通常我们提及柳永词，多会想到他在长调慢词方面的贡献，比如我们熟知的《望海潮》：“东南形胜，三吴都会，钱塘自古繁华。烟柳画桥，风帘翠幕，参差十万人家。云树绕堤沙，怒涛卷霜雪，天堑无涯。市列珠玑，户盈罗绮，竞豪奢。重湖叠巘[yǎn]清嘉，有三秋桂子，十里荷花。羌管弄晴，菱歌泛夜，嬉嬉钓叟莲娃。千骑拥高牙，乘醉听箫鼓，吟赏烟霞。异日图将好景，归去凤池夸。”
柳永的这首词，境界开阔，意象密集，不仅卷轴式地描绘出了古杭州的无限风光，还反映出了大宋盛世的安乐与和谐的气象，艺术成就极高，是脍炙人口的千古佳作。
然而，柳词在词的的拓展上，又不仅仅在长调慢词方面，柳永词在小令方面的成就同样引人注意。对于小词，唐五代以前的小令大多写得是闺阁园亭、伤离怨别的“春女善怀”，而柳词的小令在内容上做出了极大地拓展，他一些自抒情怀的佳作，写出了一种“秋士易感”的哀伤。比如下面这首他的小令代表作《少年游》，便抒发了“秋士易感”的失志之悲。
少年游柳永长安古道马迟迟，高柳乱蝉嘶。夕阳鸟外，秋风原上，目断四天垂。归云一去无踪迹，何处是前期？狎兴生疏，酒徒萧索，不似少年时。
柳永很喜欢描写秋天的意象，比如他在《雨霖铃》中，有“寒蝉凄切，对长亭晚，骤雨初歇”的佳句、《忆帝京》中“薄衾小枕凉天气，乍觉别离滋味”、《八声甘州》中“对潇潇暮雨洒江天，一番洗清秋”，这首小令同样也是描写秋天萧瑟的景象，但在情感基调上却大不相同，这首小令中，柳永既没有了“青春都一饷，忍把浮名，换了浅斟低唱”的飞扬意兴，也消失了“一日不思量，也攒眉千度”、“便纵有千种风情，更与何人说”的缱绻眷恋。全词弥漫的是低沉、萧瑟的哀伤情感。
上片首句“长安古道马迟迟，高柳乱蝉嘶”，这里的“长安”，既写实，又托喻，如柳永在他的另一首《少年游》中写道“参差烟树灞陵桥，风物尽前朝”，另外，长安是著名的古都，古代文人常以“长安”借指首都，那么长安街道上来来往往的车马，往往也被借指为对功名利禄的追逐，而“马迟迟”表现了柳永追求功名的心早已淡薄。古人常咏寒蝉、蝉鸣，表现的是萧瑟、悲凉的哀伤之感，光“蝉嘶”就够闹心了，更何况还加了一个“乱”字，更加突出词人缭乱哀伤的心情。
“夕阳鸟外，秋风原上，目断四天垂”，从视觉的角度，写词人所见的景色。杜牧有诗“长空澹澹孤鸟没，万古销沉向此中”，飞鸟隐没在长空之外，夕阳又隐没在飞鸟之外，因此作者说“夕阳鸟外”；秋日郊野，日暮之时，荒原之上秋风劲吹寒风四起，此情此景中，一个失志落拓的词人，又将何所归？放眼望去，天苍苍野茫茫，望断天边也没有一个可去的地方。
下片首句“归云一去无踪迹，何处是前期？”天下所有的事物中，能变化无常一去不复返的，最形象的莫过于白云了，白居易有云“来如春梦几多时，去似朝云无觅处”，归去的云渺无踪迹，正如一切事物消逝不可复返。紧接着，词人直接发问，往日的志向、期待与愿望都去了哪里呢？对于柳永而言，都已经落空了！
后三句直言自己承担寂寥落寞，“狎兴生疏，酒徒萧索，不似少年时”，“狎兴”指游乐的兴致，“狎”字指亲昵、轻佻。柳永早年失意的时候，还有“幸有意中人，堪寻访”的玩乐意兴，而如今，一起歌酒痛醉、流连花坊的朋友也都冷落荒疏了，冶游饮宴的兴致也寥寥无几了，岁月流逝，自己今日的寂寥落寞，“不似少年时”了。
柳永的这首《少年游》，情景相生，虚实呼应，富有浪漫天性的他，早已经失去了年轻时的洒脱，毕竟，歌酒风流终究不是长久之计。晚年柳永的志向与感情全都落空，这首词中所表现的情感，便是最好的写照，可以说形象地表现了柳永一生的悲剧。叶梦得《避暑录话》曾评价“永亦善他文辞，而偶先已是得名，始悔为己累……而终不能救，择术不可不慎”，着实可悲，可叹，可省。
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