打油诗的“发明者”是唐代的落魄书生“张打油”，此人性情豁达，喜用民间俚语写些“非主流”诗歌。其诗以诙谐幽默、轻松悦人、富有情趣而见长，与当时的“主流”诗歌形成了鲜明对比，时人谓之“打油诗”。其代表作是《咏雪》诗：“江山一笼统，井上大窟窿。黄狗身上白，白狗身上肿。”全诗通俗易懂，咏雪而不见雪字，尤其“黄狗身上白，白狗身上肿”一句，用字传神，令人既捧腹又赞佩。
较之“主流诗歌”，打油诗浑然成趣，令人刮目相看。于是，古今文坛下，便留下了许多足可解颐的打油诗。据说从前有个不孝之子，把老父亲关着锁着，且让其吃糠咽菜，他自己和孩子则尽吃山珍海味。这事被老人隔窗看到了，触景生情，就吟出了《明日他儿饿我儿》的打油诗：“隔窗望见儿喂儿，想起当年我喂儿。今日我儿来饿我，明日他儿饿我儿。”该打油诗虽平淡无奇，却有着巨大的警世作用。
李白和杜甫同是唐代的大诗人。两人关系密切，发现对方有了缺点，就用打油诗来规劝。杜甫曾写了一首题为《赠李白》的打油诗：“秋来相顾尚飘蓬，未就丹砂愧葛洪。痛饮狂歌空度日，飞扬跋扈为谁雄？”规劝李白千万不要迷恋炼丹术。李白写给杜甫的打油诗：“饭颗山头逢杜甫，顶戴笠子日卓午。借问别来太瘦生，总为以前作诗苦。”规劝杜甫写诗不要太拘谨。
吕蒙正曾是宋朝的名相。他在为官之前家境十分贫寒，有一年春节时因为没钱买猪头，就赊了一只。想不到猪头刚烀熟，就被上门来讨债的人给拎走了。吕蒙正就此写了一首题为《过年》的打油诗来发感慨。诗曰：“可怜可怜真可怜，煮烂猪头要现钱。有朝一日时运转，日日天天都过年。”接着，他祭神没钱烧纸，就用树叶代替，写了一首题为《祭神》的打油诗：“一片树叶一缕烟，相送司命到九天，玉皇若问凡间事，蒙正乞贷猪头钱。”
明末清初的文学家、曾批改《水浒》和《西厢》，史称“狂傲有奇气”的金圣叹，原名人瑞，他之所以要改名，就同一首“打油诗”有关。据说，有一次他去“文庙”参加祭礼时，正赶上一群平日斯文温顺的秀才、监生在抢供桌上的猪肉和馒头，并抢肥丢瘦，挑大扔小，丑态百出。因为当时人们信一种邪说，即谁抢到祭孔的大肥肉大馒头，谁就会中举、高升、得肥缺。不信这一套的金人瑞当即作了一首打油诗给以辛辣的嘲讽。诗曰：“天晚祭祀了，突然闹吵吵，祭肉争肥瘦，馒头抢大小。颜回低头笑，子路把脚跳，夫子喟然叹：在陈我绝粮，未见此饿稃。”
清康熙年间的文华殿大学士张英，安徽桐城人。一次，老家的家人因界墙同邻居吴家发生争执后，就给张英写信要他出面干预。可张英寄给家人的却是一首打油诗：“一纸书来只为墙，让他三尺又何妨？长城万里今犹在，不见当年秦始皇。”家人见诗明理，就撤让三尺，吴家被感动后，也撤让三尺。互让之地后被人称为“六尺巷”。
太平天国的领袖洪秀全，在 25 岁时曾写了一首劝告人们戒毒的打油诗：“烟枪即炮枪，自打自受伤，多少英雄汉，弹死在高床。”此诗比喻形象，幽默风趣，发人深省。
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