帖木儿已经打败了喀什噶尔和南俄罗斯的成吉思汗后裔们和印度的苏丹。我们刚才已经看到了埃及的苏丹几乎没有给他造成多大麻烦。现在，在他周围土地上幸存的唯一强大政权是奥斯曼帝国。
在奥斯曼苏丹巴耶塞特（1389-1403年，帝国达到了它势力的顶峰。1389年，当巴耶塞特之父死于科索沃（在该战役中，塞尔维亚军被打败）战场时，他被立为苏丹，此后，他完成了对塞尔维亚的征服和吞并了保加利亚（1394年）。在小亚细亚，他吞并了艾登和萨鲁汉的突厥异密国（1390年）、卡拉曼的土库曼大异密国（1390年）、门泰斯和克米安的突厥异密国，最后还吞并了卡斯塔莫努异密国和卡帕多细亚的托卡特、锡瓦斯和开塞利的原布汉丁异密国（1392年）。1396年，在尼科堡战役中打败了由匈牙利王西基斯蒙德和勃艮第的继承人琼·桑·普尔率领的著人称“雷电”的巴耶塞特，正像别人称呼他的那样（巴叶济德·伊尔迪里姆），统治着一个庞大的帝国，在欧洲，它囊括了除君士坦丁堡以外的色雷斯，除萨洛尼卡以外的马其顿，保加利亚，以及对塞尔维亚的保护权。在安纳托利亚，他的领地一直延伸到陶鲁士山（它把巴耶塞特的领土与马木路克的西里西亚分开）、亚美尼亚（它作为与帖木儿领地的边界）和黑海山脉（它构成了与特拉布松希腊帝国界）。他的军队，已经打败了耀武扬威的法兰西-勃艮第的骑兵，确实被公正地看成是近东最好的军队。现在他似乎要通过从希腊人手中夺取君士坦丁堡，以圆满完成他的胜利，他已经开始封锁君士坦丁堡．
就是这一次，帖木儿碰到了与他相当的对手。两人都清楚这一点，他们互相窥视着，在发动战争和用他们的本钱（一个从征服亚洲中赚到的，另一个巴尔尔干人中得到）来冒险时举棋不定。正是巴耶塞特首先采取了敌对行动，他企图把他的宗主权强加给埃尔津詹和额尔哲鲁木的君主、帖木儿的属臣塔黑屯异密。帖木儿十分重视这位为他驻守着小亚细亚边境的土库曼首领，洗劫德里之后，帖木儿曾送给他一只战象。相反，巴耶塞特曾欢迎另一位土库曼人、黑羊部首领哈拉·玉素甫进入他的领地。哈拉·玉素甫是帖木儿的敌人，曾被帖木儿赶跑。于是就被保护者的两个争端爆发了战争，帖木儿保护塔黑屯，而巴耶塞特支持哈拉·玉素浦《武功记》声称，它准确地转叙了帖木儿就该问题写给巴耶塞特的信。帖木儿在信中对奥斯曼家族的卑微出身作了尖刻的侮辱之后，说他考虑到奥斯曼帝国作为在欧洲的***教堡垒所起的作用和苏丹在那儿进行的卓有成效的圣战，因此，他将赦免他的对手。然而，他对这位罗马化突厥人（即罗姆的凯撒）的态度俨然是位主人，即突厥族的合法君主。他把两个帝国的范围作了比较之后，以威胁的口气结束道：像你这样的小王公，能与我们相抗衡吗？”巴耶塞特反唇相讥：“我们将追随你到桃里手和苏丹尼耶。＂帖木儿一接到回信，就于1400年8月向小亚细亚进军。9月初，他的属臣塔黑屯在埃尔津詹和额尔哲鲁木向他表示效忠之后，帖木儿进入奥斯曼国境，围攻设防城 市锡瓦斯。锡瓦斯面对敌军掘壕沟和攻城器械的轰击，等不到敌军发起总攻，被围约三周之后投降。帖木儿赦免了穆斯林居民，但把奥斯曼驻军中的4千个亚美尼亚士兵活埋，或者是扔到井中。然后推倒城墙。这次，帖木儿没有继续西进。由于他的后方受到马木路克军和阿合木·札刺儿在报达暂时复位的威胁，他没有深入小亚细亚。正是在这时他去消灭了在叙利亚的马木路克军（参看上文），并重新征服报达，目的达到之后，他又回到小亚细亚。
与此同时，巴耶塞特从塔黑屯手中夺取了埃尔津詹，并俘获异密全家。对此帖木儿没有立即进行反击。相反，从叙利亚和报达回来之后，他在卡拉巴赫度过了1401－1402年冬，1402年春他在谷儿只边境地集中军队。直到1402年6月他才开始入侵奥斯曼帝国。他使塔黑屯在埃尔津詹重新复位，并在锡瓦斯平原上阅兵。“一定数量的骑兵手持红旗，他们的护胸、马鞍、鞍垫、箭筒、皮带、长矛、盾牌和战棍都是红色。另外还有黄色和白色的军团。还有身着锁子铠甲的军团和穿着护胸铁甲的军团。”然后，帖木儿经开塞利向安卡拉进军，他已经知道巴耶塞特在安卡拉。1402年7月20日，两军在安卡拉以北的丘布克进行了决战。战斗从早上六点一直打到夜幕降临，近100万人参加了战斗。巴耶塞特带来的军队是从他所征服的各族中征集的。但是，尽管塞尔维亚人和他们的王斯提芬仍忠实于他，但艾登、门泰斯、萨鲁**克米安的突厥人，对帖木儿十分钦佩，他们看到他们的王公们都在帖木儿军中，于是倒戈。
