《梦仙草堂图》 明 · 唐寅
唐伯虎有多么狂傲，可以从桃花诗中读出：“世人笑我太疯癫，我笑世人看不穿”——这还是在他潦倒之后。在此之前，他更加狂傲。
少年时，他首次参加考试，就以第一名考入苏州府学，当年即在南宋赵伯驹的名迹上题跋；
府学之中，别人都在读书写字，他与好友张灵脱光了衣服，跳入门前的池中以手激水，戏称为“水战”；
次年，他画下《贞寿堂图》手卷，现藏北京故宫博物院，是存世最早的唐寅画作，幅中笔法已然成熟老辣，风骨直追宋人；
十八岁时，唐寅跟随沈周、王鏊这些大人物出游和诗，他作了一首《怅怅词》，语句清雅惆怅，至今为人称道；
二十二岁时，他与祝允明掀起复古思潮，同年结识徐祯卿；四年后声震吴越，名满天下——位列“江南四大才子”。
《贞寿堂图》 明 · 唐寅
可以说，唐寅的前半生像一只春天的纸鸢，借着才华的东风扶摇直上，二十六岁便足以与雄鹰比肩。他沐浴着弘治中兴带来的明朝最好时光，对世上的一切只有俯瞰；他说“李白能诗复能酒，我今百杯复千首”，自比李太白的诗才；又说“箪瓢不厌久沉伦，投着虚怀好主人”，自喻孔门颜渊的人格；比之晚慧的文徵明、早熟的徐祯卿、老练的祝允明，唐寅浑身充盈着才气，诗文、经义、书画，吴中才子们无一是他的对手。
《江深草阁图》 明 · 唐寅
这一幅是唐寅所画的《江深草阁图》。幅中描绘了怪石堆磊的江岸，一座亭阁掩映松林之中。虬结的枝干从结实的石崖上生出，挣扎着向上空攒动；山径上，仆童挑着水桶，小心翼翼地走下逼仄的石阶欲去打水；而他的主人，此刻正独坐在水阁之中，怅然地向远处眺望。
顺着他的视线，能看见一道飞泉从幽谷中倾泻而出，上段乱泉纷综，下段长虹直落。涧旁的石壁向后延伸，一直伸出画外，示意江水长流无尽，斯人斯物，不过是其中细微一角而已。
《江深草阁图》中的侵天飞泉
据幅中沈周与吕秉之勉励后辈的题跋，我们大约知道，这幅画作于唐寅少年时期。从山石的结构、林木的笔法来看，他学习宋代画家李唐的痕迹明显，用笔沉着劲挺、色调古雅浑厚，技法与他的十七岁时所作的《贞寿堂图》、二十三岁所作的《款鹤图》相近。较之成熟期的作品，充满年少轻狂的意气。
《款鹤图》 明 · 唐寅
这位独坐草阁的文士，可能是唐寅心中自己的形象。或许因为高处不胜寒的才情，未及而立的唐寅，已然生出独对幽泉的心境。他不刻意描绘泉瀑的动势，水流仿佛是凝固的；有意无意地勾勒岸际波纹，似乎也无意使人感到风的吹拂；崖石上，犹如李唐《万壑松风图》般茂密的松枝，呈现出迥然于前辈的姿态，虬结聚拢，每根枝干好像即将舒展而又被按耐住，隐含忍而不发的动势。
《万壑松风图》 南宋 · 李唐
如果说：唐寅的人生是一幕剧，那么此时应当是高潮的前奏。大约在这幅画作完成后不久，他便遭遇一生中最为巨大的变故。在那之后，虽然他在画中依旧才情洋溢、狂傲不羁，但那个独坐水阁的身影，内心恐怕已是另一般滋味。
弘治十一年，唐寅考中应天府乡试第一，四海无人不知“南京解元唐寅”。迅速成名带来的自我膨胀使他愈发嚣张，再不收敛自己的狂傲，变本加厉地流连欢场；他的才情也愈发高涨，在宴席上即兴写下：“一笑倾城兮再倾国，胡然而帝也胡然天。”一举成为千古名句。
苏州的金迷纸醉中，唐寅春风得意、放浪形骸。祝允明、文徵明、徐祯卿纷纷规劝，但他依旧我行我素。妓家的夜船上，红烛烧尽、觥筹狼藉，帘幕外残月照着水中的影子，铜镜里映出佳人的笑靥。杨柳岸上，人人传诵唐寅一试解元的传奇；胭脂帐里，他又迅速燃尽了自己的谦逊。
弘治十二年，1499年，唐寅一月入京参加会试，二月因涉嫌舞弊被累入狱。原因是他不知收敛地猜中了科举的考题，不仅彻底断送了自己的仕途，更惹来杀身之祸。但同样是名气拯救了他。以文为重的大明王朝不杀解元，唐寅罢黜而归，侥幸捡回性命。
但从此他的命运不同了、心境也不同了。他心灰意冷，人生如同断线的纸鸢，飘摇卷进苍茫的天幕。
《骑驴归思图》 明 · 唐寅
《骑驴归思图》是唐寅这一时期的代表画作，“归思”可能是他失意后远游匡庐、天台、武夷、彭泽等地后产生的归意。他在画轴上的落款里写道：
乞求无得束书归，依旧骑驴向翠微。
满面风霜尘土气，山妻相对有牛衣。
唐寅此时的画风已与从前大不相同。安静的氛围一扫而空，代之以翻卷奔洒、仿佛发泄苦闷般的汹涌动势。幅中的山峰仿佛随时将要倾倒，原先沉着细密的笔触转向夸张率性，完全释放了内心澎湃的感情。
