相比于有周王室血统的吴国，夏少康后裔的越国则是更加边缘的国家。在东海之滨默默无闻20代之后，才因为楚国需要在吴国后方安插牵制性力量，进入了人们的视野。越王允长与楚国结盟，并与吴国多次交锋。在吴国举国远征楚国时，越国就从背后给吴国捅刀。
由于越国乘虚伐吴、秦国发兵助楚以及吴王阖庐之弟夫概的反叛，吴军在交通线漫长，而且远离本国的情况下逐渐攻守异形。吴师多次战败，吴国的重要盟友唐国也被秦楚联军攻灭。吴王阖闾被迫于前505 年九月率军归国。尽管如此，吴国又于2年后打败楚国水、陆两军，迫使楚国迁都。此次大战之后，取得胜利的吴国忙于利用新占领地方的资源恢复在战争中消耗的国力，暂时无暇顾及报越。因此在之后的十年时间里，吴越之间没有战事。
公元前497 年，越王允常过世，越王勾践即位。乘越王勾践新立之机，吴王阖庐于公元前496 年夏五月伐越，以报复越王乘人之危的入侵。虽然越王派出敢死勇士，前去捉拿吴国前排精锐，但是吴军阵势十分稳定，不为所动。于是勾践让一排死士来到前排，当着吴王的面自尽，让吴军看的目瞪口呆越王勾践出奇制胜，结果吴军战败，吴王阖庐在撤退时脚步受伤，不久病逝。
吴王夫差即位后牢记父仇，在即位后的一年时间里一心报越。此时的越人趁着吴国西征楚国的机会，实力有所壮大，吴国重臣伍子胥也深以檇李之败为耻，吴国君臣一心，矢志报复越国，希望在重创越国之后，继续一心北上，征服中国。面对吴国上下一心，积极备战报越的形势，越王勾践不听范蠡再三劝谏，于公公元前494 年伐吴，企图趁着吴国换代的时机，打败吴国，结果檇李之战吴国军队主力没有太大损伤，而面对一心报仇，宁折不弯的吴人，越王勾践果然战败，只好带着五千甲士退守会稽山上。
根据公元前4-3世纪楚人书写的吴越史册《越公其事》的记载，越王勾践并没有三年不归本国，留在吴国忍辱负重，而是留在本国痛定思痛，采用了与春秋霸主道路截然不同，但是更接近于管仲，商鞅等人的变法路线。根据更接近吴越争霸时代的记载，文种前往吴国求和，表示如果吴国接受越国的臣服，那么越国会奉上财宝和女子，越王和大夫的女儿献给吴国王和吴国大夫，越国军队追随吴国出征；文种柔中带刚地表示，如果吴王不接受，那么越国就会焚毁宗庙，将国之重器沉入江河，8000残军会与吴国拼个鱼死网破。
鉴于越国的态度，伍子胥本来建议要乘胜追击彻底灭越。但是吴王夫差分析道：“与越国的战争已经折损了过半的精锐之师；而且过去吴王阖闾讨伐楚国时，得益于道路通畅，交通便利，而且楚国前线靠近吴国，但远离楚国首都，所以有利于吴军运兵运粮；但是现在吴越之间交通不便，道路残破，深入敌境等于缩短了敌人的补给线和交通线。在这样的情况下，命数瞬息万变，胜负很容易转变。”在夫差的一番分析之后，伍子胥面露恐惧退下，于是吴越盟誓之后，两军撤兵回国。
其实，夫差不愿彻底灭越，也与春秋霸主式的外交策略有关。齐桓公，晋文公，楚庄王等霸主灭亡的，主要是戎狄蛮夷小邦，对于中原诸侯很少一次性灭国。所以楚庄王攻破郑国后没有一次性灭国，楚人灭陈之后，也允许陈国复国；蔡国也有过被楚灭亡后复国的经历。虽然春秋时代战争频繁，但是家天下的模糊观念依旧存在：各个诸侯国犹如家天下里的亲戚，在天子衰落的情况下，霸主起的作用是维护秩序，讨伐戎狄，扶持天子的权威，而不是趁机兼并兄弟国家。
所以在很多时候，春秋霸主击败不服从的属国和对手后，往往求取的是战利品和进贡财物，最后盟誓，采用的是先震后抚的策略。很显然勾践摸透了吴王的心理，他的谦卑辞令让吴王很满意，出土的文献《越公其事》里，吴王甚至说吴越本是共同生长的兄弟族群，如果联合起来，就能所向无敌。为了安抚越国，让越国更好地提供财富和兵源，夫差甚至有感于勾践的恭顺，在越人进贡精美织物，越王逐层收买吴国大夫之后，甚至不顾伍子胥劝谏，陆续恢复了越国被吴夺走的八百里领土。
