陈登，字元龙，是徐州太守陶谦的幕僚。陶谦为人温厚纯笃，有意结纳曹操，听说曹父曹嵩一行经徐州去兖州投靠儿子，不仅亲自出境相迎，还派了都尉张闿率五百士兵沿途护送。不料张闿见财起意，将曹家一家老小四十余人杀死。曹操迁怒陶谦，兴兵报复。徐州百姓生灵涂炭。陶谦仰天恸哭，苦无对策。这时，别驾从事糜竺献计，分别北海郡的孔融和青州的田楷求援可退曹操。糜竺去了北海郡，前往青州的便是陈登。结果，糜竺通过孔融请来了刘备，陈登邀请的青州田楷大军也如期而至。两路大军会合，曹军最终撤退，徐州之围化解。
陶谦请田楷、刘备、孔融等人庆功饮宴，认为自己年迈，二子不才，不堪国家重任，提出让“帝室之胄，德广才高”（见第十一回）的刘备代替自己接管徐州，自己乞闲养病。糜竺和陈登建议刘备遵从陶谦之语，刘备百般推辞。不久后，陶谦病重，临终将徐州托付给了刘备。从此，刘备成了徐州之主。陈宫则变成了刘备手下的幕官。
袁术出兵进攻徐州，刘备与关羽前去迎战，留下张飞守徐州。刘备担心张飞为人鲁莽，难堪大任。临走前让陈登协助守城。刘备走后，张飞百事不问，徐州“军机大务”“一应杂事”（见第十四回）全部交给陈登自家参酌。不过，由于张飞醉打曹豹，导致吕布夜袭徐州，徐州最终也落入了吕布之手。等张飞跑到盱眙见到刘备时，身边仅剩下数十骑，可见败得很惨。而陈登又变成了吕布的属下。
吕布占领徐州后，袁术派人提亲。吕布满口应允。此时，陈登的父亲陈珪出面劝阻，使得吕布改变主意将女儿抢回。不久之后，吕布与袁术翻脸，将袁术的使者韩胤押往许都，打算利用此举结好曹操，谋求自己在徐州的合法地位。这时候，陈登出现了，他成了吕布的使者。可见，陈登当初既没有趁乱逃走，也没有在吕布与刘备和好之后重归旧主，而是变成了吕布的幕僚，为吕布效命。
陈登来到许都后，将自己的真实想法告诉了曹操。陈登认为“吕布，豺狼也，勇而无谋，轻于去就，宜早图之”，表示“丞相若有举动，某当为内应”。陈登的表态让早就觊觎徐州的曹操喜出望外，不仅将陈登的父亲陈珪增加了陈珪的官秩，又将陈登任命为广陵太守。从陈登与曹操的对话中可以发现，陈登随时都想将吕布推翻，委身于吕布只不过是他的“卧底”之术。
陈登回到徐州后，吕布勃然大怒，大骂陈登。吕布说的是事实。陈登父子一个升官一个加薪，自己什么都没捞着，完全被陈登出卖了。陈登的回答非常有意思。将责任全部推给了曹操，还故意杜撰出一个玩笑哄吕布开心，足见陈登的演技之高明。
不过，陈登的花言巧语并没让吕布的顾虑完全消除。就在二人谈话间，忽然有人来报，袁术大军分七路来取徐州。陈宫认为“徐州之祸，乃陈珪父子所招”（见第十七回）。吕布再度发怒，命人将陈登父子收押。陈登沉着应对，献出破敌之策。吕布依计而行，终于将袁术击败。
如此煞费苦心帮助吕布，是不是陈登的立场又发生了改变呢？战后陈登父子的一段对话透露了陈登的真实想法。
徐州之战后，吕布保举韩暹为沂都牧、杨奉为琅琊牧，欲让二人留在徐州帮助自己，遭到陈登父亲陈珪的反对。陈珪向吕布表示：“不可。韩、杨二人据山东，不出一年，则山东城郭皆属将军也。”对此，陈登不解其意，提出“何不留二人在徐州，为杀吕布之根”的疑问，陈珪回答：“倘二人协助吕布，是反为虎添爪牙也。”由此可见，陈登为吕布献策，是出于自保，目的还是为了能继续在吕布身边“卧底”。陈登的表演，自然瞒不过老谋深算的曹操。他吩咐刘备“但与陈珪父子商议，勿致有失”，对陈登的用意心领神会。
陈登的高超演技，虽然未能瞒过曹操，却将吕布骗得团团转。从此之后，吕布便将陈登看成了自己的心腹。曹操大兵压境进攻徐州，吕布命陈珪守徐州，自己打算带着陈登援救小沛。陈登见时机已到，故意提出由自己先到萧关探查敌情，连夜写了三封信，“拴在箭上，射下关去”（见第十九回），向曹操通风报信。之后，陈登回到萧关外的吕布军寨，谎称守关将领孙观打算投敌，鼓动吕布在黄昏时分进兵攻打。吕布不知是计，让陈登“飞骑先至关，约陈宫为内应，举火为号”。陈登回到萧关后，称“曹兵已抄小路到关内，恐徐州有失。公等宜急回”，使得陈宫弃关而走。陈登趁机在关内放火。吕布按照约定杀至，与陈宫自相残杀。曹军顺势发动攻击，吕布大败，徐州也被占领。
