刘备有雄才，善于结交豪杰，因此获得了大批贤才的诚心拥护。不过，由于刘备一直没有稳定的根据地，一生都在四处奔波，所以他错过了很多优秀人才。其中包括徐庶、田豫、牵招等。不过，最令人遗憾的是广陵太守陈登。
陈登本是徐州牧陶谦的部下，担任徐州典农校尉。陶谦死后，他和孔融等徐州官吏诚心拥护刘备继任徐州牧。刘备担心自己在徐州难以立足，心有疑虑。陈登四处联络，最终促使刘备入主徐州。可惜刘备受到袁术、吕布的两面夹击，被击败。吕布攻占了徐州，自任徐州牧。
陈登假意归顺吕布，暗地里开始策划除掉吕布。首先，他劝说吕布终止了与袁术的联姻 ，劝他与曹操联合。然后，他又面见曹操，劝说曹操消灭吕布。陈登被曹操任命为广陵太守。最后，曹操、刘备、陈登一起出兵，消灭了吕布。
之后，陈登、刘备都在曹操部下任职。陈登对刘备非常倾心，他对部下说道:“刘玄德有王霸之略，天下无人能及。”刘备则评价陈登道:“像陈登这样文武双全、富有谋略的人，只有古时候有，现在很难有人能与他相比。”不过，刘备不久离开曹操，投奔了袁绍。而陈登则一直在广陵担任太守。
陈登在广陵多年，政绩斐然，深得民心。广陵与江东接壤，是江东通往许都的必经之路。孙策有问鼎中原之志，派孙权两次进攻广陵。孙权的兵力是陈登的十倍，但两次进攻都被陈登打的大败。在陈登的守卫下，孙策始终无法进军中原。
后来陈登被调往东郡担任太守。他与刘备在战乱中分离后，未能再见。陈登年仅39岁就英年早逝，最终没能辅佐刘备建功立业。
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