在《红楼梦》中，有很多有意思的地方，不仅读者不知其意，就连书中的人物有时候也不明白到底是怎么回事。就比如书中有一个细节，让很多人都百思不得其解，就连平时聪明机灵的晴雯也没有搞懂。贾宝玉曾经送给了林黛玉两块旧手帕，林黛玉不仅在手帕上题诗了，还一直珍藏着，后来去世的时候，还特意把它给烧掉了。但是大家都弄不明白，这两块旧手帕到底有什么深意，让林黛玉这么珍而重之，就连送手帕的晴雯，都没有弄明白，贾宝玉为什么要自己送两块旧手帕给林黛玉。
很多朋友都说这两块旧手帕是贾宝玉给林黛玉的定情信物，两人因此表明心迹，自此之后林黛玉就再没有怎么跟贾宝玉闹过了。阿木也赞同这一说法，但其深意也并不仅仅于此，其中起码含有两层意思。
我们先来梳理一下，贾宝玉为什么送林黛玉两块手帕。这是因为贾宝玉被贾政暴打了一顿，还打得不轻，林黛玉偷偷的过去看他，连眼睛都哭肿了，最后不敢出来见人，贾宝玉怕林黛玉担心，于是让晴雯去递话，叫林黛玉放心。晴雯就觉得莫名其妙的过去，有点说不过去，于是贾宝玉就让她拿了两块旧手帕过去。林黛玉想了一会儿，也才明白贾宝玉要说的是什么。
那么贾宝玉要告诉林黛玉什么呢？首先第一个肯定是要安林黛玉的心，送手帕过去，就是要林黛玉放心，他会改的，让她莫哭。说到这里，就要说到宝玉为什么挨打了，宝玉挨打一是因为他和蒋玉菡交好，而蒋玉菡是忠顺王府捧的戏子，忠顺王府诬告贾宝玉私藏蒋玉菡。二是，金钏儿愤而投井，贾环诬告是贾宝玉将她逼死的。其实这两件事来看，都是因为贾宝玉私德有亏，到处拈花惹草引起的。
而有意思的是，初时贾宝玉并不以为意，因为此次挨打，不仅让所有人都关心他，围着他转。就连一向自持稳重的薛宝钗都第一时间赶过来，不仅送来了药，还苦口婆心的劝导他，最后还情急透露出担心的意思。这也让贾宝玉很是受用，还说就是死了，也是值得的。但是到后来，林黛玉悄悄过来看他，一睁眼就看见林黛玉哭肿了的两只眼睛，也是吓了一跳。相比于薛宝钗的及时出现，还有一番劝慰，林黛玉的一句，“你都改好了吧？”就显得那么的情真意切了。
到了这里，贾宝玉就是再混，也不敢让林妹妹伤心了。所以，贾宝玉送出的两块手帕就尤其珍贵了。在薛宝钗一番劝诫后，仍然冥顽不灵的贾宝玉，在送出手帕的时候，其实已经是告诉了林黛玉，我听你的，把以前沾花惹草的坏毛病都改了，你也不要哭了。所以很多朋友说自此以后林黛玉也没有怎么闹腾了，其实也有贾宝玉就此收敛的缘故在其中的。
这是贾宝玉送手帕的第一层意思，这送手帕的第二层意思，就是贾宝玉避着袭人的原因了。大家都知道，手帕自古就有定情的意思，而大家也都发现，在书中，《西厢记》出现的频率也是非常高的。就在宝玉挨打，林黛玉收手帕的第二天，林黛玉站在院子里，看着宝玉院子络绎不绝来往慰问的人，无人处说了一番话，她说双文实在是命薄之人，不过双文还有孀母弱弟，她却什么都没有，都说佳人命薄，自己连佳人都不是，比双文更加要命薄了。
林黛玉怎么要在这个时候感叹双文呢？双文又是谁呢？其实双文就是《西厢记》里的崔莺莺，林黛玉在这个时候想到崔莺莺，那自然是因为昨天的手帕引起的。《西厢记》里就有手帕题诗，贾宝玉送了两块手帕给林黛玉，其实就是像林黛玉表达爱意的意思，最后，林黛玉还在手帕上提了三首诗，也就坐实了手帕题诗传情的意思了。
而贾宝玉为什么要避着袭人呢？因为在之前贾宝玉就曾情难自禁的想要对林黛玉表达爱意，但是没有想到的是，他太激动了，把袭人看成了林妹妹，因此这件事情就被袭人知道了。所以，这才有了袭人在向王夫人汇报宝玉伤势的时候，劝告王夫人，让她注意府里姐姐妹妹的问题，还说林姑娘宝姑娘都大了，也不方便什么的。贾宝玉怕袭人说他和林妹妹私相授受，所以才把袭人支出去。
尤其可见，贾宝玉送给林黛玉两块旧手帕也是大有深意，可以肯定的是，贾宝玉和林黛玉定情的开始，就是从这两块手帕开始了。但是让人唏嘘的是，虽然同崔莺莺和张生一样，都是手帕定情，但是其结局却并没有崔莺莺和张生那么好，林黛玉说自己比双文命还薄，也是一语成谶了。
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