苏东坡极爱开玩笑。
先说两个民间版本。
据说苏东坡有个妹妹，叫做苏小妹，长得端庄秀丽，清雅脱俗，聪明绝顶。两兄妹之间经常斗嘴。才子遇上才女，灵感交锋，场面精彩。
有一天，苏东坡写了一首诗，嘲讽小妹：未出堂前三五步，额头先到画堂前。几回拭泪深难到，留得汪汪两道泉。苏小妹的额头有点高，苏东坡就笑话妹妹人还在堂内，额头却先突出到堂前。苏小妹的眼眶有点深，苏东坡就笑话妹妹眼泪都流到眼眶中，想擦也擦不到。
哥哥拿自己的长相开玩笑，苏小妹有点不高兴。苏小妹很聪明，抓住哥哥额头扁平、一副长脸、两眼距离较远的特点大做文章。苏小妹也写了一首诗：天平地阔路三千，遥望双眉云汉间；去年一滴相思泪，至今流不到腮边。
苏东坡一听，哈哈大笑。饶是大才如苏东坡，在妹妹面前也占不到半点便宜。
苏东坡还有一个方外朋友，名叫佛印，与苏东坡关系莫逆。
有一天，苏东坡问佛印：“以大师慧眼看来，吾乃何物？”苏东坡问佛印，自己像什么。佛印说：“贫僧眼中，施主乃我佛如来金身。”佛印竟然把苏东坡比喻成如来佛祖。苏东坡听后哈哈大笑，说：“然以吾观之，大师乃牛屎一堆。”苏东坡不愧毒舌男，竟然把好友比作牛屎。苏东坡自以为占到了便宜，佛印却没有丝毫着急上火。
佛印说：“佛由心生，心中有佛，所见万物皆是佛；心中是牛屎，所见皆化为牛屎。”佛印不愧是佛门高僧，对世事参悟极深。心中有佛，所见即佛。心中有幸福，处处有幸福。苏东坡想要嘲讽佛印，不料搬石头砸到自己的脚，反倒让自己陷于困境。
再说两个正史版本。
苏东坡是宋代书法大家，他的字帖，在当时就价值不菲，京城不少豪门巨富都喜欢收藏苏东坡的字画。当时禁军的殿前都指挥使叫做姚麟，是苏东坡的超级粉丝。姚麟是一员武将，和苏东坡没什么交情，轻易得不到苏东坡的字。苏东坡有一个同事叫做韩宗儒，两人关系不错，经常有文书来往。韩宗儒最爱吃羊肉，可是羊肉价高，不能经常吃到。姚麟打听到这件事情，派仆人找到韩宗儒。两人约定，只要韩宗儒拿到苏东坡的字，就可以到姚家羊肉铺换取羊肉。于是，韩宗儒隔三差五就拿份文件让苏东坡签署。小日子过得有滋有味。
这件事情一传十，十传百，被苏东坡的学生黄庭坚知道了。有一天，黄庭坚就笑话苏东坡：“前代王羲之风雅，曾经以字换鹅。人们称他的字叫做‘换鹅书’。如今先生的字可以称作‘换羊书’。”苏东坡听得莫名其妙，就问怎么回事。听完解释后，苏东坡哈哈大笑。
几天之后，那韩宗儒果然又让家仆带来一张便条，想让苏东坡也回复一张。家仆在一旁催促苏东坡快写。苏东坡笑道：“传语本官，今日断屠。”麻烦你转告韩大人，今天乃是“断屠日”，不让宰杀牛羊。韩宗儒得到回禀，臊得不行。
还有一个三毛饭的故事很出名。
宋代有一个大名士，叫做刘贡父。此人是宋代史学大家，参与编订《资治通鉴》。苏东坡和刘贡父都是才子，关系挺好。
有一天，苏东坡对刘贡父说：“我和弟弟以前读书的时候，每天都吃‘三白饭’。那滋味实在太美了，我们都不相信人间还有什么美食能超过它呢。”刘贡父很好奇，就问什么叫做“三白饭”。苏东坡说：“一撮盐、一碟生萝卜、一盌（碗）饭，乃三白也。”刘贡父哈哈大笑，以为妙绝。
过了几年，刘贡父邀请苏东坡到他家赴宴，吃“皛饭”。，“皛”（音同“小”）乃是皎洁明亮的意思。苏东坡从来没有听说过这种饭呢。苏东坡告诉朋友说：“刘贡父读书很多，这‘皛饭’必有出处。”结果到刘家一看，饭桌上就是一撮盐，一碟萝卜，一碗饭。这时候，苏东坡才明白，刘贡父在和他开玩笑。
苏东坡生性洒脱，也不生气，就当忆苦思甜吧。在刘贡父的注视中，苏东坡把“皛饭”全部吃光了。饭后，苏东坡说：“明天你到我家来吧，我给你准备‘毳饭’。”“毳”（音同“翠”），指的是人体身上的某些毛发，俗称寒毛。刘贡父明白，苏东坡在斗嘴上从不吃亏，担心苏东坡耍他，想要不去。可是，刘贡父虽然博学，却也没有听说过“毳饭”。到底什么才是“毳饭”？带着疑问，刘贡父如约来到苏家。
