在长达75年风调雨顺的岁月中，大越向南拓展。然而到了16世纪初，这样的好日子不再，小冰河期又开始发作了。洪水与土地盐碱化交替，使得升龙郊外出现了农民“死者枕籍”的惨状。1512-17年，走投无路的农民起义8次，朝中也开始混乱，以致于1502-1527年换了6个国王，大多死于宫廷阴谋。
作为一开始帮助黎家打天下的清化豪族的组成部分，郑家和阮家开始在朝中崛起了。此时的黎家王室，其实对于天灾人祸毫无办法，只能打出回归本源、复归黎利的旗号。根据【大越史记全书】记载，当时有才之士离开朝廷，很多人都觉得天灭黎家了。
1516年，一位叫陈高的僧侣自称陈朝苗裔和帝释天化身，发动了叛乱。升龙城内，拥有实力的郑家已经与王家决裂。陈高的叛军打进升龙城，一把火烧毁了黎家的祖庙。此后郑家和阮家终于携起手来，镇压了陈高，扶植幼主。此后，两家又开始撕逼。终于在1517年，阮弘裕带着其家族势力南迁到了清化，这是此后幕府政权兴起的前兆。
而在海阳省的地方豪族中，一位叫莫登庸的将领也开始崛起。他以家乡海阳为权力基础，在1518-1521年间在全国范围内止暴治乱、建立要塞。莫家控制了朝廷，迫使科举重开，摆出一副恢复秩序、发出时代最强音的样子。不过，莫家无法向北边的大明解释自己事实篡位的现状，差点引来明朝11万大军征讨。然而，此时的明帝国也已经危机四伏、羸弱不堪，因而此事作罢。莫登庸及时认怂，向北扣头，好说歹说也让朱家有个台阶下。
不管怎么说，最早建立的莫家幕府确实在大越北部建立了秩序，以致于当时来访的葡萄牙传教团，留下了大越丰裕的记载。
和北面的儒家大量吸收大乘佛教以成为理学一样，宗教习气的融合也在大越发生了。这个时候著名的大儒阮秉谦自己说，“（我也不是谦虚），虽然我是我儒生也不是很精通道家和佛学，但是我见得多了，他们哪本书我没读过？我也小小地学习了一个”。他进一步认为，佛教和道教都教人向善，这和儒家是一致的。
（阮秉谦）
面对北面莫家的威胁，1533年郑氏和阮氏，终于携起手来对付此时北边已经篡位自立的莫氏。打着光复黎朝的口号，他们在1542年占据了包括义安和清化在内的南部。胡朝的西都清化，成为了他们的基地。他们击退了莫家的进攻，此后40年大越将深受这几个军头相争之困扰。
到了1558年，南朝幕府政权内部又发生了分化。阮秉谦的子弟占据了占婆故地，以顺化为中心，事实独立，割据顺化和广南地区。这里越、占交融，对阮氏幕府也是一个空前的挑战。接下来的16和17世纪，越南都将沉浸在这三个幕府的内战中。这个时期有以下几个主要特征或是历史意义：
简单地概述接下来的越南历史，就是越南北部幕府（莫、郑）打不过南部幕府（阮）、南部幕府打不过南部农民军（西山起义）、最后南部农民军又被复辟势力（后黎朝）灭了。然后，法国人就来了。
在这个过程中，从北到南，今天属于越南的国土基本奠定，而且被不断开发。1688年来访的英国人威廉.丹皮尔（William Dampier）就对家家户户有堤坝的景象印象深刻。小冰河期的持续发作，大大延缓了大越的政治统一，使得莫、郑、阮、黎四家走马灯似地变换大王旗，还牵扯进了暹罗、大清和法国。
后黎朝一直没能解决土地问题（尽管随着攻灭占婆部分缓解），使得天灾人祸时代大量无地和少地的农民，愿意加入任何一方给他们一口饭吃的军队，这也为这个时代提供了源源不断的分裂和内战的人力资源。
不过，客观上这样的内战加速了越南人口和文化的进一步南移，尤其是表面上处于土地和人口弱势的阮家，对于海外贸易和殖民南部土地，更为热心得多。1471年以后的三个世纪中，大越国土翻了一倍，其版图基本奠定持续至今。
这一时期对于越南历史还有一个深远的影响，是在后黎朝一度强大的国家机器崩溃后，大越尤其是南越（酷似19世纪美国西部的草莽边疆）的民间基层自组织再次被激活起来。它们在这个时期表现为依附不同幕府的土豪，可能晚一点就会变换认同感、成为披着高台教或是天主教外衣的社会经济自治势力，这条线索一直延续到吴庭艳政权时代和北越统一前夕。此后因为众所周知的愿意，他们转入地下，然而在越南90年代革新开放以后，至今似乎有愈演愈烈的复兴之势。
还有，越南南部在这个时候更加卷入了“东南亚的贸易时代”，阮氏政权在这方面几乎成了之前占婆的继承者。此时的东南亚，正在经历五白（葡萄牙、西班牙、英国、法国、荷兰）乱印（印度洋世界）的混乱时代。葡萄牙人1511年攻占原本东南亚第一大港马六甲和1550年代占据澳门，以及西班牙1565年占据菲律宾，造成了国际贸易的大洗牌。隆庆开关和日本安土桃山政权和德川幕府初期对于海外贸易的需求，也使得中国和日本商人得以在会安港这样的地方相会。葡萄牙船载着天主教传教士带来福音，伊斯兰则在收割事实处于亡国状态的占婆遗民的人心、甚至一度在柬埔寨使得国王皈依。
当时的欧洲人，把郑氏幕府称为东京（定都升龙而得名），把阮氏幕府称为广南（占婆故地某省），莫家则在北边一隅的高平苟延残喘。
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