在吴王夫差的安抚下，越王勾践没有忘记复国报仇。只是在公元前494年战败之后，越王根本就没有前往吴国为奴3年，更没有卧薪尝胆。“卧薪尝胆”和“为奴吴国”完全是司马迁依托人物性格编造的传奇故事：前者的目的在于体现越王的知耻后勇，奋发图强；后者的目的在于说明勾践的王者素质：在民风宁折不弯的吴越之地，百折不挠的品质更加难能可贵，只有这样才能驾驭吴越之地的群雄。
结合《越公其事》和《国语》的记载，战败后奋发图强的越王勾践一刻不闲，进行了被称为“五政”的大胆改革。与吴王夫差的旧式霸主路线不同，越王的改革更有战国变法的意味，具体的措施类似于管仲和商鞅的法度。
清华简，越公其事
首先是重农。越国战败后，根据协议，越国的公田收入要交给吴王。于是勾践带头示范，开垦私田，为富国强军积累经济实力。所以越国军民除了要完成公田的农作外，还要靠开垦私畦积累复国的经济财富。为了激励臣民完成沉重的任务，越王以身作则，开辟浙水南岸的盐碱滩涂，勉励越人勤劳耕作。数年之后，越国上到王公大臣，下到普通百姓人人耕作，水田中几乎没有杂草，人人都要大小不等的私田，家中有一定的储粮，越地因此粮食丰饶。
为了在国内树立良好风气，越王的第二个改革是“好信”，即鼓励诚信之风。勾践实行了极其赢得民心的“越级直诉”，以便让民情上达天听，提升行政效率。他规定：凡在买卖交易过程中，一旦发现有欺诈、虚假行为，处以严厉惩罚；一旦官吏执法有前后相背、欺诈百姓的，一经查实，不论身份职位，都要被谴责、处罚，乃至黜免；对于那些说话不算话，私自增加赋税为己用的贵族，越王都将亲自审理，不管其身份贵贱与否，一律严惩不贷，处以重罚。
第三是好征人，即是敬重人才和武士，注重补充人口。经过连番战争，越国人口锐減，急需补充。《国语-越语》记载，越王勾践鼓励为了越国人口增长，采用了类似于商鞅变法里的分户政策：青年女子17岁不出嫁者，男子20岁不娶妇者，他们的父母要受罚；为了保证新生人口体质，青壮年男女只能与同龄人婚配，不可与老弱结合，并给生儿育女设置了不同级别的奖励。除了单纯增加人口与户数，越王需要文士和武士为自己的霸业效力。于是勾践乃派遣使者到城市、边县征招有用人才。凡所得人才，越王必亲自考察、鉴别，贤者得以赏励、任用，不贤者则遭废弃。于是越地一时成为了南方东夷，群舒，吴越的人才集散之地。
第四是好兵，即崇尚武勇，打造武器。越王勾践将戈、殳、戟、矛、刀、剑等兵器置于身边，日夜操练，让臣民们上行下效。越王又派遣使者至城市及边县，广泛征求治兵之道，使越国上下尚武之风更加明显。
最后一条是第五是饬民。整顿民风，全国戒严，形成适合战争的社会风气。越国在全国范围内修建基础设施和军事工事，官员令左，则民趋左；令右，则民趋右。对于那些不恭不敬，不依法令行事者，则使范蠡查实，一律处死；凡是以歌谣、诗赋质疑越王条律，扰乱人心者，则逮捕处死之；若越王下错了政令，臣民照样要践行，但是越王也要进行严格的自罚，表示制定法律者以身作则：越王犯下小过失，减少饮食或者减低饮食标准；犯下大过失，就要受到墨刑的处罚，以此激励越民。于是越人举国震动，无不敬畏勾践，不敢有丝毫犯规。
后来为了检验民众的守法程度，越王故意制造火灾，让人民去救火。于是国人争先灭火。越王看到百姓只进不退，于是害怕造成无谓的牺牲，急忙命令后退，但是已经有不少的人赴火牺牲了。在这样一套体系下，越国上下变成了同仇敌忾的战争机器。
