在中国历史上，项羽与刘邦的“楚汉相争”可以说是最为惊心动魄的战争。项羽一生百战，出生入死，有过“引兵渡河，皆沈船，破釜甑，烧庐舍，持三日粮，以示士卒必死，无一还心”，从而击败秦军，起死回生的经典战例，有过以三万人杀汉卒十余万人，逼迫刘邦数十骑逃跑的经典战例；但垓下一战，项羽损兵折将，身陷重围。项羽垓下突破重围围，率余部南驰，是欲抢渡长江，回归江东，以图东山再起。正为此，他痛别虞姬后，一路奋战突围，如愿而至乌江浦，此时汉军追骑未至，恰有乌江亭长檥船待，谓项王曰：“江东虽小，地方千里，众数十万人，亦足王也。愿大王急渡。今独臣有船，汉军至，无以渡。”项王笑曰：“天之亡我，我何渡为！且籍与江东子弟八千人渡江而西，今无一人还，纵江东父兄怜而王我，我何面目见之？纵彼不言，籍独不愧于心乎？”乃谓亭长曰：“吾知公长者。吾骑此马五岁，所当无敌，尝一日行千里，不忍杀之，以赐公。”亭长听解，无意再劝，当即接受了项羽的爱物之赠和伤员之托，船载乌骓与伤员而去。汉军追至。项羽与剩余将士“皆下马步行，持短兵接战。独籍所杀汉军数百人。项王身亦被十余创。”最后，项羽不肯受俘，自刎而死。（《项羽本纪》）
这一历史悲剧，引起了后人的无数感叹。楚汉相争与项羽乌江自刎作为典型的历史题材与素材，历来为有史政识见的文学家所看重而引入诗词创作。
先看唐代诗人汪遵的《咏乌江》：
兵散弓残挫虎威， 单枪匹马突重围。
英雄去尽羞容在， 看却江东不得归。
汪遵的诗绝大部分是怀古诗,有的是对历史上卓越人物的歌颂；有的是借历史人物的遭遇来抒发自己怀才不遇的情绪；有的是歌颂历史上的兴亡故事来警告当时的统治者；有的直接反映当时的现实生活，这些诗都有一定的思想意义。寄托了对现实生活的深沉感慨。
本诗是咏乌江诗中的代表作之一。第一句就先说明垓下之战项羽的结局是兵散弓残，虎威挫败。第二句用通俗的语言展现出了西楚霸王力能扛鼎的英雄气概：在垓下之战中率领二十八骑突出重围。最后两句写项羽在乌江边上自知无颜见江东父老而拔剑自刎的典故，指明项羽失败，羞见江东父老，有乡归不得，此“羞”大焉，魂驻异乡，此“痛”切焉。那么项羽为何生此羞忍此痛？答曰：人格至尊。表现了诗人对这个悲剧英雄深深的同情。
唐代诗人胡曾的《咏史诗·乌江》也对项羽“自刎乌江”作了肯定：
争帝图王势已倾，八千兵散楚歌声。
乌江不是无船渡，耻向东吴再起兵。
首句说的是项羽垓下战败，退至乌江边，在与刘邦争夺天下的战争中处于劣势，已是大厦将倾之势。次句以“八千子弟”代指项羽大军，并用“四面楚歌”的典故，点出项羽兵败的原因是军心散、人心离。三句切“乌江”之题，说项羽如果乘船渡江，似乎有机会东山再起。末句一语道破原委：项羽人心尽失，就连自己也愧对江东父老，有机会也无颜去再度争取了。一个“耻”字，也点出了项羽心性中的高傲，并非难以逃生，只是残喘不屑苟延，昔年随征的儿郎已死，自己何颜再回江东？英雄迟暮，没有一丝哀婉，有的是满满的壮烈，垓下之败势难回，但是并不影响项藉的气节。
胡曾的《咏史诗》多达150首，他游历考察过项羽踪迹和楚汉遗迹，写有《鸿门》、《鸿沟》、《垓下》、《乌江》和《长安》等，聚而读解，可谓是《史记·项羽本纪》的缩写和诗译，对项羽站立乌江浦时内心世界也揣度得比较客观与准确。《乌江》一诗肯定项羽争霸不成则认命，选择自刎以了结战乱时局的悲壮行为。不赞成去想方设法寻求“卷土重来”，也反对贪生赖活的“恋战”。
唐代诗人杜牧的《题乌江亭》，对项羽的自刎乌江提出了批评：
胜败兵家事不期，包羞忍耻是男儿。
江东子弟多才俊，卷土重来未可知。
此诗议论战争成败之理，提出自己对历史上已有结局的战争的假设性推想。
