李善长和刘伯温刚开始都是朱元璋的谋臣，后来郭子兴听信流言剥夺了朱元璋的兵权，刘伯温被郭子兴拉拢成为了郭子兴的谋臣，而李善长则是坚决谢绝，这也就是为什么后来朱元璋称帝后期认为李善长比刘伯温更可靠的原因 。据说，朱元璋曾经神情从容地问李善长：“天下之乱什么时候才能平定呢？”他回答说：“秦末战乱之时，汉高祖从普通百姓中崛起。他生性豁达大度，知人善任，不胡乱杀人，五年成就了帝王的基业。现在元朝纲常已经混乱，国家四分五裂。倘若效法汉高祖，天下便可轻易平定！”朱元璋称赞他言之有理。
当朱元璋为太平兴国翼大元帅时，李善长被封为帅府都事。后来朱元璋称吴王，李善长就被任命为右相国，因为其通晓典故善于辞令。朱元璋就让李善长负责招贤纳士，粮草输送等要务。后来，朱元璋称帝建制，大封功臣。李善长是仅有的六公爵之一，被封为“韩国公”，年禄四千石，子孙世袭。并授予铁券，免李善长二死，其子免一死。地位远在有着赫赫战功的徐达、李文忠、冯胜之上，虽然这个丹书铁券后来证明并没有什么卵用。但是最起码在当时足以显示，朱元璋对李善长是何等的器重。
李善长此人，表里不一。乱世为谋士还可以，一旦盛世太平，此人便展现出了嫉才妒能，打击异己和贪恋权利的本性，参议李饮冰、杨希圣，只是稍微冒犯了他的权威，李善长马上将其罪上奏皇上，黜免了他们两人。李善长与中丞刘基争论法令，以至于辱骂刘基，让不可一世一向以诸葛亮自诩的刘基内心深感不安，便请求告老还乡。
后来，又因为朱元璋的元老班子大多数人都出了问题，例如张昶、杨宪、之流，汪广洋、胡惟庸之辈都因事被诛杀，只有李善长一人平安无事。因此，李善长也慢慢变得骄傲放纵，也就是在这个时候，朱元璋开始对李善长心存芥蒂了。后来，朱元璋决定用联姻的方法来笼络李善长，将自己的临安公主下嫁给李善长的儿子李琪，又封李琪为驸马都尉，李家受宠可谓显赫一时，风光无限。但是，后来朱元璋得病期间，因为李家不曾派人探望，被人举报是对皇帝的大不敬，因此，李善长被削年禄一千八百石。
洪武二十三年，李善长七十七岁，因私自从信国公汤和哪里调用300兵士为自己修建府邸，大大引起了朱元璋的不满。又有《明史》记载， 胡惟庸篡朝谋逆之事曾得到了李善长的默许和支持，因此朱元璋下令说：“李善长虽是皇亲国戚，知道有叛逆阴谋却不揭发检举，而是徘徊观望，心怀两端，大逆不道”。当时正好有人说将要发生星变，会有灾祸发生，占卜的结果是灾祸应当降临在大臣身上。于是，太祖便连同其妻女弟侄等全家七十余人一并处死。而李善长之子李祺与公主被迁徙至江浦，过了一段时间后才死去。李祺之子李芳、李茂，因公主之恩未被牵累判罪。李芳任留守中卫指挥，李茂任旗手卫镇抚。这也算是，朱元璋对这位功臣做出的一种补偿吧。
其实，像《明史》这种类似帝王家书一类的著作，向来不可全信。说李善长勾结胡惟庸谋反，根本经不起任何的推敲，“李善长与朱元璋同心，出生入死打天下，勋臣位列第一，生前封公，死后封王，儿娶公主，亲戚拜官，他作为人臣，名份已经到了极点。即使他想自图不轨，尚且未曾可知；即使退一万步讲，假使李善长帮助胡惟庸谋反成功，也不过是位列勋臣第一而已，太师、国公、封王而已，娶公主、纳王妃而已，难道还会胜于今日吗？而且李善长难道不明白天下是不能侥幸取得的吗？现在李善长已死，再说无益，至于，朱元璋究竟为何非要杀死李善长，也是仁者见仁，智者见智。
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