这一系列改革显然不仅仅是为了恢复国力，而是准备彻底击灭吴国。对此，伍子胥看得十分清楚，他就警告夫差，齐鲁只是无关痛痒的外患，但是越国是卧榻之侧的猛虎长蛇，对吴国生存构成了极大的威胁。建议夫差在北进中原称霸之前，趁着越国元气没有恢复彻底击破之，解决后顾之忧。否则姬姓的衰败就指日可待了。但是夫差更欣赏“兴灭国，继绝世”的霸主策略，而且他的策略得到了祖籍晋国的重臣伯嚭的支持：“古代的圣王不会随便灭国，仅仅满足于让对手称臣，现在越国已经很恭敬了，为什么要加害于他们？”
伍子胥的灭国主张，和伯嚭的称霸策略发生了矛盾。其实二人都在以自己的方式为吴国尽忠，但是显然吴王夫差比较重视周王室后裔的身份，在制定决策时要考虑国际影响，以及吴国和其他诸侯的关系，而领导诸国的春秋霸主体系，也不支持吴国吞并一个体量不小的实体国家。所以最后吴王杀掉了政见不合的功臣伍子胥，并彻底导向称霸的方略。而当年锐意进取，不受周文化束缚的吴人，即将因为种种原因，受到春秋霸主准则的束缚。
当历史包袱较轻的越国，正在进行富国强兵的改革时，作为王室后裔的吴国正在重走之前齐桓公，晋文公和楚庄王的老路。很显然，吴国在文化和军事上一直在以中原为标杆；作为姬周后裔的他，不满足于当秦穆公那样的蛮夷霸主，他想要到洛阳朝拜天子，称霸天下。于是吴王夫差看到晋国衰弱，楚国元气大伤，而齐景公又开始活跃起来，组织反晋联盟，挑战旧霸主晋国的地位。中原地区变得有机可乘了。
为了打通北进中原的道路，公元前494年—485年间，吴国与楚国争相拉拢蔡国。但是在蔡国的亲楚势力占据上风之后，吴国又与楚国争夺陈国，打通前往中原的通道；于此同时，齐鲁地区的家族内斗和桃色新闻，让夫差看到了扩张的良机。
公元前489 年，齐国的陈氏和鲍氏，容忍不了高氏、国氏对公族的控制。于是发动军事政变，将高、国二氏拥立的公子荼赶下台，接着迎立在鲁国的公子阳生为齐国国君，是为齐悼公。齐国内部的权力争斗削弱了齐国争霸中原的力量。同年，楚昭王在与吴国争夺陈国时，死于军事对峙的前线。楚国退出对陈国的争夺。
后来，出身鲁国的王后季姬和同族的季鲂侯乱伦。于是齐悼公马上发兵讨伐鲁国，攻取了两个边邑，还邀请吴国一起打击鲁国。夫差听闻后大喜过望，马上厉兵秣马，准备远征齐鲁。而齐鲁两国在意识到吴国的野心之后迅速和好，齐悼公从鲁国接回妻子，和她恩爱如初，而且还退还了被攻占的鲁国领土，两国继续结盟，并遣使请吴国收兵。于是夫差准备突破当年晋国给先王寿梦划下的势力范围，开始大举北上。
看到齐人出尔反尔，夫差客气而不失霸气地表示。准备要亲自拜访齐公，当面听听他的解释，还一面组织人马修建邗沟，打通了长江与淮河水系，方便运送吴国的水军和精锐剑士到北方作战。为了孤立齐国，开辟新的北进通道，吴国找到长期受齐国压制的姬姓国鲁国，组织反齐联盟。
公元前488年，吴国和鲁国在鄫地会盟。吴国深知鲁人恪守《周礼》，于是故意反其道而行之，要求鲁人奉献 “百牢”的祭品，即牛羊猪各100头，用违反《周礼》的无礼要求，检验鲁国的态度。鲁国大夫虽然援引周礼和以往的先例据理力争，但是迫于吴人的军威，被迫就范，还把邾国交给了吴国。当年秋天，鲁国因为返回城下之盟，而入侵邾国，后者向吴国求救。虽然吴国援军统帅，原鲁国季康子的家臣公山不狃不愿意与母国为敌，认为让自己去侵犯母国属于非礼行为，但是吴军依旧进军顺利，杀到了泗水流域，迫使鲁国才作罢，并将邾国收入自己的势力范围。
到了公元前485年，在做好准备后，夫差召集鲁国，邾国一起像齐悼公讨说法。联军驻扎在齐国南部的鄎邑，声势喧天。在外患压力下，齐人谴责齐悼公把国事当儿戏，贵族们发动政变将把他杀掉，并报告吴王新君主已经即位，消除了吴王进军的理由。为了表现霸主的宽宏大量和出师有名，吴王夫差只好放弃到手的机会，在军前设置灵台祭祀三天，迷惑齐人，但是同时又派大夫徐承袭击齐国。但是在进攻失败之后，吴军只能收军回国。
