蔡崇信是耶鲁法学院毕业，如今任阿里巴巴集团执行副主席。但人们都知道，在阿里，头衔是什么并不重要，重要的是马云信不信任。蔡崇信多年来在阿里低调行事，如果在马云信任的人当中选三个，其中一个必定是他，如果只选一个，恐怕也还是他。
蔡崇信今天的成功，与他在1999年从一家国际洋行投身到本土小公司阿里巴巴密不可分。他也是那个时代做出这样决定的第一人。
蔡崇信与耶鲁法学院的学生有次对话，摘选人生抉择部分如下，其中包括他当初纵身一跃到名不见经传的阿里巴巴的抉择过程。
蔡崇信：我家三代都是律师，其中父亲和我都毕业于耶鲁法学院。
毕业时，我的同学中不少去了公职，有些去做大法官的助手，我却喜欢做税务律师。因为有人跟我说，你数学好，试试税法吧。我一试，还真喜欢。
事后看，从律师到商界的转换，其实没那么大，对我来说算是渐变（evolution）。与其说是职业的转换，不如说是文化的转换。做律师有个遗憾，就是只能出主意不能做决定，我想做决定，所以就转到商业。
1999年加入阿里巴巴之前，我在 Investor AB 的香港公司做投资，这是瑞典最大的家族企业。我在这里学到了很多东西，比如谦卑，比如严格要求，比如学会用excel，瑞典人习惯将任何事情研究透。
蔡崇信：1999年5月，我第一次见到马云，感觉是命运把我们带到了一起。本来我是代表 Investor AB 去看要不要投资马云，结果发现它连个公司都没有，就是个网站。我就说，我给你注册公司吧。
我见过他们18个创始人，都是马云的学生，一群没出过国的人，但个个精力旺盛，龙精虎猛，感觉很奇特。我跟马云说，你把股东名单发我，我给你注册公司，马云就发来了传真，18个人都在上面。
虽然他们都是马云学生，但马云把他们看作创始人和伙伴。与同伴分享，这在创始人中可不常见，我就动心了。
蔡崇信：马云从来没有给我一个明确的角色。我最早做公司财务方面，比如融资，做模型……其实一言以弊之，就是把马云妙不可言的创新想法转化成专业投资者能懂的模型。
蔡崇信：当时是冲动决定，没有经过什么周密的风险收益计算。
现在回头想想，我们去冒险，风险收益是不对称的（asymmetrical) ，下行风险（downside risk）很小，上行收益（upside benefit）可能很大。
说到底，如果我去阿里巴巴干半年，公司不行了，我还是可以再回头去干税务律师或者做投资。很幸运，阿里巴巴成功了。
蔡崇信：我做事看人。跟谁干，跟人的感觉，有没有操守，品格如何，值不值得信任，有没有友情。如果觉得对方会照看你，你就有纵身一跃的勇气。我绝对相信人的因素。
蔡崇信：最看重的领导力要素就是“胸怀”，有魄力请比自己强的人。Jack Welch 说，一流人才请一流人才，二流人才请三流人才。
还有就是“谦卑”，从商要打交道的人，比做律师要打交道的人复杂多了，无论是与人打交道，还是管理团队，谦卑都极为重要。
来源：IDG资本
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