在整个三国历史中，有这样两位英雄，堪称“一生之敌”，他们就是曹操和刘备。根据史料统计，两人一生中总共合作两次，交手四次。合作时浓情蜜意，交手时你死我活，这也许是他们早已注定的命运吧！
灵帝末年，备尝在京师，后与曹公俱还沛国，募召合众。会灵帝崩，天下大乱，备亦起军从讨董卓。——《英雄记》
曹操和刘备的第一次合作发生在天下大乱之前，这是曹操和刘备人生的第一次际遇，都是年轻的激扬意气，志同道合，两人立誓共扶汉室。谁又能想到未来的二人会成为“必制对方于死地”的仇敌呢？
是时曹公从容谓先主曰：'今天下英雄，唯使君与操耳。本初之徒，不足数也。'先主方食，失匕箸。——《三国志·先主传》
刘备取得徐州后，做了一个让他一辈子都后悔的决定，那就是收留吕布。吕布趁刘备与袁术对峙时偷袭了徐州，刘备最终只好投奔曹操。曹操与刘备合作，一起歼灭了吕布。这个时候的曹操对待刘备出奇的好。好到什么程度呢？我们来看《三国志》的记载：
表先主为左将军，礼之愈重，出则同舆，坐则同席。——《三国志·先主传》
“出则同舆，坐则同席”，只要出行曹操就让刘备和自己坐同一辆车，只要坐下就让刘备和自己坐在一个席子上，简直好的就差穿一条裤子了。
然而这个时候的刘备，心早已不在曹操这里了。刘备参与了董承等人的“衣带诏”事件，一心置曹操于死地。终于刘备等来了机会：袁术想要路经徐州归降袁绍，曹操想要消灭袁术，刘备就说：“徐州啊，我熟！”于是曹操就派遣刘备和朱灵率军去消灭袁术。
然而刘备早已不是那个和曹操一条心的刘备了，他杀死徐州刺史车胄，据城自立，打出了反曹的旗号。
曹操伤心了，两人的合作关系彻底破裂，再无弥补的可能。
公曰：'夫刘备，人杰也，今不击，必为后患。——《三国志·武帝纪》
刘备据徐州自立后，曹操大为恼火，决定讨伐刘备，众人都劝曹操：袁绍才是大敌！但曹操哪里听得进去，只想除刘备而后快。
于是率军攻徐州，结果刘备连像样的抵抗也没有，就逃离徐州，前往河北归附了袁绍。徐州得来的容易，失去的也很快。
轻军到襄阳。闻先主已过，曹公将精骑五千急追之，一日一夜行三百馀里，及於当阳之长坂。先主弃妻子，与诸葛亮、张飞、赵云等数十骑走，曹公大获其人众辎重。——《三国志·先主传》
曹操真的太想干掉刘备了！曹操南征荆州的时候为了追杀刘备不惜丢弃了辎重，但赶到襄阳的时候听说刘备已经跑了，急忙撇下大军，率领自己最精锐的五千骑兵连夜追杀！一日一夜追了三百余里！
曹操是有多恨刘备啊！
与曹公战於赤壁，大破之，焚其舟船。——《三国志·先主传》
这次交手说刘备胜其实有些勉强，因为抗曹的主力军是周瑜，并非刘备，但这场战役曹操终归是败了。
公曰：'刘备，吾俦也。但得计少晚；向使早放火，吾徒无类矣。'备寻亦放火而无所及。——《山阳公载》
曹操兵败赤壁确实是从华容道撤退的，当经过华容道的时候，曹操说：刘备这个人，足以成为我的大敌，可惜用计总是慢一拍，如果刘备早在华容道放火，我就死无葬身之地了！刘备追杀到了华容道，可惜没有追上，曹操早已去远。
曹公自长安举众南征。先主遥策之曰：'曹公虽来，无能为也，我必有汉川矣。'——《三国志·先主传》
刘备在汉中斩杀夏侯渊后，曹操率军从长安出发，与刘备争夺汉中，这是两人最后一次交手了！然而期待中的“干柴烈火”并没有上演，刘备靠着坚守不战拖垮了曹操的后勤补给线，最终迫使曹操退军让出了汉中。
曹操撤退的时候，或许刘备也曾登高相望，目送这位“一生之敌”离去。
不久，曹操去世，四年后，刘备也死于白帝城。
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