杜畿（jī）字伯侯，是东汉末年京兆杜陵人（今陕西省西安市境内）。说起他的家史，还真有些辉煌。他的祖宗杜周、杜延年父子，是曾经在《史记》《汉书》中留下姓名的大人物。杜周是个酷吏、贪官，而杜延年是个好官。杜家到了杜畿父亲那一辈，已经不再做官，是普通人家了。杜畿母亲去世很早，父亲续娶，家里来了一位凶狠的后娘。后娘到家没多久，杜畿的亲爹也去世了，年幼的杜畿便由后娘一个人照管，这日子就别提多苦了。史书上很简单地提了一句：“少孤，继母苦之，以孝闻。”也就是说，杜畿从小受尽了后娘的欺负，但是坚强地活下来了，并且在这种恶劣的环境下，拥有了孝子的名声。
汉朝以孝治天下，孝子做官的机会是比别人多的，出了名的孝子，做官就更容易。杜畿二十岁时，就被任命为京兆功曹，官职不算高，但对年轻人来说，已经很不错了。“功曹”这个官职，是太守（在京兆为尹）的属下，主管“选署功劳”，也就是考察、记录、推荐本地的优秀人物，应该是很有实权的。这还不算，杜畿还得到一个兼职，郑县令，等于是县里的一把手了。也就是在这个岗位上，杜畿第一次显示出自己不平凡的政治才能。
郑县的前任县令，政绩不佳，在任时积压了很多案件，监狱里关了几百人，既不判也不放，就把人家锁在牢里受苦。杜畿到任后，首先处理这件事情，他亲自到监狱审案，只用了很短的时间，就全部结案，该判的判了，该放的放了。年轻人处理案件，不可能处处周到、公平。但清理积压案件是一件大事，杜畿能在很短时间内把这件事办了，说明他识大体，顾大局，懂得轻重缓急。所以，他受到了上级和同僚的称赞。
不久，杜畿被举为孝廉，升了官，担任汉中府丞。
东汉末年，朝里宦官、外戚交替专权，朝政黑暗，民生凋敝，激发出一场著名的黄巾起义，起义平息之后，又是董卓乱政，军阀混战，天下大乱。作为下级官员的杜畿，对此无能为力，只好明哲保身，弃官逃命。带着年迈的后娘，到相对安定的荆州去做难民。在荆州过了几年，后娘去世了，中原也相对稳定了，孝顺的杜畿于是带着后娘的灵柩返回故乡京兆。
在回乡的途中，发生了一件惊险而有趣的事情，从中可以观察到杜畿的胆略。杜畿是和许多老乡结伴而行的，路上遇见强盗，同伴们都吓跑了。杜畿带着棺木，没法跑，干脆就站着不动。强盗们一看，还真有不怕死的，就张弓搭箭，要射杀杜畿。杜畿冲着强盗们拱拱手，很客气地说：“各位好汉，你们拦路抢劫，不就是为了发财吗？我身边又没有钱，只带了一具棺木，你们射我有什么意思？”强盗们一想，白白杀个人，确实没有意义，就放过了杜畿。
杜畿回乡后，他的朋友、河东人张时，正担任着京兆尹，就聘他继续担任功曹。朋友照顾，固然是好事，但好朋友变成上下级关系，也自有难以相处的时候。张时对杜畿不太满意，认为他阔达疏诞，不负责任，干不好功曹这个职务。杜畿呢，不好公开顶嘴，只好在私下里发牢骚：“我做不好这个功曹，但我到你老家河东当个太守，是能胜任的。”
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