明 吴伟 歌舞图
纸本墨笔 118.9×64.9厘米
故宫博物院藏
吴伟 人物 镜心
明 吴伟 山水图对轴
明 吴伟 画北海真人像
台北故宫博物院藏
明 吴伟 太极图轴
绢本设色 138.6×81cm
故宫博物院藏
明 吴伟 寒山积雪
台北故宫博物院藏
吴伟 松下读书图
青岛市博物馆藏
吴伟 坐岩罗汉图
吴伟 溪山濯足图
吴伟 高士图
吴伟 二仙图
吴伟 明代 铁拐李
吴伟 高柳雅士图
吴伟 人物 立轴
吴伟 松下高士图
旧传吳伟 画山水
台北故宫博物院藏
明 吴伟 树下读书图轴
绢本设色168×105cm
故宫博物院藏
吴伟 东方朔偷桃图
水墨淡设色 134.6×87.6厘米
美国马萨诸塞州美术馆藏
吴伟 琵琶美人图
纸本水墨 124.5×61.2厘米
美国印地安那波里斯美术馆藏
吴伟 孟母三迁（意）上海博物馆藏
切斯特比蒂图书馆图像
明 吴伟 临流读书图
上海博物馆藏
明 吴伟 松阴观瀑图
绢本水墨 122.8×75cm
故宫博物院藏
明 吴伟 江山渔乐图
纸本设色 270×173.5厘米
故宫博物院藏
明 吴伟 灞桥风雪图
绢本淡设色 183.6×110.2
故宫博物院藏
明 吴伟 松溪渔炊图轴
绢本水墨 122.8×75cm
故宫博物院藏
吴伟 湖山清夏图 手卷 正德丁卯（1507年）作
1459年，吴伟诞生于湖北江夏（今武昌县）一个文人书香世家，父亲因沉迷于炼丹术导致家道中落，在吴伟出生不久，父亲便因病过逝。年幼的吴伟很幸运地为一位官员收养，而这位官员也成为吴伟最早的艺术培养人。吴伟年轻时，很自然地接触到当时被誉为「国朝第一」的浙派大师戴进的作品，有机会对这些杰作进行临摹研究，凭藉他的艺术天份，很快便掌握戴进画作中的笔墨精髓与美感，将它转化成日后艺术发展的能量。
约在十七岁，吴伟在绘画上已经小有名气，他来到南方最奢华繁荣的都会金陵（今江苏南京）。凭藉不凡的绘画才华，获得权高望重的成国公朱仪的赏识。在吴伟的画作上，经常出现「小僊（仙）」的签款，便是来自朱仪对他的暱称，而「小僊」的名号也与吴伟所创作精彩绝伦的画作风格相结合，成为他个人最容易被辨识的标志之一。
二十岁之后，吴伟的名声已远播京城，甚至传到皇帝耳中，他立即被徵召入宫廷。或许从来没有一位浙派画家像吴伟这麽令人称羡，他的画艺曾经获得三位皇帝青睐，两度进入宫廷，其中一次被赐与「画状元」的殊荣。画史上曾记录吴伟在宪宗皇帝面前绘製〈松风图〉的一段传奇，说他：「跪翻墨汁，信手涂抹，而风云惨惨生屏障间」，吴伟的即席表演，最后获得皇帝脱口说出：「真仙人笔也」的无上讚美。
由于吴伟的个性放浪形骸、不受世俗规范拘束，并且经常醉酒装颠，像极北宋著名书法家米芾「颠狂」的行径。这一类的艺术家自然无法符合宫廷的礼仪规范，而且容易遭妒忌或批评。所以吴伟最终还是离开像牢笼枷锁般的北京宫廷，重返金陵。吴伟放荡不羁的性格，恰好与金陵这个城市自由、纵乐的氛围相应合。在这裡，他不仅接受王公贵族的赞助，也与金陵的文人圈密切交往，像是名盛一时的画家史忠与郭诩等人，都与吴伟有著同样豪放不羁的性格和粗率的画风，反映当时金陵文化艺术中的「浪荡之风」。
吴伟的山水画当中充满动感和笔墨的张力，特别是自由快速的运笔、水墨淋漓的效果，让画面充满风起云涌的动态美，这让他成为戴进之后最杰出的画家。吴伟的人物画，在金陵文人圈也获得极高的评价。他有一种风格学自北宋李公麟的「白描」人物，例如〈免冑图〉，运笔圆缓流畅、墨色淡雅，具有「文人画」素雅的风格与品味；另一类则承袭唐代画家吴道子的传统，展现强劲力道的笔墨线条，及粗放豪迈的画风，这方面对于晚期浙派的人物画有较多的影响。
吴伟的晚年，创作力并未有任何衰退，他除了在家乡江夏与金陵两地游走持续创作之外，他精湛的画艺也受到苏州地区文人的喜爱。如苏州吴派画家沉周便与吴伟有所交往，而新一代的艺术家群，例如祝允明、唐寅等人，也曾经多次在吴伟的画作上题跋，肯定他的艺术成就。1508年，当新即位的明武宗，派遣差使准备第三度徵召吴伟入宫时，年仅五十岁的吴伟，竟然因长期纵酒和放荡不羁的生活损坏健康，猝死途中。这位伟大的浙派二代画家，最后葬于金陵，与孕育他艺术的这个浪漫奢华的城市终生相伴。
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