帖木儿似乎充分利用了从印度带来的战象。作为一万名奥斯曼近卫军（雅内萨里）和塞尔维亚兵之首的巴耶塞特战斗了一整天，直到看见他的卫队被歼灭后，在日落时才撤退。但是，因他的马蹶，他和他的一个儿子一起被俘。帖木儿对巴耶塞特很优待。然而，巴耶塞特试图逃跑，因此，被关在四周有铁栏的轿中随军而行，这就是后来被夸张成“铁笼”的故事。巴耶塞特遭此挫折和屈辱，几个月后去世（于1403年3月9日死于阿克谢希尔）。一旦奥斯曼军队被打败和苏丹被俘，对帕木儿来说征服西安纳托利亚只不过是一次旅途行军而已。他下令在屈塔希亚停止进军，由前锋军全速进军去掠夺奥斯曼都城布鲁萨。伊本·阿拉不沙和歇里甫丁描述这些征服者们的行为像一群野蛮的游牧民，他们放火烧了这座可爱的城市。帖木儿之孙阿布·巴克尔一直冲到尼西亚（伊兹尼克），正像歇里甫丁津津乐道的那样，他们“到处烧杀掳掠”。帖木儿本人继续去围攻上麦那（后来的伊兹米尔），该城当时属于罗德的骑士们。帖木儿在发起进攻之前，规劝该城长官纪尧姆·蒙特改宗***教。自然，纪尧姆·蒙特愤然拒绝。《武功记》说，对该城的围攻是从1402年12月2日开始，两个星期后才结束，该城是经过猛攻后陷落的。除了少数骑士乘***的船逃走外，居民遭到大屠杀。
《武功记》认为***境内的这次胜利有着重要的意义。它为帖木儿向狂热的穆斯林们作了辩护（这些穆斯林有理由指责帖木儿由于打垮了奥斯曼帝国而使***世界遭到削弱）。士麦那城的攻占，以及随之而来的大屠杀使安卡拉之战，“奥斯曼苏丹曾徒劳地围攻士麦那城达七年，帖木儿仅仅两个星期就攻占了！……穆斯林们赞美神，进入该城，并把敌人的头颅奉献给神灵，以示感谢。”接着，帖木儿军前往围攻突厥-意大利人的重要商业中心福西亚，该城及时纳贡自赎。热那亚贸易公司“马霍恩”，它还拥有对岸的希俄斯岛，也向帖木儿表示效忠，而拜占庭摄政者约翰七世在帖木儿要他承认他的宗主权时，立刻派使者前往，作为依从的表尽管士麦那城民遭到屠杀，但帖木儿对巴耶塞特的胜利拯救了***世界。自从巴耶塞特战胜了尼科堡的十字军以后，被奥斯曼人牢牢封锁的拜占庭人临近末日， 拜占庭的覆灭似乎指日可待。奥斯曼人在安卡拉遭到的突然灾难使拜占庭帝国又出人意料地苟延了半个世纪（1402-1453年）。因此，靠诸事件中的这一独特变化，在这位河中人对西亚的征服中获利最多的是拜占庭，正像莫斯科维将从帖木儿对金帐汗国的胜利中获利一样。
打败奥斯曼帝国以后，帖木儿采取各种措施以防它复兴，巴尔干的***世界由这一事实更加走运。在突厥人的小亚细亚，帖木儿正式恢复了十年前被巴耶塞特消灭的诸异密国。巴耶塞特曾剥夺了卡拉曼异密阿拉丁在东弗里吉亚和利考尼亚的领土，帖木儿任命阿拉丁之子穆罕默德二世为科尼亚和拉兰达（即卡拉曼）的统治者。同样，他使伊斯芬迪亚家族恢复在帕夫拉戈尼亚的卡斯塔莫努的异密地位；在马格尼西亚（今马尼萨）使以希德尔沙为代表的萨鲁汉异密们复位；在屈塔希亚和卡拉希沙尔，使克米安的雅库伯异密复位。艾登的异密伊萨在以弗所附近恢复了他的伊洛尼亚封地。复位的还有卡里亚的门泰斯异密伊牙思、吕基亚泰凯的异密乌斯曼。奥斯曼在亚洲的领土又仅限于北弗里吉亚、比萨尼亚和密细亚。帖木儿还注意在为继承权而争吵不休的巴耶塞特诸子之间制造分裂，进一步削弱奥斯曼人。
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