史湘云和林黛玉，两人同为贵族出身，同为至情至性之人，更同是幼年失恃，论理，当是相怜相惜方是，然而事实似乎并非如此。
在第二十回，史湘云首次登场，从其与众人的谈话来看，史湘云早和林黛玉、薛宝钗等人相识，只是没有被作者描写出来罢了。这一次出场，史湘云就已经对薛宝钗表现出十分的敬慕之情，而对于林黛玉则屡有挑衅之举。如其直接问林黛玉：“你敢挑宝姐姐的短处，就算你是好的。我算不如你，他怎么不及你呢。”；
而在薛宝钗生日宴中，王熙凤偶然提起戏台上的小戏子扮相像某个人，众人都看出来是像林黛玉，却默不作声，只有史湘云心直口快称是像林姐姐的模样，贾宝玉见状忙使眼色制止，不想同时得罪了林黛玉和史湘云，然而在宝玉面前，林黛玉只是责问贾宝玉举动，觉得自己被宝玉所低估。而史湘云却是对林黛玉的一番指责，称其“小性儿、行动爱恼、爱辖制人”。
在史湘云进府当夜，文中交代其“仍在黛玉处歇息”，一个“仍”字可见史湘云每每到贾府短住，都在黛玉屋里歇息，可知两人此前情感应该是深厚的。那么，史湘云为何对林黛玉的态度转变如此之快呢？无非是发觉林黛玉和贾宝玉感情与日俱增，自己在宝哥哥心中的地位骤然而降，不免有点吃味罢了，这是小女孩的常见的心理，倒也无可厚非。
至第三十二回，史湘云对林黛玉就不仅仅是当面酸酸的挑衅了，而是开始在黛玉背后和别人嚼舌根，大伤千金闺阁体面。
薛宝琴等几位姑娘进府那段期间，史湘云也因叔叔调任外省大员而被贾母留在贾府，原本要命凤姐为其另设一间屋子，然史湘云却执意不肯，非要在蘅芜苑和宝钗住一处，足见史湘云对薛宝钗的追崇程度。彼时薛宝钗和林黛玉虽已“金兰互剖”过，二人起码表面是冰释前嫌了，然而史湘云竟然视若无睹，仍对林黛玉带有偏见。
在第四十九回，史湘云和薛宝钗及香菱在蘅芜苑谈诗时，薛宝钗披着一领金翠辉煌的斗篷进来了，众人皆不识是何物，香菱上来瞧后称是孔雀毛织的，难怪如此好看，湘云却称不是，而是野鸭子头上的毛，并道：“可见老太太疼你了，这样疼宝玉，也没给他穿”。几人正说着，只见贾母的丫头琥珀也到了，见了宝钗便笑道：
“老太太说了，叫宝姑娘别管紧了琴姑娘。他还小呢，让他爱怎么样就怎么样。要什么东西只管要去，别多心。”
薛宝琴进府当天，贾母便对其表现出十二分的热情，逼着王夫人认其为干女儿，要亲自带在身边抚养。此举对于薛宝钗而言，多少是一种打击，毕竟薛家住进贾府后，薛宝钗为树立口碑，不惜连赵姨娘、小丫头都略施小恩小惠以讨好，而在贾母王夫人等家长面前更常常使出十二般武艺。却不知处心积虑多年，竟败给了一个刚露脸的堂妹，最大的嘲讽不过如此。
如果说刚才贾母赐给宝琴凫靥裘让宝钗心中泛酸，那琥珀传的话就令薛宝钗感到难堪了，细品此话，完全说明了贾母喜爱薛宝琴天真烂漫的性情，而对宝钗用的”管紧“和”多心“二字，是指宝钗爱说教、外宽内忌无疑。
如此，薛宝钗由不得立马化身柠檬精，推着宝琴道：“你也不知是那里来的福气！你倒去罢，仔细我们委曲着你。我就不信我那些儿不如你。”，此话完全是真话戏说。而湘云仍觉得宝钗不会如此格局，此时宝玉和黛玉正好进来，湘云见后便道：
“宝姐姐，你这话虽是顽话，恰有人真心是这样想呢。”
根据湘云一直以来对林黛玉的敌意，便知此话是针对林黛玉而说的。而在场之人亦都了解这两人的恩怨瓜葛，但都不敢插嘴。不料丫头琥珀却笑道：
“真心恼的再没别人，就只是他。”口里说，手指着宝玉。宝钗湘云都笑道：“他倒不是这样人。”琥珀又笑道：“不是他，就是他。”说着又指着黛玉。湘云便不则声。
琥珀是贾母身边的大丫环，早早就跟随贾母服侍，对贾宝玉性情岂有不深知的？宝琴这等“人上人”受贾母宠爱，他大抵比谁都高兴，这连湘云等人都知道。所以琥珀不过是虚晃一枪。而在湘云否认后，琥珀才说出了湘云的心事，那就是她针对的是林黛玉。
然而黛玉进府后便在贾母屋里起居，琥珀作为贾母大丫头对其必然多有了解，林黛玉那“小性、善妒”的性子只会对着宝玉，对旁人尤其是丫头无不友善，为此才和紫鹃培养一段姐妹情，而琥珀和紫鹃自幼相识，情感甚笃，林黛玉为人如何，紫鹃当有和琥珀谈过。因为豁达超逸，所以面对湘云屡次挑衅诽谤，黛玉皆选择视而不见，反而主动前去交结示好。而湘云就没有林黛玉那么宽容大度了，反而表现得任性小气得多。可湘云为何如此敌视黛玉呢？说到底是对嫉妒林黛玉罢了。
这一切，琥珀明显都看在眼里，所以湘云一张嘴，琥珀便知道她又要针对黛玉了。然琥珀一个丫头，敢说众人不敢说的话，却证明一个事实，那就是因为林姑娘大度不计较，丫头才敢这么“放肆”。此举看似帮史湘云揭露真相，实则是打脸史湘云，所以，她选择了闭嘴。
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