大书法家解缙才思敏捷，他的对联新巧别致，如：“蒲叶桃叶葡萄叶，草本木本；梅花桂花玫瑰花，春香秋香。”一同僚嫉妒解缙，蓄意当众讥讽，出了上联：“二猿断木深山中，小猴子也敢对锯(句) ”，解缙出口对道：“一马陷足污泥中，老畜牲怎能出蹄(题)。”其人当众出丑，羞愧而去。
解缙书法欣赏：
一天，祝枝山(明书法家)游西湖，遇到了杭州举人徐子建。徐子建说：“久闻祝兄大名，如雷灌耳。今有一对请教可否?”祝枝山说：“谈不到请教，你就马儿伸腿——出蹄(题)吧。”徐子建想，你叫我出题(蹄)，不妨就以蹄为题吧，于是吟了上联：“马过木桥，蹄擂鼓，咚咚咚。”口中说着，连擂了祝枝山三拳。祝枝山想，好哇，你名为请教，实则打人。来而不往非礼也!便说：“这有何难?下联为'鸡啄铜盆，嘴敲锣，哐哐哐’。”边说哐哐哐，边打了徐子建三个耳光。徐子建非但不生气，连声说;“佩服，佩服!”
祝枝山书法欣赏：
王羲之是中国最著名的书法家，被称为“书圣”。有一年新年，王羲之连贴了三次对联都被喜爱他的字的人偷着揭走了。临除夕，不得不又写了一副。他怕再被人揭去，就上下剪开，各先贴上一半。上联是“福无双至”，下联是“祸不单行”。这样，果然奏效，人们见他写的不是吉庆红火的内容，也就不再揭了。到了新年黎明之际，王羲之又各贴了下一半，对联就成了：“福无双至今日至，祸不单行昨夜行。”路人闻之，皆击掌叹绝。
王羲之书法欣赏：
苏东坡与黄庭坚在松树底下走棋。一阵风吹来，松果掉进棋盘。苏东坡得句曰：“松下围棋，松子每随棋子落。”黄庭坚对道：“柳边垂钓，柳丝常伴约丝悬。”
苏轼书法欣赏：
大书法家苏轼妹子苏小妹，是一个才华横溢的女子。新婚之夜，苏小妹欲试新郎秦少游朐之才，将秦拒之门外并出对曰：闭门推出窗前月。秦少游左思右想不得其对，徘徊长廓。苏东坡风状，虽替妹夫焦急，却又不便代劳。突然，他灵机一动，拾起一块石头，投进盛满清水的花缸里。秦少游听到“卟通”一声，顿时领悟，脱口而出：投石冲天水底天。苏小妹闻声大喜，急忙迎进新郎。
苏轼小妹秀才华，也是醉了：
刘伯温是明初著名政治家、书法家。和草民皇帝在一起，对对联可要谨慎咯。某日，朱元璋与刘伯温（刘基，政治家、书法家）下棋。朱出对曰：天作棋盘星作子，日月争光。刘伯温对道：雷为战鼓电为旗，风云际合。朱刘之对各合身份，用词绝妙。
刘基书法欣赏：
唐伯虎同祝枝山都是明朝著名书法家，有日，他两因事到乡村，看到家夫车水。祝出对曰：水车车水，水随车，车停水止。唐对道：风扇扇风，风出扇，扇动风生。祝唐之对实属巧妙，传诵一时。
唐伯虎书法《落花诗册》局部欣赏：
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