《红楼梦》中最经典也最令人惋惜的，就是宝玉和黛玉的感情了。放在现代，情投意合本可以正大光明在一起，但是在那个“父母之命，媒妁之言”的年代，有多少夫妻的婚姻生活是自己真正想要的。单单看贾府中的一对对夫妻，基本没有一个家庭和和睦睦，也难怪宝黛二人的感情如此坎坷。
在林黛玉这边，最宠爱她的当然是贾母，贾母同时又喜欢宝玉，肯定不会阻挠二人的感情。但是贾府中除了贾母，还有王夫人这号人物。作为贾宝玉的生母，王夫人当然要尽自己所能为贾宝玉物色一个更合适的伴侣。尽管王夫人平时事事惯着贾宝玉，但爱情这方面，偏偏不顺他心意。
如果在贾府中为贾宝玉选择妻子，那么也只能是林黛玉和薛宝钗更为优秀适合。相比之下，王夫人更喜欢薛宝钗。其实这里也包含了王夫人的私心。虽然薛宝钗和贾宝玉的关系不如宝黛二人那么亲近，但是薛宝钗胜在能理财，能管家。尽管王夫人已步入中年，但还是会担心自己在贾府的地位，薛宝钗出自商人之家，日后若是随了贾宝玉，定会顺势接管贾府的管家之权，那王夫人便没有后顾之忧了。
但是那时的林黛玉哪里懂得这些，只知道王夫人不大喜欢自己，而黛玉本身又是个不太会阿谀奉承的人。仅仅有一次主动和王夫人“套近乎”示好，还被王夫人巧妙地避开了。我们知道，王夫人一直把林黛玉当做客人，平时对于林黛玉的起居关心，也就局限于问问她的病情，客套话翻来覆去的说。
有一次宝玉、黛玉和宝钗三人在王夫人面前玩闹，宝玉的小把戏被王夫人识破，林黛玉说了句：“舅母听听，宝姐姐不替他圆谎，他支吾着我。”这种语气，放在别人家孩子身上，便是很自然的向长辈撒娇，告个无关痛痒却能拉近关系的状，但是若说出这话的人是林黛玉，那其实挺不容易的，毕竟她一直懒于与人亲近，更别说用这种小孩子情态向王夫人套近乎了。
虽然黛玉难得如此，但是仍然无法触及王夫人心底。王夫人仅一句“宝玉很会欺负你妹妹”，就回避开了。这一来，表现出王夫人分明是拿林黛玉当贾宝玉的妹妹，甚至是当自己的半个女儿看，那就肯定不允许这种“兄妹之情”变成婚姻。二来，也表明王夫人与林黛玉二人是真的生疏。
平常人家，若是小孩子撒一次娇，套一次近乎，没有哪个长辈会装作不知道，王夫人也如此，她何尝不知这是林黛玉在向自己示好。但是，这也并不能撼动已经扎根于王夫人心里的想法，那就是对林黛玉实在不喜。黛玉在王夫人眼中不过是一介外人，日后也不会对自己有一丝的用处，未来也不可能成为宝玉的另一半，所以对于林黛玉的示好也就熟视无睹了。
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