笔法犹如波涛奔涌一般的山石
悬崖犹如海啸引起的波峰一般陡绝，溪流在山间肆意涌动、纵横流淌。挑着柴捆的樵夫颤巍巍走过窄桥，横斜交错的山径上，行者骑着毛驴匆匆走向人家。
画面喷发出失意的愤恨，但饱满的情绪却又被画家按压在山水的秩序之中，形成内在强大的张力，仿佛随时都会挣脱束缚，支解画面。
·《骑驴归思图》中挑柴的樵夫与匆匆行客
此时，唐寅大约三十四岁，他已经无意仕途，变为以书画为生的职业画家。他开始渐渐摆脱李唐的影响，同时努力吸收老师周臣以及南宋马远、夏圭的画风，无形之中为未来开创自己的山水风貌立定根基。但他的生活日益艰难，由于风流挥霍的个性，祖业变卖殆尽；又因为内心孤傲清高，不愿低声下气乞求施舍，困顿日渐笼罩上他的中年。
弘治的光辉没有持续太久，1506年，明武宗即位，改国号为正德。这位沉溺于豢养虎豹猛兽的帝王，最终挥霍了孝宗苦心经营的大明中兴，大明从此走向衰微。
这一年，唐寅在苏州建成桃花庵别业，写下著名的《桃花诗》，自号六如居士。
一切有为法﹐如梦、幻、泡、影﹐如露亦如电﹐应作如是观。
四十七岁时，唐寅刚刚误入宁王朱宸濠的幕府，以为自己能够重展仕途、东山再起，但他很快看出宁王的谋反之意，装疯数月才被放还苏州。流言蜚语扑面而来，唐寅躲进桃花庵中，以期逃避外面的风雨。
从这一年开始，唐寅很少再出门。陪着他放荡遨游的张灵已经死了，五年前，徐祯卿也死了；他走到了人生的暮年，与挚友文徵明也很少再见面。每日坐在临街的小楼前，遇到前来求画的人，便让他们带着酒来，口中吟着：“闲来写就青山卖，不使人间造孽钱。”
也是这一年，唐寅完成了他晚年的力作《山路松声图》。
《山路松声图》 明 · 唐寅
仅仅远观，我们最大的感受，是他的画面再度回归垂直的态势；如果近看，却又不免一叹：他依旧是那个狂傲的灵魂。
山石用有力的线条勾勒，皴法率性不减更添老辣；松枝错综盘桓宛若游龙，斜挂纠缠的藤蔓。像波浪般涌起的峡谷中，飞流的瀑水似乎比从前更肆意，从容不迫地坠下高山，一连三叠落入湖中。
笔触被明显拉长了，起落时的衔接被保留夸张，作画过程仿佛一场漫长而急促的书写，像一个内心寂寞但举止放达的人奋笔疾书。如同交响乐般纵横洋溢的线条和墨块，构成激昂但有序的画面。而在它之后，更远的地方，青山安静地肃立，留下几座沉默的影子。
唐寅《山路松声图》与李唐《万壑松风图》
这一幅画，更不免令人想起他早年极力效仿的李唐。《万壑松风图》中，上段同样矗立的山峰，中段同样茂密的松林，下段同样奔涌的溪水。唯一的不同之处，是唐寅的松下多了两个行人。像是童仆的那一位抱琴探望，似乎被什么所吸引；像是主人的那一位则昂首凝视，久久面对参天的松石。
唐寅在《山路松声图》中描绘的主仆二人
回首少年时，亭中的文士满眼踯躅；中年时，骑驴的行者神色匆匆；晚年时，主仆二人驻足山下，聆听不绝的松涛。
人生三个阶段，唐寅画下不同的三个人物，他们的心境一定也千差万别。
在这时，他也许会想起二十年前高中解元的那个遥远的下午，四周回荡着喝彩与喧嚣。此刻他的人生还剩下七年光阴，但人世于他不过是一段漂流，死亡又有何特殊呢？
生在阳间有散场，死归地府又何妨。
阳间地府俱相似，只当漂流在异乡。
——唐寅《临终诗》
在唐寅的身上，我们能够看出这样一种矛盾。
首先，他的画作师法南宋工整细致的画风，描绘崇山峻岭也好、仕女宫苑也好，所用的图式与技法总是呈现“院体”风貌，所以我们看他的作品，不难从中体会出宋画的精致典雅；但如果观察他的笔墨，又充满了文人的率性洒脱、狂放不羁，这是他的个性与内在使然。
《步溪图》 明 · 唐寅
所以，唐寅一直以来地位特殊，他的画作看似具备院体的格调，实则蕴含文人的旨趣，但我们能够以此认为，他违背了“画如其人”的标准吗？恐怕又不能。他的作品自始至终令我们觉得“见画如见人”，糅合了工整与风流、融汇了典雅与出格。
那么，我们唯一可以推断的是：唐寅本身即一种矛盾，他画作中展现的矛盾，正如他人生中的矛盾，他人生中经历的矛盾，正如他身为一个超越时代的天才的宿命。以及他那句透彻骨髓的：
世人笑我太疯癫，我笑世人看不穿。
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