清乾隆十五年(1750年)《京城全图》上的德胜门
德胜门位於北京城内城北垣之西，北城墙至此开始折向西偏南。
明洪武元年(1368年)，大将军徐逹扫北，元顺帝北遁，明军夺取元大都，改称北平，随后将大都北垣之西门“健德门”改为“德胜门”，并在北垣南五里新筑土城垣，作为防止元军反扑的第二道防线。
洪武四年(1371年)废元大都北垣，并废元大都东之北门光熙门和西之北门肃清门，将新筑北垣加宽加高，开辟两门，北之西门仍称“德胜门”。自此将元大都城的十一门，改为了北平城的九门。
明永乐十八年迁都北京时，北京城是由藩镇边城的北平城草创而来，宫室已然完备，但京城各门基本上是延用元大都城门，规制不高。明正统元年至四年(1436～1439年)重修包括德胜门在内的京城九门城楼、箭楼、瓮城、闸楼、角楼，城墙包砌城砖。从而奠定了后来五百多年京城的格局。
德胜门城楼、箭楼及瓮城
德胜门城楼，面阔五间，楼宽27米，深12米，廓面阔31.5米，进深16.6米；三滴水重檐歇山式楼阁建筑，灰筒瓦绿琉璃瓦剪边，戧脊走兽7个；下层檐柱24柱，上层檐柱16柱。城楼内两侧城墙内壁修有登城马道。1921年，德胜门城楼因被认为情况危险，构件糟朽损坏严重而被拆除。
1901年，德胜门城楼西南面(城里)
德胜门箭楼，雄踞于12.6米高的城臺之上，位於瓮城北端。灰筒瓦绿琉璃瓦剪边重檐歇山式，面阔七间，后出抱厦五间，楼连臺通高31.9米。对外的三面墙体上下共设四排箭窗，正北面每排12孔，两侧面每排各4孔，后抱厦两侧面各1孔，总计82孔。瓮城北部呈圆弧状，东西长68米，南北长逹110米。
闸楼位於东侧月墙，灰筒瓦硬山式，内设千斤闸，闸楼下闢有券洞门，为进出瓮城的孔道。德胜门瓮城较其他城门的瓮城要长出许多，箭楼到城楼的距离比西直门和安定门要长出近50米，这也是最后德胜门箭楼能被保留下来的一个主要原因。
1870年,德胜门箭楼南面，瓮城内。卖柿子的小贩
上世纪六十年代修建环城地铁(2号线)时，沿内城的城墙城门要全部被拆除，因德胜门箭楼距城墙较远，孤悬在外，不影响地铁和二环路的施工，也就顾不得管它了，等后来想着要拆的时候，已到了1970年代末，这时文保意识得到加强和提倡，加上有识之士的呼吁保留，就决定不拆了。1980年国家对德胜门箭楼进行修缮，1982年竣工，并成立德胜门文物保管所。
1993年改为北京市古代钱币展览馆。
2006年德胜门箭楼被国务院公布为全国重点文物保护单位。
1900,德胜门城楼西北瓮城外。八国联军的日本工兵
德胜门瓮城内除建有眞武庙外，要比其他城门的瓮城多出一景，就是有一个祈雪碑亭，这源於乾隆皇帝吟了一首“祈雪”诗。乾隆二十二年(1757年)，大旱，庄稼颗粒无收，饥民扶老携携幼迁徙逃亡。史载，岁末，乾隆帝出城祭祀。回城时，大雪纷飞。乾隆皇帝喜形於色，鑾驾停在德胜门，乾隆帝认为这是瑞雪兆丰年的吉兆，於是赋诗二首：
诗一、
春祀还宫内，路经德胜门。文皇缅高祖，渺已实无孙。
诗二、
力取权弗取，德尊果是尊。微尘郊外有，望雨复心存。
(入德胜门作，乾隆二十二年岁次丁丑仲春御笔)
次年(1758年)，朝廷建立御製祈雪碑及碑亭於德胜门瓮城内西侧。碑亭形制为黄琉璃瓦，重檐四角攒尖顶。自此“德胜祈雪”成为京城一景，也被称为“德胜石碣”。碑亭与碑可能毁於1950年代初，1953年拆除瓮城内眞武庙以后，就再没见有碑亭的影儿了。
1916,德胜门瓮城内祈雪碑亭，铁道紧挨碑亭而过
1900,德胜门城外的日本砲兵队
1900年,德胜门城楼东面城墙上，洋人在此野餐
1901年，德胜门，德外大街
1905,德胜门瓮城外箭楼东侧护城河沿
1912年前后,德胜门箭楼西面，瓮城外护城河、石桥
1916,德胜门城楼北面，已拆除瓮城，修通环城铁道
1916,德胜门城楼北面。楼顶及重檐已大部塌毁
1916,德胜门瓮城拆除后，断面修成登城阶梯
1916,德胜门瓮城内，箭楼后抱厦西檐角已塌陷
1916,德胜门瓮城内祈雪碑亭及环城铁路道口
1918,德胜门箭楼北面，护城河桥
1919,德胜门箭楼北面，护城河桥。
1921,德胜门箭楼东北面(城外，瓮城已拆毁)
1921,德胜门瓮城打通后，箭楼瓮城墙断面的登城阶梯
1921,德胜门瓮城内真武庙
1930年中前期,德胜门箭楼西面(山面，城台上)
1940,德胜门箭楼西侧，瓮城外护城河沿摇煤球
1946,德胜门远眺，箭楼孤零零矗立，城楼早已无存)
1950,德胜门箭楼南面瓮城内，真武庙内的钟鼓楼尚在
1952,德胜门箭楼南面(瓮城内)。画面左下角可见祈雪碑亭此时尚在
1953,德胜门箭楼西北面
1954,德胜门箭楼东北面
1955,德胜门箭楼北面(城外)
1956,德胜门迤西内城北护城河
1959,德胜门航拍(上北)
1967,德胜门迤西内城北护城河，环城铁道还在
1976,德胜门箭楼西面，受唐山地震波及
1980年前后,德胜门箭楼南面。
1990年,德勝门箭楼西北面。
2006,德胜门箭楼北面(城外，德胜门外大街)。
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