之后在前217年到前216年之间的冬天，腓力五世开始建造一支包含100艘战舰的舰队，并且训练他的水手。根据波利比乌斯的论点，当时这项目标困难度是前任所有的马其顿国王都未曾遇过的。这很可能是马其顿本身缺少足够的资源建造舰队，和缺少足够可对抗罗马海军的相关船只。因此波利比乌斯说腓力五世对于与罗马舰队在海上对抗不抱任何希望，可能也是海员缺少经验和训练。
不管怎样，腓力选择建造楞波斯战船（Lembus），这是一种伊利里亚人所运用的小型且快速的桨帆船，它仅有一个单层桨座，除了划手外还可乘运50名士兵。借由这种船只，腓力希望可以回避和逃遁远离罗马舰队的截击，并一心设想着罗马舰队此时在西西里西部的利利巴厄姆海军基地，对付汉尼拔。
同时，腓力还沿着阿普沙斯河（Apsus）和士昆宾河（Shkumbin）河谷扩展疆域，直到领土与伊利里亚相接。腓力似乎计划首要目标是先占领伊利里亚沿岸，再征服沿岸到马其顿本土连结的地区，并利用那些新获得的土地连结起来，提供一条最短的路线来横渡狭窄的海峡，进军到意大利半岛。
在夏季一开始时，腓力率领他的舰队驶离马其顿，通过希腊本土波奥蒂亚和优卑亚岛之间的埃夫里普海峡（Euripus Strait），绕过马里阿角，并在到达凯法利尼亚岛和莱夫卡斯岛前停顿，等待有关罗马舰队的位置消息。在得知罗马舰队依旧驻扎于利利巴厄姆后，腓力继续率领舰队朝伊利里亚境内阿波罗尼亚，往北驶去。
然而，当马其顿舰队到达沙占岛（Sazan）附近时，腓力得到一份报告，上头说有数艘罗马五桨座战船（quinqueremes）正驶向阿波罗尼亚，腓力认为整个罗马舰队正驶往过来对付他，他立即下令返航回凯法利尼亚岛。波利比乌斯记载，当时舰队撤退之匆忙，可说是失序和惊乱，并说实际上当时罗马仅派出一支10艘的小分队而已。也因为腓力五世过度谨慎和判断不足，失去了夺取伊利里亚沿岸的大好时机，尽管最后毫发无伤返回马其顿，但相当不光彩。
前216年，当传来罗马人在坎尼会战遭到汉尼拔的惨重攻击后，腓力五世派遣大使前去汉尼拔在意大利的营地，商讨建立一个同盟。于是在前215年夏天他们缔结了攻守同盟，波利比乌斯描述了条约的一些内容，其中宣誓双方互相支援和防御，并要与对方的敌人为敌。尤其是双方承诺会协同对付罗马，并订定汉尼拔有权决定是否与罗马谈和，且不论任何的和约内容腓力五世都需包含在内。更要求罗马需放弃对科尔丘拉（Korkyra）、阿波罗尼亚、埃庇达诺斯、法罗斯、迪马莱（Dimale）、巴提尼和阿丁坦尼（Atintani）等地的统治，并且目前在罗马统治下的德米特里同盟者需恢复原状。
这条协定在波利比乌斯描述中并没有提到腓力五世需发动一次对意大利的入侵，或许在沙占岛的溃退让腓力不敢再冒险，或者汉尼拔可能没有这样的需求。
当腓力五世的大使从汉尼拔的营地回程时，与汉尼拔的使者在阿普利亚南方海滨被罗马巡逻的舰队司令普布利乌斯·瓦莱里乌斯·弗拉库斯逮到，而一封汉尼拔写给腓力五世的信也落入罗马手中，使这些条约内文被揭露出来。
马其顿与迦太基联盟这事大大震惊罗马，毕竟目前的战事已让他们喘不过气。罗马人立即派遣另外25艘战船加入原先布署于塔兰托的弗拉库斯舰队中，使舰队总数达到50艘。该舰队奉命保卫意大利的亚得里亚海滨海，除了进一步确认出腓力五世的企图外，并且评估是否要渡海入侵马其顿来牵制腓力五世的军队。
