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【来稿】成也“手性”,败也“手性”

手性的起源毫无疑问是化学和生物学共同的世纪性难题之一,直到现在都是一个open question。宇宙大爆炸之后,无机小分子演变成有机小分子,再到有机大分子,再演化到原始细胞生命。而手性也一直贯穿其中,从有机分子左旋右旋的手性,再到低等生物的偏向性(比如海螺壳的螺旋纹路),再到进化出高等动物的器官不对等性。


每次开组会讲到手性,总能看到这幅图(⊙﹏⊙)b

所谓手性即是不能同自身镜像完全重合,最经典的比喻就是我们的左右手,我们的双手可以看做是一组镜像,你无法通过平移旋转等操作让自己的左右手完全重合。

成也“手性”

你我乃至地球上所有生命的基本结构都是由手性分子构成的,毫不夸张地讲,地球上所有的生命都有共同的祖先。Hoffmann在其所著的The Same and Not the Same一书中提到的:生命活动依赖于分子的手性,构成生命体系生物大分子的基本单元如碳水化合物、氨基酸等大部分物质都是手性分子。

地球上生物的生命力也正体现在分子单一手性的不对称上,生物体一旦死亡,由酶维持的不平衡的生物化学反应也因为失去动力而停止。

败也“手性”

手性在生命体中扮演如此重要的角色,但生命却独独偏爱一种手性分子。地球上的生命体几乎都是由左旋氨基酸组成的,因此无法代谢右旋分子,有时甚至“毒物”。

这其中最有名的案例就是“反应停”。

20世纪50至60年代,由于人们并没有认识到手性构象的问题,反应停(Thalidomide,主要成分:α-苯酞茂二酰亚胺)被大规模地运用在缓解女性孕期初期的妊娠反应上。仅仅六年,全世界因为反应停诞生了1.2万多名的畸形儿,有的婴儿没有胳膊和腿,手脚直接连在身体上,很像海豹的短肢,成为20世纪最大的药物导致先天畸形的灾难性事件。


反应停引起的海豹肢

在后来的研究发现,反应停的R-体有镇静作用,但是S-对映体对胚胎有很强的致畸作用。


由此看来,手性真是一种奇妙的东西,手性的氨基酸甚至决定着我们这个世界存在的方式,对手性的研究,在创造奇迹的同时,也启发了我们对地球生命起源新的认识,甚至对宇宙起源的重新认识。而另一面,手性带来的灾难也不容忽视,尤其是科技愈来愈发达的今天,未经拆分的消旋体分子作为药物,以及分离出作为废料的另一种手性分子的处理问题都应得到我们的重视。

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