魏延最大的特点，就是自信，换句话说高调——建安二十四年（219年），刘备自称汉中王那会，选择镇守汉中的大将人选，大多数人都中意张飞，结果刘备却提拔魏延为汉中都督、汉中太守，而且魏延此时，还仅仅是个牙门将军，一下子晋升到镇远将军，消息传出，举国震惊。
若是寻常人，在此时就会明白自己的尴尬，行为举止肯定会选择低调一些（因为嫉妒的人很多），但魏延却不是如此，刘备曾在大庭广众之下问他：“今天委任你这个重任，你打算说点什么？”魏延朗声答道：“如果曹操举倾国之力前来，我请求为大王挡住他，如果是一偏将率十万大军前来，我请求为大王吞并了他。”
如此豪气，刘备听后自然十分满意，可是臣下会怎么想？固然表面上都跟着刘备喊好，实际上相当一部分人，既有文臣也有武将，会认为这小子就会吹牛。而众所周知，自信高调在一部分文人群体里，是一种贬义词。一般文人做了大官，都会貌似很谦虚低调，尽管只是貌似而已。
但诸葛亮，其实还是比较赏识魏延的。首先，反骨一说纯属文人虚构——《三国演义》云：魏延投诚刘备之际，诸葛亮跳出来说他脑后有反骨，此人决不可用，必须杀掉。这完全就是子虚乌有，诸葛亮若在，一定会出来辟谣。
事实上，在诸葛亮执掌军政大权后，魏延还是受到重用，被委任以“总督前部，领丞相司马、凉州刺史”的职责。他曾独自带兵攻打羌中，与魏后将军费瑶、雍州刺史郭淮大战于阳谿，魏延获得了完全的胜利，因此提升为前军师征西大将军、假节，进封南郑侯。
当然，魏延与诸葛亮的最大争议，在于北伐之际，他曾请求诸葛亮给他分拨一支部队（《魏略》说是五千人），另辟蹊径，由子午谷直取长安，就好像当年韩信一样——结果遭到了诸葛亮的拒绝，理由是太冒险。
诸葛亮的这个理由并不成立。首先军事行动，本身就是一种冒险。你不冒险，还打什么仗？其次你得看对手是谁，如果当时的长安守将是司马懿曹真这样的人，的确风险很大。但实际上当时的长安守将是无能的夏侯楙，你依然不愿冒险——这个，就实在说不过去了。
结果，诸葛亮白白浪费了一次难得的机会（实际上也是唯一的机会，日后司马懿镇守关中，这项策略实施成功的可能性就更低了）。魏延因此很不满意，反复在蜀汉大本营提起这茬——这，很可能就是魏延与文臣群体交恶的直接原因，诸葛亮固然不会直接表态对魏延乱说话的厌恶，但他的手下，譬如杨仪、刘琰，是比较明显的；董允、蒋琬，是比较隐性的——但整体而言，他们都不喜欢魏延。
这一点，魏延很像关羽。吕蒙说关羽：“梗亮有雄气，然性颇自负，好凌人”陈寿说关羽“刚而自矜”；毛泽东说：“关云长大体上是不懂统一战线的，这个人并不高明。”这些话统统可以运用到魏延身上。魏延的问题，其实就在于不会搞人际关系，因此与那些文人关系很差。
人际关系上的劣势，在关键时刻就成了决定魏延成败的关键。当诸葛亮死后，魏延和杨仪发生争议之际，文官群体的立场便起了决定性作用，董允、蒋琬二人都担保杨仪怀疑魏延——也正是这种选边站的结果，导致了魏延的被杀。
所以，问题是有点偏差的，不喜欢魏延的是整个文官群体，而不是诸葛亮。
