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这是阿什卡微信公众号的第549篇原创文章
首发于2018年8月15日
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对标题望文生义想歪的，请蹲墙角背诵木兰辞：
当窗理云鬓，对镜贴花黄。
镜中不是你，火伴皆惊忙。
我们对镜梳妆，都默认镜中的像是自己，只是镜像与我们左右相反而已。但是，如果放在微观层面，从分子角度去看，它的镜像真就不是它自己。也就是说，由同样元素构成的分子，小d的镜像结构小b，不是同一个东西。
说到d和b，聪明的你一定理解了：原来“手性”就是像左右手一样，互为镜像，但不是彼此。恭喜你，又理解了一个重要概念。现在你一定想到了下面的事实：
两个边长相等的正方体，既可以互为镜像，又可以互相叠合。你就是我，我就是你，可以相互替代。那么它们就没有“手性”。
但左右手不行。就算两手尺寸一模一样，也做不到左右手叠合。你是你，我是我，无法相互替代。左手无论怎么转方向，也看得出是左手。这就是“手性”。
分子的手性也是这样。同样的元素，组成互为镜像的结构，冷不丁看上去一模一样。但它们却是完全不同的分子。
分子的镜像结构，就像左右手一样好理解，仔细比起来，结构“方向”总是不同的。所以拎得清。但是，生物学家告诉我们，有的碳原子也是有“手性”的。这就怪了，每个碳原子都是一样的，怎么还分手性、非手性的碳原子？
说起来，这全拜它撩来的首饰挂件所赐。
地球上的生物，都是“碳基”的。那么，生物分子中，最常见的手性分子，自然是以碳为中心的那些妖艳贱货。
碳长袖善舞，它有4个单键，可以挂4个基团。只要有两个基团是一样的，它就可以和自身镜像叠合。
可以叠合的，就不是手性的。于是生物学家说，这个中心碳原子就不是手性碳原子。
那么你很自然地就会想到：如果这4个基团互不相同，当然其镜像就没法叠合了。没法叠合，这个中心碳原子，就是手性碳原子了。
是的。它和其镜像分子的物质构成相同，但结构不同。这就是所谓的“同分异构体”。又因为它们互成镜像，所以也叫“对映异构体”。
一对对映异构体，看上去就像孪生兄弟。在非手性的环境中，它们的物理化学性质一模一样，很难认出谁是谁。但是，在手性环境中，它们就原形毕露，性质有别了。
那么，手性环境是个啥东西？
这次不举栗子，请举起双手，仔细看看它们的物理化学性质，能看出啥差别吗？当然看不出来。
现在给你订制一只符合人体工学的右手手套。你给右手戴上，很顺利。但是，给左手戴上，就别扭了。你会发现，两只似乎一模一样的手，戴同一只手套，居然开始出现明显差异了！
这只右手手套，就类似于手性环境。
在物理上，“对映异构体”有个奇妙的特性，可以让偏振光（在某一角度振动的光波）偏转，而且反向对称：小d让光左旋，小b就让光右旋。所以手性常常被昵称“旋光性”。能做到这一点，是因为偏振光有向左、向右的可能性，所以形成了一个手性环境。而非偏振光呢，360度全方位任性发散，无所谓左偏右偏，自然不构成手性环境，也就无法区分对映异构体。
在化学上，让对映异构体现形的手性环境就更多了。为啥呢？因为化学反应需要不同分子的相互作用，而实现这种作用，需要分子之间的特定空间定位。比如正规的握手，双方伸出右手，手心对手心，互相握住，这就是握手的空间定位。但是，如果你伸右手，我伸左手，这握起来就别扭，因为空间定位无法实现“互握”。
所以，我们可以理解这个事实：来了个分子小p，要跟小d和小b这对手性分子互撩。如果它和小d契合，那么就和小b不契合。
你开车用右手换挡很麻利，但用左手换挡就抓狂。同样是手和档，空间定位不匹配，右手常干的事儿，左手就不方便。是吧。
生物环境本身就是化学环境，所以完全是手性环境。在生物体内，经常可以看到小d被吸收利用，登上人生巅峰，而小b却完全无法利用，惨遭排泄落入茅坑的悲惨现象。
性质大相径庭，不管长得有多像，也必须把它们区分开，以免张冠李戴。毕竟大便当饭、小便当饭，都很悲催。
那么，怎么区分孪生兄弟呢？最起码的，当然是起不同的名字。所以，手性分子需要一个命名系统。
最早的命名系统，我们管它叫“对标规则”。是德国有机化学家Emil Fischer提出的。他定义了一双“标准左右手”：甘油醛的一对“对映异构体”。按其旋光性，定义了D-构型（右手）、L-构型（左手）。然后，把甘油醛当成参照物，别的对映异构体要想起名，就拿来跟甘油醛对照一下，结构长得像D-构型的，就是D字辈的；像L-构型的，就是L字辈的。没得商量。
看上去挺方便是吧？但实际操作起来就难了。
基团种类繁多，长啥样的都有。很多基团兴冲冲跑来，甘油醛的基团一比，既不像D，又不像L，没法论姿排辈，所以这个命名系统越来越不招人待见。它太主观了。现在，只是在对糖类、氨基酸命名时，还有人在用。所以说制定啥政策，关键要看它是不是“可操作、效果好”，而不是看它字面上有多“正确”。
为了搞个普世规则，英格尔德和普瑞罗格等人呼吁改革，提出了“顺序规则”，受到广大生物学家的欢迎。所谓“顺序”规则，简单讲就是按照原子序数给4个基团排名，把排名前三位的基团ABC用箭头由大到小连成一个圆，排名最低的那个基团D呢，放在这个圆的后面。这时再来看这个圆，如果箭头的方向是顺时针，D就是R构型（右手），逆时针呢，D就是S构型（左手）。
这个规则好像麻烦一点，但它是普适的。由于对标规则还有人在用，所以，我们需要注意：
D/L构型，R/S构型以及旋光性之间，并没有必然对应关系。比如D可能是R，也可能是S，再比如R构型可以使偏振光右旋或者左旋。总之：混搭比较乱套，左手不搭右脚。系统不要混同，分清规则就好。
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