文徵明的小楷师承晋唐各家，主要学于钟繇、王羲之、王献之、虞世南、褚遂良、欧阳询等，不仅精细工整、法度严谨纯熟，且笔锋劲秀、风格俊雅。至八十岁后的小楷尤见功力。
纵观文徵明“死磕”小楷的一生，可分为前后四个时期：
第一阶段（50岁前），属于广博学习的时期，在摸索中不断前进；
第二阶段（50-60岁），为风格渐成的时期，开始逐渐形成自己的艺术特色；
第三阶段（60-80岁），是日臻成熟的时期，书写风格趋于稳定；
第四阶段（80-90岁），乃炉火纯青的阶段，达到人书俱老的最高境界。
——赵岩《文征明小楷研究》
（一）第一阶段（50岁前）
早期：泛学众家,风格多样,但却牢守法度。用笔尖利外露,较多棱角
▲文徵明–小楷明故中书舍人徐君墓志铭
（1510年 41岁）
▲文徵明–小楷铁崖诸公花游唱和诗
（1514年 45岁）
▲文徵明–小楷跋湘君湘夫人图
（1517年 48岁）
（二）第二阶段（50-60岁）
中期：少波磔,多温润。一面受“台阁”时风的影响尚工整。一面受欧体影响,谨严劲健,却又失之紧密板滞。
▲文徵明–小楷跋深翠轩图卷
（1519年 50岁）
▲文徵明–小楷千字文 刻本（采真馆法帖）
（1520年 51岁）
▲文徵明–小楷跋观音变相图
（1523年 54岁）
▲文徵明–小楷琴赋（蕉石鸣琴图跋）
（1528年 59岁）
▲文徵明–小楷跋古木苍烟图
（1530年 61岁）
（三）第三阶段（60-80岁）
晚期：回归晋唐,主宗二王,在对“法”的实践认识中升华：用笔从板滞工整趋于超逸灵动；章法布白由紧密峻峭趋于宽展舒和,于方正平稳中寓多变体势；温润精良的文氏书风至此独立与成熟。
▲文徵明–小楷赤壁赋
（1530年 61岁）
▲文徵明–小楷跋祝允明临兰亭序
（1532年 63岁）
▲文徵明–小楷赤壁后赋卷
（1539年 70岁）
▲文徵明–小楷孝经（仇英画）
（1546年 77岁）
（四）第四阶段（80-90岁）
乃文征明炉火纯青的阶段，达到人书俱老的最高境界。
▲文徵明–小楷归去来兮辞
（1551年 82岁）
▲文徵明–小楷盘谷叙
（1553年 84岁）
▲文徵明–小楷离骚经册
（1555年 86岁）
▲文徵明–小楷跋万岁通天帖
（1557年 88岁）
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