“九连环”是一种古老而非常复杂的益智游戏，据说，战国时期就出现了。但也有人认为，这个大概出现在西汉，卓文君曾经具体描述过这个游戏。十六世纪的时候，欧洲数学文献记载，当时，欧陆曾经讨论过这个“中国难题”。因而，“九连环”不仅仅只是个游戏，而是一道复杂的数学难题，它象征着聪明和智慧。
林黛玉玩这个游戏，文字表面是表示她的聪明和智慧。但是，如果结合这一回的内容，恐怕就不仅仅只是这个含义了。
这一回的信息量非常大，林黛玉玩九连环只是其中一个非常小的细节。这回书的大致情节是，周瑞家的送罢刘姥姥，便到王夫人那里回话。此时，王夫人却去了薛姨妈那儿。在梨香院，周瑞家的听薛宝钗介绍了“冷香丸”，说是一个癞头和尚给他配置的。
薛宝钗的这一大段话深有含义，因与主题不太相干，搁下不议，只重点注意“癞头和尚”便可。
周瑞家的正与宝钗聊得入巷，却被王夫人叫了去。周瑞家的回了刘姥姥的事情，正要出门，却被薛姨妈叫住。薛姨妈让香菱递过一个匣子，这个匣子里面装着十二枝沙堆宫花。薛姨妈吩咐周瑞家的，把宫里新法制的十二枝沙堆宫花分送给迎春、探春、惜春、林黛玉和王熙凤。
于是，周瑞家的便从梨香院出发，穿梭于贾府大院，逐一与在院中居住的金陵十二钗进行了接触。但是，奇怪的是，既然是与反映十二钗的信息，为何周瑞家的首先遇到的是一位又副钗中的香菱呢？
周瑞家的按照薛姨妈的吩咐，挨个去送宫花。先是迎春、探春收下了宫花，然后是惜春也叫丫鬟入画收下了一枝。然而，惜春收下宫花之前，讲了一番很古怪的话：“我这里正和智能儿说，我明儿也剃了头同他作姑子去呢，可巧又送了花儿来，若剃了头，可把这花儿戴在那里呢？”这里，又是和尚的信息。
接着，王熙凤收了四枝，但却叫彩月给东府蓉大奶奶秦可卿送过去两枝。此时，林黛玉不在自己房里，却在宝玉房中大家解九连环顽呢。周瑞家的说明来意，林黛玉虽然拿话噎了一回，但还是留下了两枝。
现在，回过头来数一数，十二枝宫花到底送给了谁呢？这十二枝宫花本应当对应十二钗，但却并不是人手一枝，而是有特定对象的。迎春、探春、惜春、王熙凤、林黛玉、秦可卿这六个人分别得到了宫花。
虽然只有六个人得到了宫花，但却涉及到九个人。首先，宫花恰是十二枝，就与十二钗联系上了。宫花是宫里头的物件，则贾元春早就暗出场了。还有一个人涉其中，就是香菱。十二枝宫花是通过她的手，交到周瑞家的手中，然后串起了后面的几个金钗人物的。恰好，宫花所涉及到的人，与九连环的“九”数完全吻合。
香菱又不是正钗人物，为何被记入九数呢？这香菱原本就是甄士隐在“霍起”时丢失的女儿甄英莲。甄英莲原名甄英菊，谐音“真应局”，是一个照应或者应验红楼梦全局的人物。因而，周瑞家的拿到宫花出门后，又遇到了这个神秘的女孩。
脂砚斋在周瑞家的再次遇到香菱时，惊叹道，“倒好个模样儿，竟有些象咱们东府里蓉大奶奶的品格儿。”脂砚斋在此处批道：一击两鸣法，二人之美，并可知矣。再忽然想到秦可卿，何玄幻之极。
而在第四十八回中，还有关于香菱的一大段批语：
细想香菱之为人也，根基不让迎、探，容貌不让凤、秦，端雅不让纨、钗，风流不让湘、黛，贤惠不让袭、平。
除了元春、巧姐，以及后来出家的惜春，这个香菱竟然兼具了十二钗的大部分特征，这究竟是个什么样的角色呢？这个问题，也留待以后再讲。不过，只得注意的是，香菱这个人非常不简单，其身份地位绝不比贾家低。
按照与宫花发生关系的顺序排列一下：贾元春、香菱、贾迎春、贾探春、贾惜春、王熙凤、林黛玉、秦可卿，这其中香菱是连接宫廷与贾府之间的纽带（仅指九连环中的人物），是其中最为关键的一环，这一环若是断了，贾家就将面临危险。而秦可卿是最后一个接到宫花的人物，她的两枝宫花是王熙凤匀出来的，这个环在秦可卿临死前的托梦已经有所解读。但是，秦可卿是非常神秘的人物，这一环也绝不是一个托梦能够照应得了的，而只是照应这两枝宫花预示了王熙凤、秦可卿之间的关系。
这一回有一首回前诗：十二宫花色最新，不知谁是惜花人。相逢若问名和氏，家住江南姓本秦。直接点明了秦可卿与宫花的关系。其他几个对宫花不太关心，最关心的有两个人，一个是林黛玉，另一个是秦可卿。林黛玉是想独占宫花，不甘于人后。而秦可卿最后得到宫花，表示事情转了一大圈，谜底却在秦可卿身上。
秦可卿是金陵十二钗压轴人物，也是迄今为止红学谜题之一。所以，揭开这个谜，也等于破解了九连环这个非常复杂的益智游戏。这大概是作者在这一回中写林黛玉玩这个古老游戏的寓意所在吧。
至于说两次出现的和尚的信息，也与香菱有关，一僧一道中，就有甄士隐。而甄士隐是到过太虚幻境的人，身上具有非常隐秘的真事。据说，甄士隐隐射的就是传说中出家的顺治皇帝。
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