宝玉惊闻晴雯死后，悲痛万分，写下了《题芙蓉诔》，追忆她的一生。
在这篇悼文里，清楚地写道：玉得于衾枕栉沐之间，栖息宴游之夕，亲昵狎亵，相与共处者，仅五年八月有畸。
晴雯原是赖大买的丫环，后来因贾母喜欢，所以孝敬给贾母。贾母因疼爱宝玉，又见晴雯模样针线及性格又比别人强，所以话宝玉身边，当作屋里人培养。
按照贾府里不成文的规矩，爷们未成亲前，屋里先放两个丫环使唤着。所以在晴雯之前，贾母还将自己原来的丫环袭人给了宝玉。
所以，袭人到宝玉的身边，远远早于晴雯。
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红楼梦第五回，宁国府的梅花盛开，贾宝玉跟着贾母前去赏梅，在秦可卿床上午睡时，身边负责照顾的四个丫环，分别是袭人、媚人、晴雯和麝月。中午宝玉梦游太虚幻境，晚上便同袭人偷试，直到晴雯死后，粗略算来，袭人跟宝玉好了五六年时间，这么长的时间里，虽然有晴雯和其他丫环在侧，但并不妨碍袭人和宝玉之间好过多次。
红楼梦第十九回，袭人探母返回，她和宝玉半夜三更还在谈心，最后宝玉说出用八抬大轿抬她后，在秋纹的催促下才安歇。第二天袭人便身体发重，头疼目胀，四肢火热，请太医来诊断为偶感风寒。其实这是一种暗写两人偷试。
红楼梦三十一回，晴雯因与宝玉有了口角，袭人说出我们错了的话后，激怒了晴雯，让她直接骂出“你们鬼鬼祟祟干的那事儿，也瞒不过我去”之语。
这些细节其实都表明袭人和宝玉之间的亲密接触是持续的。但奇怪的是，两人之间好了这么多年，袭人竟然没有怀孕。
[2]
很多人认为是宝玉自身有问题。
林黛玉和他共读《西厢记》时，嗔骂过他是“苗而不秀”“银样蜡枪头”，有人借此认为贾宝玉没有生育能力；晴雯死前，宝玉私下去看她，被晴雯的嫂子多姑娘要挟，后来突然放手，说他空长了个好模样，竟是没药信的炮仗，只能装幌子。多姑娘的话也成为宝玉不能生育的一个佐证。
但是从红楼梦里留下的“兰桂齐芳”的信息看，贾府没落，贾宝玉和薛宝钗成亲，生下儿子贾桂，同贾兰一样光耀了贾家门庭。这又说明贾宝玉自身没问题。
那么袭人为何没有怀孕呢？
答案在她自己身上。
袭人之所以同宝玉偷试，其实是一种谋生的手段。
晴雯的存在对于袭人来说是一种威胁，她处处不如晴雯，只能用身体拴住宝玉。并通过不间断的交往与宝玉保持亲密关系，甚至被别人耻笑也在所不惜。但是当这一目的达到之后，她马上采取了另外一种策略，有意避开宝玉。
红楼梦第七十七回，晴雯被撵走之后，晚上睡觉，袭人问起晚上如何睡时，道出一件事情真相：原来这一二年间袭人因王夫人看重了她，越发自要尊重。凡背人之处，或夜晚之间，总不与宝玉狎昵，较先幼时反倒疏远了。也就是说袭人被王夫人内定为姨娘身份后，她就不与宝玉睡一起了。
[3]
袭人为何会这样做？
因为赵姨娘给她做出了榜样，告诉她一个冷酷的现实。
赵姨娘是家生子，她能给贾政当小妾，应该是贾政未成亲之前的屋里人。在荣国府做姨娘的人当中，虽然被很多人看不起，但在贾政眼里却做的非常到位。她给贾政生下一儿一女，贾政喜欢到她房里安歇休息；王夫人虽然恨她，却只能骂骂而已，甚至她私下里害过宝玉，儿子贾环烫过宝玉，王夫人都无可奈何；在贾府主子小姐们中间，因为贾探春的缘故，大家表面上都很尊重她。
这样的生活，无疑是袭人最理想的生活。她想达到这种地步，就必须向以前的赵姨娘学习。
赵姨娘其实极聪明，尤其是在怀孕生子的问题上，做的无可挑剔。为何这样说？
王夫人为贾政生下了贾珠、贾元春和贾宝玉两儿一女，他们三人都比赵姨娘为贾政生下一儿一女要出生的早，年纪要大的多。很多人认为这很正常，小妾的孩子自然要比正妻的孩子小。
赵姨娘与普通人家小妾的不同在于，虽然她在贾政身边有近水楼台先得月的便利，但在怀孕生子的问题上，绝对不糊涂。用句极端的话来形容，就是等你王夫人生够了，我再生！
[4]
她为何要这样做呢？薛宝钗了解的最深刻。
红楼梦第二十回，贾府里过年，学堂里放假，贾环到梨香院玩，遇见薛宝钗、香菱、莺儿三个赶围棋作耍，便参与其中，结果赌输之后不顾少爷身份，与莺儿发生了口角之争，最后竟然哭了起来。薛宝钗劝他之际，贾宝玉问起何事时，贾环不敢则声。薛宝钗素知他家规矩，凡作兄弟的都怕哥哥。
兄弟怕哥哥，贾府里为何有这样的规矩？因为按照长幼排序的传统观点，先出生的男子一般是家族财产继承人。妻子生出的子女是嫡出，小妾生出的子女是庶出，若是庶出的大过嫡出的，家族财产继承上就会发生矛盾。封建礼教，嫡出为尊，赵姨娘作为贾府里的家生子，这个规矩还是知道的，所以无论她和贾政有多么好的交情，有多少次亲密接触，她绝对不会先于王夫人生养出孩子来。
薛宝钗一心想嫁给宝玉，对这些规矩自然知晓。同样，袭人也是知道这些规矩的。所以她和宝玉无论怎样交往，都不敢怀孕生子。尤其是王夫人给了她名分之后，心中吃下定心丸之后，更是有意远离宝玉，以免发生情况。
红楼梦一书除了写男女之情之外，其实还暗写出了一个百年望族里的方方面面，而这种大家族中，因嫡出庶出而产生的矛盾，更是其中一个重要的方面。从这个角度来看袭人的做法和表现，对她和宝玉好了多年一直没能怀孕，会有更深刻的认知。
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