没了，痛哉！
三 没有杀死刘备
刘备当年被吕布欺负的不行，所以投靠了曹操。对于如何处置刘备，曹操谋士分成了两派，有的说刘备是英雄应该马上杀了他要不然后患无穷，有的说刘备名气很大，而且还是主动归降的，杀了会寒了天下士子之心。当时曹操是不准备杀刘备的，因为他还要利用刘备打吕布。后来把吕布干掉了，刘备和曹操一起回到了许都，这个是如何处置刘备呢？于是就有了著名的煮酒论英雄的情节。刘备那个装怂真的把曹操糊弄住了，后来刘备利用一次机会说要帮曹操征袁术，结果就脱离了曹操的控制。郭嘉知道后，急忙派人去追，可惜还是晚了一步。如果当时曹操杀了刘备，那还有后来的三国什么事呢，天下早就归曹操了。
四 放跑关羽
关羽是蜀国“五虎上将”之首。早期跟随刘备辗转各地，曾被曹操生擒，不得已而投降，曹操待以厚礼。当时，曹操为知道关羽有没有久留的心意，叫张辽用人情试探。关羽对张辽叹息道：“我知道曹公对我的厚爱，但我受刘备将军的厚恩，发誓共死，不可背弃。我终不会留下，在为曹公立下功劳后我便会离去。”张辽向曹操表明，曹操知道关羽会离去，反而重加赏赐，想要留住他，但关羽尽封曹操的赏赐，留书告辞，回到刘备身边。曹操左右欲追杀之，不过曹操认为各为其主而阻止。可是没想到曹操的一念之仁，却给他后来带来了无尽的麻烦，后来关羽围樊城，水淹七军，威震华夏，把曹操搞的都想迁都来避其锋芒！
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