吴镇宇，香港电影业最顶尖的实力派男演员之一，在两岸三地乃至全球华语世界，只要是喜爱香港电影的人，公认吴镇宇的演技为香港众多男演员中最好的之一。2000年，吴镇宇凭借电影《枪火》斩获了台湾电影金马奖最佳男演员奖，他还三度荣获香港电影评论协会最佳男演员奖，唯独在香港地区最受瞩目的电影金像影帝奖中屡屡失意，从2000年开始，吴镇宇六获最佳男演员的提名，却陪跑了22年，至今无有收获，成为了香港电影金像奖最大的遗珠，香港电影金像奖是欠吴镇宇一个影帝的。
在众多的香港电影金像奖陪跑专业户中，成龙因为是武打明星出身，武打是他在电影中首要任务，演技到还在其次，因此长期陪跑也就罢了，张学友是圈内公认演技超群的演员之一，但他的主业是唱歌，演员对他来说只是玩票，拿不拿影帝都无损他歌神地位，吴镇宇的好朋友，也是曾经的金像奖陪跑专业户刘青云，自2007年荣获八次提名没有收获后，两度拿下了影帝桂冠，2010年的任达华凭借在电影《岁月神偷》中出神入化的演技也当选了影帝，这样也就意味着香港电影业中与吴镇宇同时代的实力派男演员们在金像奖上都修得圆满，唯独吴镇宇独自徘徊，黯然神伤。
更令人嘘嘘不止的是，古天乐，张家辉这些相比吴镇宇来说是后进晚辈的在金像奖上都大有斩获，而作为公认的演技担当的前辈吴镇宇至今还是颗粒无收，此情此景可以说是“冠盖满京华，斯人独憔悴”
。
吴镇宇在多次冲击金像奖影帝的征途中，很多时候确实是运气不佳，遭遇了强劲对手，输得是无话可说，在2001年的金像奖中，吴镇宇携电影《朱丽叶与梁山伯》强势冲击金像奖影帝宝座，却遭遇到了梁朝伟主演的电影《花样年华》顽强阻击，最终败给了梁朝伟，影帝宝座被梁朝伟所得，尽管他们二人相争有商榷的地方，但是比较两部影片以及二人在各自影片中的表现，吴镇宇输给的梁朝伟也在情理之中。
2017年，吴镇宇意欲以电影《脱皮爸爸》冲击影帝宝座，却碰上了林家栋在电影《树大招风》中的演技超群发挥，再次败下阵来。
2019年，《逆流大叔》输给了《沦落人》也无话可说。
在吴镇宇通往金像奖影帝的征途上，有两次是极富争议的，这两次的对手都是以扮帅耍酷著称的刘德华，一次是2000年的《爆裂刑警》对上了刘德华《暗战，吴镇宇在《爆裂刑警》中角色更有深度，饰演起来极难把握，但吴镇宇以出众的演技完美的演绎了这个角色，但偏偏刘德华在《暗战》中创造了他从事演艺事业以来的最大突破，同时《暗战》这部电影整体水准要高于《爆裂刑警》，从而导致评委们更偏爱电影《暗战》，将影帝的桂冠授予了刘德华。
2004年的《无间道2》败给了《大只佬》就说不过去了，《无间道2》这部电影中众星云集，香港最具实力的演技派明星几乎汇聚在这部电影之中，然而，就在这样群星闪耀的状况下，吴镇宇却是最为亮眼的那一颗，可是这一届的金像奖，却将影帝授予了刘德华，而不是更出色的吴镇宇。
演过烂片，但从没有演过烂角色，诚如吴镇宇所言，在香港电影业，有勇气更有资格说这样的话的演员屈指可数，即便是那些已经拿过影帝，或是拿过多次影帝的演员们，有几位能够像吴镇宇这样理直气壮这么说呢。
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