一年之后，由于鲁国在齐鲁之间摇摆不定，齐国以鲁国与吴国结盟为理由出兵攻击。对于鲁国同时受到齐国和吴国的威胁，孔子和他的弟子们忧心忡忡。在冉求，樊迟等弟子的辅佐下，季孙氏积极布防。冉求通过激将法，劝说鲁国执政的三家卿大夫出兵御敌，还亲自担任左军统帅，带着亲兵率先越过壕沟出战，为全军做表率。在曲阜战役中，面对齐军击败鲁国右军的情形，冉求率领左军力挽狂澜，亲自持矛乘车，冲击敌阵，最后以弱胜强，击败了齐人。
但是齐国和吴国的外患依旧存在，孔子同意让子贡代表鲁国游说诸侯。根据各国的国情对他们因势利导，实现借力打力，利用老牌霸主齐国和晋国牵制新崛起的吴国。
子贡首先来到齐国拜见齐国执政田常。告诉他如果有内忧就要进攻强国，如果有外患就要进攻弱国。现在田氏在齐国蒸蒸日上，引发了国氏和高氏的不满。如果齐国与吴国开战，那么您可以把敌对的国氏和高氏子弟派出去作战，胜了可以扬威诸侯，败了可以消耗敌对家族的势力，这样您就可以独掌大权了。所以齐国不如和鲁国结盟。田常问道，我国刚刚与鲁国开战，我该如何向国人交代呢？子贡回答：我去吴国怂恿吴王伐齐，贵国迎战便是。
在吴国，子贡意识到吴王的争当诸侯霸主的野心之后，选择了夫差爱听的说辞加以游说。诱导新崛起的吴国北进，挑战正在衰落的老牌霸主齐国。霸主的责任是锄强扶弱，拱卫天子。现在齐国恃强凌弱，欺辱周天子的同宗鲁国，阻断您和中原的联系，还出尔反尔，让大王劳师而返。如果吴国伐齐，可以制服这个不讲道义的大国，而且还能在诸侯中扬名，连晋国都要让步三分，这样您就能称霸中国了。吴王听后连连称快，但是表示越国会在背后威胁吴国，于是子贡回答：因为惧怕越国而不敢伐齐是示弱的表现。如果大王畏惧越国从背后偷袭，那么我去说服越王出兵随吴伐齐。这样大王不仅没有后顾之忧，还有得到诸侯帮助的威名，岂不美哉？吴王同意之后，子贡又奔赴越国。
在越国，子贡发现越国上下有浓烈的备战气息。知道勾践志不在小，而且确证了吴国霸业即将受到挑战的判断。但是为了怂恿吴国北上与齐国，晋国争霸，分担本国的危险，子贡要暂时避免吴越开战，而是北引祸水。他先进行外交恫吓：现在吴王准备救鲁伐齐，但是他觉得越国是巨大威胁，所以准备先攻越。越王陛下还没复仇就要亡国了，这该如何是好？看到勾践焦虑，子贡建议勾践对夫差奉献供品，甚至出兵帮他伐齐。如果吴国战败，那就是您的福分；如果吴国战胜，夫差的目标就是晋国。到时候晋国和齐国不会放任不管。吴国再强也不能同时对两个大国作战。到时候越国就有机会复仇了。于是越王为了打消夫差的戒心，送上了20护身坚甲，屈卢长矛和步光宝剑，还派出了3000军队支援吴国。夫差得知后大喜过望，于是彻底对越王放心。
绍兴出土的越王石矛
最后，子贡来到晋国拜见晋定公。劝晋国做好准备，反击吴国霸权。当子贡从晋国返回鲁国时，公元前484年，曲阜之战取胜的鲁国担心齐国报复，于是邀请吴国北伐。在鲁国军队的指引下，吴军来到艾陵附近扎营。五月三十日两军决战。吴国右军先出击，打败了齐国上军，齐国中军在同时打败吴国上军。在一番激战之后，吴王夫差指挥精锐部队组成的后备军从阵后杀出支援吴国上军，最后俘获战车八百乘，杀甲士三千，这是中国历史上第一次明确记载使用后备队作战的战役。吴国将齐军主帅国书俘虏后斩首示众，逼迫齐国签订了屈辱合约。最后由于吴国军队善于步战和水战，而不善于车战，所以还大方地将800乘战车送给鲁国，让自己的仆从国提供车兵，体现盟主的气概。
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