在《史记·项羽本纪》中，司马迁认为项羽之所以自杀而不肯过江东，是“羞见江东父老”。《项羽本纪》中记载，项王感叹：“天之亡我，我何渡为！且籍与江东子弟八千人渡江而西，今无一人还，纵江东父老怜而王我，我何面目见之？纵彼此不言，籍独不愧于心乎？”正是因为这以记载，后世人每每提到项羽的死，总会唏嘘不已。
而宋人刘子翚在他的《屏山全集》中认为，项羽之所以说出那样一番话是怀疑亭长有诈。刘子翚认为，当时刘邦正悬赏千金邑万户侯购项羽的性命，而在项羽身处那样的困境之时，亭长说那样好听的话，项羽难免怀疑亭长在骗自己。
他还认为，项羽之所以选择逃到垓下，是希望自己能够逃脱，而四面楚歌之时又怎么敢再贸然地听信亭长的话？所以项羽选择了与刘邦军死战到最后。
20世纪80年代又出现了一种新的说法，以吴汝煜先生为代表的学者认为，长期的内战给人们带来了极大的痛苦，项羽认识到这一点后，产生了尽早结束这场战争的想法。因此他毅然自刎而死。
但也有人马上提出了反对意见，《史记》中就记载了项羽无论是在灭秦过程中，还是楚汉战争爆发后，都是一个很残暴的人。这样的—个人，怎么可能以牺牲自己的方式来消除人民的痛苦？这显然不符合项羽的性格特征。
吕仰湘则认为致项羽不肯过江东的，是项羽独特的个性和奇特的心理因素所致。项羽一直信奉“非他即我”的斗争哲学。当他胜利的时候，他要把敌人彻底消灭，而受到阻碍时，他就甘愿把自己毁灭。所以，兵败的时候选择乌江自刎。
还有一种分析认为，项羽是楚国人，而楚人素有兵败自杀的传统。所以，项羽在弹尽粮绝，兵败之时，只会选择自杀这样一种行动。
项羽究竟是不能过江东，还是不肯过江东，至今也没有定论。留给我们的是他在乌江边上的英雄气概和在乌江边上凄美结局。历史也许正是因为这些残缺，才显示出别样的美感。
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