首先，过去公侯、名门望族之家的婚姻都是从政治和经济上考虑。
贾家和史家都处于衰败期，史家连史湘云这样小姐身份，还要做女工一类的针线活。贾家也只是空架子。虽然外面不知道，但是两家是亲戚自然心知肚明。因此，两家如果连姻，都不能给双方实质性的帮助，无法到达共赢。
贾宝玉无心仕途经济，整天和姐姐妹妹厮混。不是史家理想的乘龙快婿。史湘云父母双亡，在贾母和王夫人看来，也不是一件好事。
自从父母双亡家里的一切财产也早被叔叔婶婶一并收入自家囊中。按照史家在书中的描写，叔叔婶婶又抠门。不像林家黛玉的家产是被贾府接收了。宝玉娶她是个累赘。还不如黛玉，干干净净
其次，史湘云大大咧咧之中，也特别傻。
最明显的例子就是一次看戏，凤姐儿指着戏台上的一个小旦说：“这孩子打扮起来活像一个人。"
众人都知道，凤姐指的是黛玉，就怕得罪她，便不肯说出来，湘云却直言不讳地说：“我知道，像林姐姐。”
这就是说唱戏的女子像林妹妹，别人尚且避之三分，她偏捅破这层纸，使得众人哄笑林黛玉。因戏子乃是下九流，连小妾赵姨娘都骂的粉头，至黛玉无地自容。她的玩笑就有些过分了。
虽说贾母喜欢性格活泼的女孩子，但是却并不喜欢傻的。我们只要看之后史湘云如何很轻易的就与薛宝钗结成死党，不断挖苦林黛玉就不难看出，史湘云太天真、太过于轻信别人、太容易上当了。
再则，以她的性格，以后是撑不起荣国府来的。
在这一点上，她真的比不上薛宝钗和林黛玉。史湘云的性格过于爽朗，喝酒划拳，醉卧大石头上，颇有女汉子风范，在古代也不是儿媳的最佳人选。
这对于像贾府这样的人家，像贾宝玉这样的公子的妻子来说，也是不行的。在这点上，史湘云不如薛宝钗贤良淑惠、也不如林黛玉有大家闺秀的风范。
史湘云有点二，贾宝玉本来就挺二的，再娶上个比他更二的，如果贾环娶了一个精明的妻子，那么贾宝玉在贾府的地位岌岌可危，这是贾母和王夫人都不乐意见到的。
还有，情感上，大家待史湘云都不热和。
王夫人所支持的薛宝钗是亲妹妹的女儿，史湘云和王夫人没什么关系。况且宝钗贤良淑惠，还有金玉良缘一说。
虽然湘云是仅次于黛玉，在宝玉和老太太心中都占有重要位置，但很明显，在两人心中她都不及黛玉，但宝二奶奶只有一个，这个位置，在老太太和宝玉心中，黛玉占了。
在老太太心中，湘云是自己本家侄外孙女，有这层血缘关系，但黛玉是老太太的亲外孙女，还是老太太最宠儿的女儿所生，血缘和亲缘关系都远超湘云，在老太太这，争不过。
而在宝玉心中，黛玉是灵魂伴侣，史湘云和贾宝玉实在太熟了，从小就在贾府混，贾宝玉把她当妹妹，她把贾宝玉当哥哥。他们之间只有兄妹之情，没有男女之情。这点贾母观察得很清楚。
因此史家早早把史湘云定亲了，贾府也只在宝黛木石姻缘、和金玉良缘之间争夺，难得有史湘云什么事了。她跟薛宝钗一起掺和，也就只会瞎搀和。她素来都不是佳人，只是个过客。
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