祝允明自幼就显现出多方面的艺术才华。“五岁能作径尺大字”，九岁能诗。祝允明，专攻书法，亦善诗文。其书，隶、楷、行、草诸体均工，尤以草书成就为最；其诗取材颇富，造语颇妍；其文多奇气，潇洒自如。传世墨迹如小楷《出师表》、草书《自书诗》、《落花诗卷》、《洛神赋卷》、《前后赤壁赋卷》等均为其代表作。著有《怀星堂集》、《苏材小纂》、《祝子罪知录》、《读书笔记》、《前闻记》等，撰有《兴宁县志》。与唐寅、文征明、徐祯卿并称“江南四大才子”。
以祝、文、王为代表的明代中期的书法艺术成就，在于他们在继承魏、晋、唐、宋、元优秀书法艺术传统的基础上，大胆创新，独具风格，突破了明代初期以来“馆阁体”对书坛的笼罩，一扫“靡靡之格”，开辟了书法艺术的新途径，被誉为明代“书之中兴”。
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祝允明将草书的表现力推上了一个新的高度，增强了气度和内涵，从而成为明代浪漫书风的成功者。
广告上海牌手表65周年典藏镶钻机械表,夜光防水,精准耐用!中华老字号,支持货到付款!在“吴中三家”中，祝允明的书法艺术成就就最为突出。明王世贞在《艺苑卮言》中评价道：“天下书法归吾吴，祝京兆允明为最，文待诏征明、王贡士宠次之”。《明山藏》一书称祝允明之书法“为国朝第一” 祝允明青年时代学书条件优越。他是明代著名书法家徐有贞的外孙、李应祯的的女婿。徐有贞擅长草书，取法唐代张旭和怀素。李应祯的篆、隶、楷、行、草均工。祝允明从师两位长辈，耳濡目染，为其成为明代中期最有代表性的书法家打下了坚实的基础。文征明对此有如下概述：“早岁楷法精谨，实师妇翁，而草法奔放，出于外大父，盖兼二父之美，而自成一家者也”。
祝允明对其书法艺术的实践中正确处理继承与创新关系的高度概括，也是他取得突出成就的重要原因。祝允明能够在观察古人书迹，掌握各家用笔和法度的基础上，认真领悟各家书法的性情和气势，默识其笔意和字体结构及章法布白，成功地融合各家法度、神韵于一炉，取精用弘，时出新意，挥洒自如。这种“以意取之”的学书方法及其艺术实践，使他能够独步一时，名动海内，成为当时最有成就的书法家。
祝枝山明代书法家，出生于七代为官的魁儒家庭，与唐伯虎、文征明、徐祯卿并称“江南四大才子”（也称吴门四才子）。他精于诗文，喜欢写行草书，远近都来求字。苏州的文士都很仰慕，和他一起交游的有几十人。而祝允明出生在文化气氛很浓的苏州，他的书学生涯是在前辈的言传身教下开始的。
祝允明的书法博采晋唐名家之长，转益多师。楷书学钟、王、智永、虞、褚；行书法二王、苏轼、米芾，兼取章草的古朴；草书师承张旭、怀素的狂草，兼取法黄庭 坚，结体奇纵，与世间流传的草书大相径庭。
祝允明书法风貌的丰富多变与他善用书写工具有一定关系。他或用狼毫或用羊毫，随心所欲；或用长锋或用短锋，不拘一格。一般他用相对较大的笔写小楷；写行书则不用长锋笔，所以所作行书转折清晰，运笔丰满；狂草则用长锋笔，所作字跌宕起伏。
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