民国四大家族之中，孔家混乱的私生活，可谓令人瞠目结舌，孔祥熙喜欢在外面找女人，妻子宋霭龄也有姘夫，更有意思的是，她的姘夫的妻子，又勾搭上她的儿子孔令侃。
说起来孔祥熙和宋霭龄感情很好，可谓模范夫妻，婚后宋霭龄将孔祥熙照顾的也不错。诸如不准他晚上办公，不准他喝酒，中午让他按时睡午觉。孔祥熙喜欢抽烟，但只要宋霭龄在，他就会克制自己。
宋霭龄在孔宋家族之中，因为身份居长，还颇有手段，当年又和丈夫孔祥熙极力促成妹妹宋美龄和蒋介石的婚姻，所以地位相当不一般。
像蒋介石的侄孙兼副官蒋孝镇就一针见血的点评道：“委座之病，唯夫人可医，夫人之病，唯孔可医，孔之病，无人可治”。
意思蒋介石的烦恼，只有夫人宋美龄可以解决，而宋美龄的烦恼，只有嫁到孔家的大姐宋霭龄可以解决，至于孔家贪得无厌的毛病，则是无药可救。
以此足以看出宋霭龄的地位不一般，因此她和孔祥熙，在当时可谓是要风得风要雨得雨，是显赫一时。同时因为他们贪得无厌，所以孔祥熙也是民国赫赫有名的巨贪。
而这夫妻俩，虽然感情好，但在私生活方面，就特别混乱，特别没有底线，颇有各玩各的意思。
孔祥熙好女色，所以他的女儿孔令伟，也就是孔二小姐，就经常为其物色漂亮女人，以“孝敬”其父，并以这个“功劳”，来干预父亲处理政务，上下其手为自己捞取好处。
根据《在蒋介石身边八年》一书来看，宋霭龄的姘夫为晚清巨商盛宣怀的儿子盛升颐，绰号盛老七。而另一些资料显示，宋霭龄是通奸极多，不只是只有姘夫一人。
根据曾任中国台湾省“主席”的吴国桢回忆，上世纪三十年代末，已经升任行政院院长的孔祥熙，有一天突然请吴国桢赴其公馆谈话，孔祥熙当时住宅有两栋房屋，前栋多用于接客，后栋为私宅。
吴国桢去之后，被副官引于后栋，才知道是孔祥熙的夫人宋霭龄要见他，当时宋霭龄50岁左右，但因为宋霭龄极其爱美，每天起床后，一定要喝一碗珍珠燕窝汤，所以保养的很好，皮肤一直很细腻光洁，又长期养尊处优，所以乍一看，如同30岁的样子。
吴国桢惊讶之下，倒也没多想，以为宋霭龄有什么特殊事情要交代自己，没想到宋霭龄并没有说什么，只是有一搭没一搭的聊天，对其所嘘寒问暖的，吴国桢以为是不好意思开口，于是直接问道夫人有什么事，要我去做吗。
没想到宋霭龄说并没有什么事，反而拿起纸笔，写下自己的私人电话，意味深长的说道这是自己的私人电话，只有自己一人接，有什么事了可以打给她。吴国桢感觉怪怪的，接过了纸条，就赶紧告辞而去，后来他越想越不对劲，自然不敢打那个电话，是一直未打。
以此来看，宋霭龄似乎对吴国桢也有兴趣。而这只是吴国桢感觉到，并且主动说出来。至于对其他人有兴趣，又发生了什么，就不清楚了，但是数量肯定不少。
正所谓上梁不正下梁歪，孔祥熙和宋霭龄夫妻这么“会玩”，他们的长子孔令侃自然也是有学有样。
这个纨绔子弟，刚开始因为父亲孔祥熙和舅舅宋子文一直不对付，不只是对舅舅宋子文不尊重，而且还异想天开的想通过娶到舅母张乐怡的妹妹张满怡来与舅舅宋子文平起平坐，然后他竟然真把张满怡追到手了，不过二人谈婚论嫁之时，孔宋两家极力反对，张满怡本身就不是多么情愿，自然是打了退堂鼓，于是这件事是不了了之。
之后的事情发展更是离谱，宋霭龄的姘夫盛升颐，其妻姓魏，具体名字不详，但因生得标致，皮肤极白，人称“白兰花”，虽然比孔令侃大十几岁，但风韵犹存，妩媚动人，而且还是一个交际高手。
因为宋霭龄喜欢搓麻将，盛升颐出于便于行事和巴结的动机，经常带着妻子白兰花去孔家，来陪宋霭龄搓麻将，孔令侃自然也经常见到白兰花这个美人，一来二去，情场失意的孔令侃就拜倒在白兰花的石榴裙下。
盛升颐为了巴结孔家，也就睁一只眼闭一只眼，将妻子白兰花顺势“送”给孔令侃，白兰花不只是漂亮，而且善于交际，经常为孔令侃出谋划策，使得孔令侃越来越离不开她，盛升颐一看，干脆与白兰花离婚，来成全他们。
不过孔祥熙和宋霭龄夫妻自然极力反对儿子孔令侃娶白兰花，因为门不当户不对，而且对方还离过婚，后来孔令侃惹出了事，被父母下令出国留学之际，他叫上白兰花一同前往。
趁着无人能阻止他的时候，孔令侃在船行至马尼拉之际，与白兰花举办了婚礼，把孔祥熙和宋霭龄夫妇气得够呛。
这可能是孔祥熙和宋霭龄夫妇做梦都想不到的，自己私生活混乱，最终的恶果竟然是由长子孔令侃承担。
等于是宋霭龄的姘夫的妻子，将她的长子孔令侃给勾引走了，简直是令人大跌眼镜。
而孔令侃和白兰花结婚以后，可能是因为白兰花年纪大的原因，所以两个人并没有生下一儿半女，孔令侃也就没有后人，于1992年孤独的死去。
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