杜牧会昌中官池州刺史时，过乌江亭，创作了这首诗。此诗针对项羽兵败身亡的史实，批评他不能总结失败的教训，痛惜他的“英雄”事业归于覆灭，同时暗寓讽刺之意。诗人通过这首诗，表达了对胜败得失、历史兴衰的看法，即胜败乃兵家常事，只要忍辱负重、重整旗鼓，定能东山再起。
首句直言胜败乃兵家之常这一普通常识，并暗示关键在于如何对待的问题，为以下作好铺垫。“事不期”，是说胜败之事，不能预料。次句强调指出只有“包羞忍耻”，才是“男儿”。批评项羽胸襟不够宽广，缺乏大将气度。
项羽遭到挫折便灰心丧气，含羞自刎，怎么算得上真正的“男儿”呢？“男儿”二字，令人联想到自诩为力能拔山、气可盖世的西楚霸王，直到临死，还未找到自己失利的原因，只是归咎于“时不利”而羞愤自杀，有愧于他的“英雄”称号。第三句“江东子弟多才俊”，是对亭长建议“江东虽小，地方千里，众数十万人，亦足王也”的艺术概括。人们历来欣赏项羽“无面见江东父兄”一语，认为表现了他的气节。反而恰好反映了他的刚愎自用，听不进亭长忠言。他错过了韩信，气死了范增，但在这最后关头，如果他能面对现实，“包羞忍耻”，采纳忠言，重返江东，再整旗鼓，则胜负之数，或未易量。
“卷土重来未可知”，是全诗最得力的句子，其意盖谓如能做到这样，还是大有可为的；可惜的是项羽却不肯委屈求全而自刎了。这样就为上面一、二两句提供了有力的依据，而这样急转直下，一气呵成，令人想见“江东子弟”“卷土重来”的情状，是颇有气势的。同时，在惋惜、批判、讽刺之余， 又表明了“败不馁”的道理，也是颇有积极意义的。
三四句设想项羽假如回江东重整旗鼓，说不定就可以卷土重来。这句有对项羽负气自刎的惋惜，但主要的意思却是批评他不善于把握机遇，不善于听取别人的建议，不善于得人、用人。司马迁曾以史家眼光批评项羽“天亡我，非战之罪”的执迷不悟。杜牧则以兵家的眼光论成败由人之理。二人都注重人事，但司马迁是总结已然之教训，强调其必败之原因；杜牧则是假想未然之机会，强调兵家须有远见卓识和不屈不挠的意志。
忍辱负重以成就事业者，古来多有这类人，越王勾践，卧薪尝胆，子胥报仇，十年不晚。眼前也有好多个，刘邦逃宴，以成王业，韩信钻胯，以名侯身。“做得一时孙，当上十年爷。”这等人事，史来既十分普遍，而且总是名位上得贵重，世论上获赞美。因此，论者批评项羽不能负重，不能忍辱：“九垓垂定弃谋臣，一阵无功便杀身。壮士诚知轻性命，不思辜负八千人。”（五代·周昙《项籍》）“自古功业有再举，何不隐忍过乌江！”（宋·李新《项羽庙》）从政治、军事上说，杜牧批评确有几分是处。项羽回到江东，楚汉必将对峙下去，年方三十的项羽在总结教训之后，必将政治上进一步成熟，即使不能像灭秦那般简单轻松地再次渡江灭汉，然而，刘邦也绝对不会那般简单轻松地灭楚坐天下。
宋代词人李清照也持此观点，诗曰：“霸气震神州，凌云志未酬。乌江夜若渡，两汉不姓刘。”（《绝句》）
但是，从国家、社会安定和长江两岸人民利益的角度去思考，杜牧之论则可商榷。设若项羽过江东，势必以长江划界，南北分裂，楚汉继续对峙。这样的局面，于国于民，显然都是不利的。故项羽自刎于乌江，有利于国家安定，人民安生。
议论不落传统的窠臼，是杜牧咏史诗的特色。诸如“东风不与周郎便，铜雀春深锁二乔”（《赤壁》），“南军不袒左边袖，四老安刘是灭刘”（《题商山四皓庙》），都是反说其事，笔调都与这首类似。宋人胡仔在《苕溪渔隐丛话》中谓这首诗“好异而畔于理。项氏以八千人渡江，败亡之余，无一还者，其失人心为甚，谁肯复附之？其不能卷土重来，决矣。”清人吴景旭在《历代诗话》中则反驳胡仔，说杜牧正是“用翻案法，跌入一层，正意益醒”。其实从历史观点来看，胡氏的指责不无道理。吴景旭为杜牧辩护，主要因这首诗借题发挥，宣扬百折不挠的精神，是可取的。
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