明代有一位诗、书、画、曲全才叫唐伯虎。唐伯虎天资聪慧，仪表堂堂，琴棋精通，诗画双绝，位居江南四大才子之首。在古代画家里，相传要数唐伯虎最放荡不羁了。唐寅（1470—1523），字伯虎，一字子畏，号六如居士、桃花庵主等，据传于明宪宗成化六年庚寅年寅月寅日寅时生，故名唐寅。汉族，吴县（今江苏苏州）人。他玩世不恭而又才气横溢，诗文擅名，与祝允明、文征明、徐祯卿并称“江南四才子”，画名更著，与沈周、文征明、仇英并称“吴门四家”。恃才傲物，自诩为“江南第一风流才子”。
唐寅故居仅存遗址，但西郊横塘唐寅墓还保存完好，1955年重新作了整修。动乱期间墓地遭毁坏，后又修复。唐寅墓包括闲来草堂、六如堂、梦墨堂、墓区、神道、牌坊。整个墓地错落有致，恬静中透出几分风雅。墓碑上刻有“唐解元之墓”。闲来草堂后辟为茶室。弘治十八年（1505年），一说正德二年（1507年），唐寅于桃花坞择地建宅，署额桃花庵，据载有桃花庵、梦墨亭、学圃堂、蛱蝶斋诸构。清顺治初，名医沈明生得其址，构筑梦墨亭、六如亭、桃花庵、蓉镜亭等，时人称为唐家园。乾隆年间僧禅林、道心改建为宝华庵，光绪年间又曾改作文昌阁。现有建筑面积511平方米，坐北朝南，大致可分为两路两进房屋。西路头进为临池而建的水阁，面阔五间15.4米，进深9米，硬山顶，内构船篷轩，圆作梁架。第二进为殿堂。水阁东侧有清代石板小桥“青莲桥”跨池，以通出入。唐寅晚年，精神空虚，“皈心佛乘，自号六如”，思想趋向解脱颓唐，又将自己的屋舍改称为庵。明嘉靖二年（1523年），唐寅去世，享年54岁。他的后半生主要生活在桃花坞，一生中的主要艺术作品也产生于此。唐寅墓位于虎丘区，经整修，1986年10月22日对公众开放。唐寅故居遗址，1982年被列为江苏省苏州市文物保护单位。
他年少时，聪明过人，后来，在科举考试中，因冤枉受牵连进科场舞弊案入狱。出狱后看破红尘，浪迹天涯，藐视权贵，玩世不恭，过着今朝有酒今朝醉的文人生活。追述这原因，是明代中期，宦官持政，朝政十分腐败，一些有作为的士大夫文人对政局悲观疾愤，转而寻花问柳、持酒傲物。后来，在朋友们的劝说下，唐寅以诗、书、画、曲而名噪江南，他也狂称自己是“江南第一风流才子”，并刻了这么一个印章，在民间卖画为生。唐寅的山水、花鸟都很工整秀丽，如《雪山行游图》。同时，他的仕女画特别的洒脱飘逸。代表作有《梦蜀宫伎图》、《秋风纨扇图》。他画的仕女，体态与唐宋仕女有别，形体单薄，已没有了唐人的健康气质，呈现出某种病态美的气质。
唐伯虎家住苏州，父亲是个开酒店的，为了招揽生意，酒店墙上挂了些名人字画，唐伯虎很小的时候，常常对着墙上的画临摹。
渐渐地临摹得有几分水平了，有一天，唐伯虎拿自己临摹的画给大书画家沈石田看，沈看后说：“小小年纪，很有才能，不过靠临摹是成不了画家的，你要去游览一些名山大川，你的画才有长进。”唐伯虎听从了规劝，跑到太湖一带游览。他坐在小舟上，对太湖的山、石、寺都进行了写生。回苏州后，唐伯虎开始自己创作山水画，看的人都说：“现在比原先画得有生气了。” 唐寅31岁开始“千里壮游”,足迹遍及江、浙、皖、湘、鄂、闵、赣七省。贫困之下,以卖画为生。唐寅擅画山水，及工笔人物,尤其是仕女,笔法秀润缜密、潇洒飘逸。
