林黛玉是贾母最疼爱的外孙女，还有贾政、王熙凤都护着她，按理是不允许林黛玉嫁给薛蟠的。因为薛蟠确实是形象太差了，外表五大三粗，性格大大咧咧，说话又傲慢无礼。关键是，林黛玉寄居在贾府，只要贾家不开口，他薛蟠，甚至薛家是作不了这个主的。
林黛玉是绝对的美女，贾宝玉因为马道婆的妖魔法疯疯癫癫的，薛蟠去探望贾宝玉，因林黛玉来不及躲闪，她的风流婉转被薛蟠看到，便差一点就酥倒在那里。后来回家，依他直筒子的性格，肯定是将此事告诉了薛姨妈和薛宝钗，否则薛姨妈和薛宝钗后来也不会提出这个事情。
薛蟠没有什么文化，只认得几个字，肚子里城府不深，平日里只知道那些走狗斗鸡，赌博斗殴，因此不只是急躁，而且也是呆头呆脑，甚至粗鲁，有时还狂妄得闹出人命来。
他去探望贾宝玉，知道贾珍他们专门在女人身上下功夫，于是他急着护住薛姨妈，怕人多挤着或撞着，更是担心薛宝钗和香菱两个年轻女子被骚扰。看来他对女人也有一种特别的关爱。
他想着林黛玉，这也是可以理解的。贾宝玉跟林黛玉明里好，他暗地里也是惦记着林黛玉的。他听说林黛玉有病，就四处打听给林黛玉找上等的珍珠配药。
他做生意去了林黛玉的老家苏州，还给林黛玉她们买了不少的家乡礼品，如沙子灯，自行人等，而且还在虎丘塔那里请人捏了自己的小人像，回来后他托薛宝钗送给了林黛玉。
薛蟠虽然综合素质低，他也知道贾宝玉在喜欢林黛玉，但是他也没有放弃，也在做自己的努力。他知道只靠自己还不行，需要母亲薛姨妈和妹妹薛宝钗出面，他并不认为自己这是癞蛤蟆想吃天鹅肉，世上有些事情就是碰运气的。
但是不管是不是癞蛤蟆想吃天鹅肉，薛蟠要想娶到林黛玉，确实是有难度。我们来简单分析一下，其他人对薛蟠和林黛玉都是什么态度。
在薛姨妈来讲，她是矛盾的。为了女儿薛宝钗能够顺顺当当地嫁给贾宝玉，那她是巴不得林黛玉嫁给薛蟠，以减少一个竞争对手。
但是从一个女人，特别是一个善良的老母亲来说，他知道自己儿子薛蟠的德行，这样会害了林黛玉。在她心里，何尝不想邢岫烟嫁给薛蟠，但是她怕薛蟠糟蹋了邢岫烟，最终还是决定薛蝌来娶邢岫烟。
当然薛宝钗是绝对支持林黛玉嫁给薛蟠的，这样她的愿望就能够尽快地实现。也免得每天往怡红院里跑好几趟，每天防着林黛玉，担惊受怕，提心吊胆的。所以薛宝钗还在公共场合放话，就像放话金玉良缘一样的。
至于王夫人那肯定是和薛宝钗一样的想法，她是绝对不会同意贾宝玉娶林黛玉的。这一个是想娶薛宝钗扩大王家的势力，二个是贾薛联姻有利于双方互相做大做强。三个是林黛玉不是最佳的人选，她有许多缺陷。
再来说说贾母，她会同意吗？可以说林黛玉是贾母这一辈子碰到的最棘手的事情，否则也不会拖到最后都不表态。贾母不想越俎代庖，替贾政和王夫人做主；王夫人又不敢违拗婆婆贾母，所以只是在耗时间，看谁熬得过谁。
但是如果林如海活在，林家还有权势，贾母绝对会做主。现在是林家绝了，联姻对贾家没有任何帮助，另外林黛玉一身的病，不只是生养小孩、传宗接代的问题，恐怕林黛玉自己的寿命长短都是个疑问。
面对这么多的问题，贾母是不会来出头的。所以林黛玉除了贾宝玉，最后成了无人问津的人。而在过去父母之命、媒妁之言的情形下，贾宝玉又是不能决定自己命运的。
在这个两难的时候，林黛玉就变成了烫手的山芋，变成了鸡肋。她自己再清高自许，目下无尘，也不能把自己嫁给贾宝玉。
为了实现贾宝玉和薛宝钗联姻的目标，在多方面的助力下，很有可能薛蟠娶林黛玉的愿望就会变成现实，这个时候，癞蛤蟆还真吃上天鹅肉了。
有人说林黛玉宁可嫁给北静王，也不会嫁给薛蟠，这个还真说不清楚。如果是贾母拿意见，肯定同意嫁给薛蟠，毕竟这还是一大家子，平时好关照。何况还有薛姨妈在，薛蟠也不敢把林黛玉怎么样。如果嫁给北静王，那就不一样了。
很遗憾的是，曹雪芹没有写到林黛玉的结局，我们不可能知道最后林黛玉怎么样，薛蟠娶了夏金桂又怎么样。一百二十回通行本里林黛玉泪尽而亡，薛蟠被夏金桂搞得鸡犬不宁，这个只是高鹗的意思，有些红学家是不承认的。
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