在前214年夏季末，腓力五世和120艘的楞波斯战船企图再一次从海上入侵伊利里亚，他攻陷了防御薄弱的俄里科斯（Orikos），并沿着河流逆流而上，包围了阿波罗尼亚。
同时，罗马人派遣舰队从塔兰托出发到布隆迪西乌姆来持续监视腓力的行动，而一支罗马军团在得知伊利里亚境内的俄里科斯遭到攻陷后，由代行大法官（propraetor）马尔库斯·瓦莱里乌斯·拉埃维努斯（MarcusValerius Laevinus）率领下派往支援。于是拉埃维努斯率领他的军队和舰队渡过海峡，于俄里科斯登陆，并在稍加攻击下重新夺回这座城镇。
在古罗马历史学家蒂托·李维的描述中，拉埃维努斯听闻阿波罗尼亚遭到马其顿军攻围后，派遣昆图斯·奈维乌斯·克里斯塔（Quintus Naevius Crista）率领2000名士兵进入河口，避开马其顿军，成功在夜幕中偷偷进入阿波罗尼亚。并在当晚，罗马军朝腓力的军队发动夜袭，克里斯塔成功击败马其顿军并攻陷敌人的军营。而腓力立即从停靠在河上的船只中撤出，在焚烧掉他的舰队后，成功越过山脉败退回马其顿，留下数千士兵战死荒野或是遭到俘掳，以及全军未能带走的财物。拉埃维努斯和他的罗马舰队之后便在俄里科斯过冬。
腓力第一次入侵伊利里亚是在海上受到阻碍，第二次阻碍则是拉埃维努斯和他的舰队，腓力接下来只得花费前213年和前212年这两年的时间从陆路夺取伊利里亚，他占领了内陆的城镇阿丁坦尼、迪马莱，降伏了德克萨罗伊（Dexa的希腊部族和伊利里亚的巴提尼人（Parthini），直至阿尔迪安（aei）南方。
腓力五世最终因攻下利苏斯而获得通往亚得里亚海的道路，虽然利苏斯这座城市拥有难以攻下的城防，但在邻近区域都投降后也跟着投降腓力。或许占领了利苏斯让腓力重新燃起入侵意大利的希望。但失去了大部分舰队意味者腓力需靠迦太基提供航运才能进出意大利，这让入侵意大利这事不怎么吸引着他。
为了预防马其顿从意大利或任何一地援助迦太基军，罗马开始寻找希腊有无盟友的可能。于是拉埃维努斯试图与埃托利亚同盟接触，并最早在前212年与罗马结盟。
在前212年，埃托利亚召开了一个与罗马人会谈的联盟会议，拉埃维努斯指出罗马近来在与迦太基的战争中攻克了叙拉古和卡普阿，代表了时运站在罗马这方，并愿意与埃托利亚同盟结盟对抗马其顿。尽管埃托利亚同盟在前217年的诺帕克特斯与马其顿王国缔结了和约，但事物境迁已过了五年，战争的局势也发生变化。加上腓力五世与汉尼拔的盟约透露，若罗马被击败后汉尼拔要帮马其顿夺取希腊，这让埃托利亚人决定再度重拾武备，准备与老敌手马其顿交战。于是双方缔结了盟约，联盟中归属埃托利亚同盟负责在陆上，罗马负责在海上分别对付马其顿人。另外罗马人将可以获得战争中所有的奴隶和战利品，而埃托利亚同盟将可以获得所得到的领土。同时，一同纳入盟约的还包括希腊的斯巴达、厄利斯人、麦西尼亚人和帕加马王国的阿塔罗斯一世，以及司凯尔狄莱达斯（Scerdilaidas）和普楞拉托斯（Pleuratus）这两个罗马的附庸国。
在接下来的夏季，拉埃维努斯率军夺下扎金索斯岛的主要城镇，除了当地要塞、那索斯岛（Nasos）和俄尼阿达（Oeniadae）的阿卡纳尼亚人城镇外，都交给了埃托利亚人。之后，拉埃维努斯便与他的舰队撤回克基拉岛过冬。
