建安王刘休仁和宋明帝（南朝宋）都是宋文帝的儿子，略小于明帝，他们都喜好文化典籍，素来相爱。等到了废帝时代，共同经历了艰难危险，明帝又借重了他的诡谲权变的能力。
泰始初年，四方抗拒中央，刘休仁亲自冒着弓箭石头战斗，建立了大功，总领百官，亲爱、寄托十分隆重，四方归聚。皇上十分不高兴。刘休仁明白了他的心意，上表辞去扬州的职务，得到批准。晋升他为太尉，兼司徒，他坚持推让。又加赐给漆轮车，可以带剑穿履上殿。他接受了漆轮车，坚决推辞剑履上殿。
明帝末年多忌讳，刘休仁转而不能自安。后来杀了晋平王刘休佑，当年皇上病重，和杨运长计划身后的事情。杨运长等又担心明帝逝世以后，刘休仁一旦占据了周公的地位，他们不得执掌最高权力，所以更加赞成皇上让他们陷害诸王。
后来皇上的病忽然危急，朝内外都寄希望于刘休仁。主书以下官员都前往东府看望刘休仁的亲信，预先进行结交。有的值勤不能出去的，都很恐惧。
皇上和杨运长等人定下谋略，召刘休仁入宫住在尚书下省，当夜派人送药赐刘休仁自杀，刘休仁对着使者骂道：“皇上能有天下，是谁的功劳？孝武帝因为杀害子孙而至于灭亡，现在又重蹈覆辙，无辜杀害兄弟，忠臣含冤而无可奈何！我们大宋的基业，还能长久吗？”皇上病了好久，担忧人心不可靠，自己支持着乘车出了端门，刘休仁死后才回宫中。
诏书称他是自杀，宽免了他的两个儿子，并全部封爵。有关部门奏请降刘休仁为平民，断绝家族关系，儿孙全部迁徒到边远的郡县。下诏特降刘休仁为始安县王，并且停止他的儿子刘伯融等人的流放，允许他承袭爵位。
“宋世若不骨肉相图，他族岂得乘其衰弊，汝深戒之。”
——宋明帝死后，宋室孤立无援，齐高帝萧道成篡而夺之。这位南齐开国皇帝临终时对齐武帝萧赜说下了这样的话
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