此时，吕布仍未发现陈登是自己身边的“卧底”，还在惦记着陈登父子的安危。直到吕布按照陈登之前的计划撤往小沛时才发现小沛守将高顺、张辽被陈登骗出城外，小沛落入曹操之手。吕布终于恍然大悟，在小沛城下大骂陈登。陈登在城头意气风发，向吕布表明了自己的立场：“吾乃汉臣，安肯事汝反贼耶！”这也就是说，陈登自认为是汉臣，应该报效朝廷。吕布是反贼，因此自己的“卧底”之举是为国除害。
吕布被杀，曹操占领徐州，陈登立了大功。战后曹操设宴款待陈登父子，加封了十县之禄给陈珪，又授予陈登伏波将军。陈登此次的“卧底”功德圆满，理应从此安心做他的广陵太守，造福一方。可惜天有不测风云。没过多久，陈登重施故技，又成了刘备的“卧底”。
刘备被曹操软禁在许都，有志难伸。好不容易以征讨袁术为借口离开许都回到了徐州。曹操唯恐刘备再度反叛，密令驻扎在徐州的车骑将军车胄消灭刘备。车胄随即请陈登商议此事。陈登当即表示：“此事极易。今刘备出城招民，不日将还；将军可命军士伏于瓮城边，只作接他，待马到来，一刀斩之；某在城上射住后军，大事济矣。”（见第二十一回）回到家中，陈登立即将此事告诉父亲陈珪，陈珪命陈登赶紧去通知刘备做好预防。
刘备得到陈登的示警，立即让关羽、张飞二人率部乔装成曹军士兵，连夜来到徐州城下，并谎称是张辽手下。守军连忙报告车胄。车胄半信半疑，亲自出城察看，遭到关羽袭击。双方较量了几个回合，车胄抵挡不住，拨马便回，想逃回城中。此时“城上陈登乱箭射下”，车胄无法入城，只得绕城而逃，被关羽手起一刀，砍于马下。徐州因此被刘备占领。应该说刘备能占领徐州，陈登的功劳首屈一指。没有陈登，刘备连自己的性命能否保住都是一个大问号。
刘备杀了车胄、占领徐州后，担心曹操出兵。陈登主动提出对敌之策。他建议刘备利用“与袁绍三世通家”的大儒马融写信给袁绍求援，表示“曹操所惧者袁绍。绍虎踞冀、青、幽、并诸郡，带甲百万，文官武将极多”（见第二十二回），如有袁绍协助将不惧曹操的威胁。这条计策对兵微将寡的刘备而言无疑是个正确的选择。刘备依计而行，亲自找到马融。马融当即允诺并写下书信。刘备派孙乾星夜送给袁绍。最终袁绍举兵三十万进攻曹操。曹操无暇分身，全力应付袁绍，仅派刘岱与王忠二将出兵徐州，结果被刘备击败，徐州之危得以暂时化解。
陈登及时通知刘备，避免了刘备被车胄消灭，之后又献计联络袁绍，化解了徐州危机。可见陈登留在徐州并不是真心为曹操，而是充当刘备的“卧底”，他的心应该是向着刘备的。可惜，这也是错的。
刘岱、王忠兵败之后，曹操率兵二十万，分五路进攻徐州。刘备向袁绍求援不果，只能以孙乾守小沛，糜竺、简雍守徐州，关羽守下邳，自己与张飞率兵迎战。两军兵力悬殊，刘备战败，逃往青州逃奔袁绍，张飞落草芒砀山，小沛也被曹操占领。当晚，草草直取徐州。糜竺、简雍抵挡不住，弃城而走。此刻，曾为刘备出谋划策、立下大功的陈登又有“惊人之举”。小说第二十四回写道：“陈登献了徐州。这分明又是在暗示陈登其实并不是刘备的盟友，而是曹操的“卧底”。
从上面的描述中可以发现，陈登的“卧底”功夫确实了得，能力也很强，每每能在关键时刻发挥巨大的作用。无论是吕布、曹操、刘备，都被他玩弄于股掌之间。就连被他忽悠过两次的曹操到最后也没怪罪他，可见此人的功夫的确厉害。
只可惜陈登机关算尽，自己却并没有捞到多大的好处。曹操占领徐州后论功行赏，陈登也不过是个广陵太守，最后得了怪病而死。这真可谓成全了别人却顾不了自己。
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