在得知罗马与埃托利亚结盟后，腓力五世首要行动就是先确保王国的北方疆界，他先率兵突击了伊利里亚境内的阿波罗尼亚和欧里科姆（Oricum），并攻占达达尼（Dardani）或者是培奥尼亚（Paionia）的要塞，腓力快速往南进军，通过佩拉岗尼亚（Pelagonia）、林塞斯蒂斯（Lyncestis）和波提埃阿（Bottiaea），并在坦佩谷住扎了4000名士兵。腓力五世在转往北方进入色雷斯，在攻击密底人（Maedi）和他们的主要城市后，腓力返回马其顿。
在腓力返回马其顿不久，他受到盟友阿卡纳尼亚人的紧急求援，起因埃托利亚同盟将军（strategos）斯科帕斯已经动员军队，准备入侵阿卡纳尼亚。阿卡纳尼亚人尽管决定要抗争到底，但鉴于敌我势力悬殊且情况相当危急，阿卡纳尼亚人先把妇孺和老人送到伊庇鲁斯寻求避难，剩下的人进入要塞，并宣称将会忠实遵守誓言“战到死为止”，若没有遵守的人将会受到上天可怕的天罚。当埃托利亚人听闻阿卡纳尼亚人这个严酷的决心，开始犹豫，再听闻腓力五世率军接近，决定放弃入侵阿卡纳尼亚的计划。之后，腓力五世便返回佩拉过冬。
在前210年春季，拉埃维努斯再度率领舰队驶离克基拉岛，与埃托利亚人会合后夺下了福基斯的安提库拉（Anticyra）。罗马把居民贬为自己的奴隶，埃托利亚则获得领土。
尽管亲罗马的希腊人有些惧怕罗马并且在意它残酷对抗敌人的方式，但这个反马其顿联盟阵容越来越壮大。先后加入这个盟约的有帕加马王国、厄利斯人、麦西尼亚人以及斯巴达，他们都同意联合起来对付马其顿。罗马的舰队还与帕加马的舰队掌控了海权，而剩下的罗马盟军则在陆上威胁马其顿和他的盟友。在战术上，罗马人成功用希腊人于希腊牵制住腓力五世，也因为如此良好进展，前210年拉埃维努斯回到罗马并被选为罗马执政官，并向罗马元老院报告，让对付腓力的罗马军团可以撤回。
然而在整个前210年间，厄利斯人、麦西尼亚人以及斯巴达在战事仍处于被动的地位，腓力五世仍保持他的优势。腓力以大规模的攻城器具攻陷埃吉努斯（Echinus），还击退前来援救此城的埃托利亚将军多里马库斯（Dorimachus），也逐退目前由资深执政官苏尔皮基乌斯（PubliusSulpicius Galba）所统领的罗马舰队。腓力可能还在西方夺下了拉米亚在马里海湾（Maliac Gulf）的港口城市法拉剌（Phalara）。另外苏尔皮基乌斯和多里马库斯所率的罗马联军占领伊齐那岛后，埃托利亚同盟把伊齐那岛以30塔兰同的价格卖给帕加马国王阿塔罗斯一世，阿塔罗斯并以此地作为他在爱琴海的作战基地。
于前209年春季，伯罗奔尼撒的马其顿盟友亚该亚同盟向腓力五世迫切求援，因亚该亚同盟正遭到埃托利亚人和斯巴达的攻击。同时也收到阿塔罗斯一世被选为埃托利亚同盟两位最高统帅之一，并有传言说阿塔罗斯将会从小亚细亚渡过爱琴海，进军希腊本土。腓力五世率军南下进入希腊，在拉米亚与埃托利亚为主，罗马、帕加马为辅的联军作战，指挥官是埃托利亚同盟另一位最高统帅埃托利亚的皮耳里阿斯（Pyrrhias ofAetolia），马其顿在这里赢得两场拉米亚战役，并让皮耳里阿斯的联军遭受惨痛损伤，联军被迫退入城墙内，坚守不出。
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