明朝弘治十一年（公元1498年），唐伯虎在乡试中考了第一名，叫中了解元，所以，人称他为唐解元。主考官对唐伯虎的才学十分欣赏，带他的文章给京城的学士程敏政看，程敏政看后啧啧称奇。凑巧，下一届京师会试（考进士）的主持人恰是程敏政。本来，唐伯虎参加这次考试是有中进士希望的。没料到会横生一个事故，江阴县一个财主徐经买通关节，贿赂程敏政，程受贿偷出考题，此事被人告发后败露，主考官程敏政与徐经坐罪。这本来是罪有应得。冤枉的是完全不知情的唐伯虎，却因程看重他而说成是牵连人物，锒铛入狱。后来虽然释放出来，但朝廷宣布他因为犯有牵连，今后不能当官，只能为吏。唐伯虎不甘忍受这种侮辱，干脆回到乡里，以卖字画为生。
他看破红尘，纵情美酒，蔑视权贵，怨愤填胸，于是渲泄于笔墨之间。他画过一幅《秋风纨扇图》，题诗日：“秋风纨扇合收藏，何事佳人重感伤？请把世情详细看，大都谁不遂炎凉”。这首诗借秋天天气转凉，金风送爽，仕女手里的扇子合当收藏了为题，大做文章，指出封建社会里，人世间不都是些趋炎附势的吗？难道还没有看清楚吗？
电影《唐伯虎点秋香》（Flirting Scholar）（1993年）香港历来最高票房的50部港产影片第十八名，票房收入40,171,033港元。该片展示了香港电影人人颠覆古典题材的超凡想像力。在这部影片中，各种后现代手法层出不穷，无论是行为艺术绘画、现代打击乐表演、时装模特步态以及充满广告词汇的毒药介绍，再加上“面目全非脚”一类的搞笑创意，原本斯斯文文的才子佳人戏被全面篡改，令人既兴奋又目瞪口呆。如把长期以来人们心目中风流英俊、才华横溢的江南四大才子刻画成好色庸俗的市井之徒，陈百祥扮演的祝枝山更是有喜欢“人妖”的嗜好。此片曾遭内陆不少影评人批评，甚至曾被大陆媒体评为年度最庸俗电影，周星驰的拥护与反对两派的形成也自此开始。
唐寅诗风相当特别，据说他早年曾下苦工钻研过《昭明文选》，因此早年作品工整妍丽，很接近六朝的气息。泄题案以后的诗作，多描写自己的处境，写起来情真意挚，自然流畅，虽然在字句上推敲得不是很精炼，但可以感觉到唐寅信手拈来的才气。
他的诗作有《百忍歌》、《上吴天官书》、《江南四季歌》、《桃花庵歌》、《一年歌》、《闲中歌》等。唐寅诗文真切平易，不拘成法，大量采用口语，意境清新，对人生、社会常常怀着傲岸不平之气。除诗文外，唐寅也尝作曲，多采用民歌形式，由于多方面深厚的文学艺术修养，经历坎坷，见闻广博，对人生、社会的理解较深，所以作品雅俗共赏，声名远扬。
“唐画”为后世画家所宗。传世作品有《骑骡归思图》、《秋风纨扇图》、《李瑞瑞图》、《一世姻缘图》、《山路松声图》等。诗词散文有《六如居上全集》。由于其潇洒飘逸、傲世不羁，又治印“江南第一风流才子”章，仕女画登峰造极，故被后人误解，留传许多风流传说，如“唐伯虎三点秋香”等。其实他坎坷一生，贫困凄苦。可谓是我国古代知识分子怀才不遇、无以报国的典型。呜呼！
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