两人闲聊，开始聊得很欢，从诗词到典故，从典故到时局。一晃都过了饭点了，苏东坡还没有开席的意思。刘贡父实在忍不住，开口催苏东坡快点开饭。苏东坡让刘贡父再等等。这样多次。刘贡父忍无可忍，责问苏东坡到底怎么回事，明明叫他来吃“毳饭”的，可是“毳饭”在哪里呢！
苏东坡一脸平静地说：“盐也毛（毛，即没有），萝卜也毛，饭也毛。岂非毳饭？”刘贡父捧腹大笑，说：“我本来就知道你必然会报复我，可没想到毳饭是这个意思。”
看刘贡父缴械投降了，苏东坡哈哈大笑，吩咐开饭。两人肚子饿极了，都吃得很香。
爱开玩笑本不是坏事，兄妹手足之间，知心好友之间，斗智斗勇，会心一笑。不过，开玩笑过度，却会变成毒舌，对他人造成伤害。
苏东坡爱写诗，也喜欢谈诗。有的朋友写了诗之后，藏起来不让苏东坡看到。苏东坡一张嘴巴实在犀利，有时候犀利得让朋友也受不了。苏东坡有一个朋友叫做王祈，诗写的不错。王祈自以为有咏竹的两句诗写得最妙，叫做“叶垂千口剑，干耸万条枪”。这两句诗对仗工整，语言传神，尽显竹子傲然不群的君子之风。苏东坡听闻这首诗歌后哈哈大笑，说：“好是极好，不过只是十根竹子才有一片叶子，实在是太奇怪了。”事后，苏东坡还到处和人说：“这个世间的事情中，忍住不笑本是件容易的事情，可唯独读王老兄的诗歌，要想不发笑，实在太难了！”于是，但凡朋友见了王祈，都要嘲笑王祈几句。王祈又气又羞。
王禹锡也喜欢写诗。有一年，久旱之后终于下雨，王禹锡就写了一首《贺雨》诗。诗云：“打叶雨拳随手重，吹凉风口逐人来。”王禹锡说雨点仿佛拳头一般，打在了叶子上面，因为风吹叶摆，声音忽轻忽重。一阵凉风吹过，王禹锡退入屋内，雨点仿佛追人一般随风飞到屋内。王禹锡对这两句诗很满意。苏东坡看到了，笑笑说：“十六郎（王排行十六）作诗怎得如此不入规矩？”苏东坡嘲笑王禹锡写诗不守规矩，平仄、押韵都不严谨。王禹锡再看自己的诗，果然有硬伤。王禹锡讪讪地说：“是醉时所作。”王禹锡借口醉后涂鸦，遮掩过去。几天之后，苏东坡去找王禹锡。王禹锡正在伏案挥毫，凝神写诗。家人禀告苏东坡来了。王禹锡急忙把诗藏起来，可桌上还是有几张草稿没有来得及收。苏东坡抢过，看完后斜睨着王禹锡，一脸坏笑，说：“尔又醉耶！”王禹锡大窘。
苏东坡还爱拿朋友体型开玩笑。顾子敦身材又壮又高，苏东坡给人家取了个外号“顾屠夫”。每次见到顾子敦，苏东坡必定吟诵“磨刀霍霍向猪羊”这句诗。后来，苏东坡担任开封尹，下令辖区内官员到慈孝寺集合。顾子敦早早就到了，因为等人太无聊，就趴在厅堂几案上打瞌睡。苏东坡一行人进入厅堂。大家想去叫醒顾子敦，苏东坡摆摆手。他老人家拿起笔来，在顾子敦的桌案上写了四个大字“顾屠肉案”，然后掏出三十个铜钱，高高往下一扔。众人屏息凝视。铜钱砸在桌案上，发出巨响。顾子敦被巨响吓醒，左顾右盼，一脸惊恐。众人大笑。苏东坡笑得最欢，边笑边说：“顾屠夫快点切四两肉来！”顾子敦只能苦笑。
王祈是苏东坡好友，王禹锡是苏东坡亲戚，顾子敦是苏东坡下属，苏东坡开起玩笑来没什么分寸还说得过去。有时候，苏东坡连第一次见面的女孩都不放过。
有一次，苏东坡到一个官员家赴宴。那官员久仰苏东坡的大名，特意把家中最美的侍妾叫出来唱歌，跳舞，以助酒兴。其中有一个叫做媚儿的女子，最是美丽，只是身材高大，仿佛男子。歌舞活动结束后，媚儿说自己是苏才子的粉丝，希望苏东坡赐诗一首，作为纪念。苏东坡随口吟诵：“舞袖翩跹，影摇千尺龙蛇动；歌喉宛转，声撼半天风雨寒。”苏东坡说媚儿舞姿美丽，歌喉宛转。只是身材奇高，如同龙蛇扭动；嗓门奇大，如同半空打雷。一听此诗，所有宾客哈哈大笑。媚儿羞愤难当，登时就哭了出来。
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