第一，窦建德政权的内部组织关系
窦建德政权其内部组织关系复杂，各种利益关系纷纷为自己的利益游说窦建德，在每一次重大历史关头，窦建德本人没有主见，听信谗言，从而为自己的败亡埋下伏笔。
《旧唐书》卷五四《窦建德传》记载：“建德闻其家被屠灭，率麾下二百人亡归。士达自称东海公，以建德为司兵。后安祖为张金称所杀，其兵数千人又尽归于建德。自此渐盛，兵至万余人，犹往来高鸡泊中。每倾身接物，与士卒均执勤苦，由是能致人之死力。”这是窦建德所领士卒的第一部分，大部分由贫苦农民所组成。
同上“建德复还平原，收士达败兵之死者，悉收葬焉。为士达发丧，三军皆缟素。招集亡卒，得数千人，军复大振，始自称将军。初，群盗得隋官及山东士子皆杀之，唯建德每获士人，必加恩遇。初得饶阳县长宋正本，引为上客，与参谋议。此后隋郡长吏稍以城降之，军容益盛，胜兵十余万人。”任命收罗的隋朝的中低级官吏作为自己的谋士，帮助出谋划策。招降宋正本是一着秒棋，引得许多岁军长吏投降。这是窦建德阵营势力的第二部分，他们代表了中小地主的利益。
同上“先是，有上谷贼帅王须拔自号漫天，拥众数万，入掠幽州，中流矢而死。其亚将魏刀兒代领其众，自号历山飞，入据深泽，有徒十万。建德与之和，刀兒因弛守备，建德袭破之，又尽并其地。”窦建德通过攻灭其他起义的势力来扩展自己的势力范围，兼并他人的兵卒，这是窦建德阵营势力的第三部分。在形势蒸蒸日上时，他们之间的矛盾尚不明显，一旦临近重要关头则纷纷为自己的前途着想而产生离心力。
同上“至此（击破宇文化及），得宫人以千数，并有容色，应时放散。得隋文武官及骁果尚且一万，亦放散，听其所去。又以隋黄门侍郎裴矩为尚书左仆射，兵部侍郎崔君肃为侍中，少府令何稠为工部尚书，自余随才拜授，委以政事。”招降的隋朝高级官员是窦建德阵营势力的第四部分。同时，在窦建德的阵营之内，还有忠诚于唐朝势力的人，如李神通等人。虽然，窦建德曾经想尽办法招降他们，委以重任，但是还是不能收获他们的心，最终还是叛归李唐。
明白于此，也就可以明白窦建德败亡的原因。内部组织关系复杂使得整个政权不能形成统一的目标和策略，离心力较大，而且在关键的时刻，追求私利，最终影响大局，终至败亡。
《旧唐书》卷五四《窦建德传》记载“先是，其大将王伏宝多勇略，功冠等伦，群帅嫉之。或言其反，建德将杀之，伏宝曰：“我无罪也，大王何听谗言，自斩左右手乎？”既杀之，后用兵多不利……其纳言宋正本好直谏，建德又听谗言杀之。是后人以为诫，无复进言者，由此政教益衰。”
“……凌敬进说曰：“宜悉兵济河，攻取怀州河阳，使重将居守。更率众鸣鼓建旗，逾太行，入上党，先声后实，传檄而定。渐趋壶口，稍骇蒲津，收河东之地，此策之上也。行此必有三利：一则入无人之境，师有万全；二则拓土得兵；三则郑围自解。”建德将从之，而世充之使长孙安世阴赍金玉，啖其诸将，以乱其谋。众咸进谏曰：“凌敬，书生耳，岂可与言战乎？”建德从之，退而谢敬曰：“今众心甚锐，此天赞我矣。因此决战，必将大捷。已依众议，不得从公言也。”敬固争，建德怒，扶出焉……”以上即可看出窦建德政权内部的倾轧，人才的流失或者被杀，新被招降士卒的扰乱大的战略等等内部组织的混乱是其败亡一大原因。尤其是在虎牢战役的重大历史关头，窦建德不能采纳凌敬的策略，听信谗言，放弃进攻唐朝的侧翼，以至于失去取胜的大好时机，令人叹息。
第二，窦建德政权的人才问题
遍查新旧唐书，我们可以发现在窦建德麾下奔走效劳的只不过是一些小角色，那个时代的精英人士并未认同于他，供其指挥。
《旧唐书》卷五四载
1“……后安祖为张金称所杀，其兵数千人又尽归于建德……”
2“初，群盗得隋官及山东士子皆杀之，唯建德每获士人，必加恩遇。初得饶阳县长宋正本，引为上客，与参谋议。此后隋郡长吏稍以城降之，军容益盛，胜兵十余万人”
3“ 建德进攻河间，频战不下。其后城中食尽，又闻炀帝被弑，郡丞王琮率士吏发丧，建德遣使吊之，琮因使者请降，建德退舍具馔以待焉。琮率官属素服面缚诣军门，建德亲解其缚，与言隋亡之事，琮俯伏裴哀，建德亦为之泣。诸贼帅或进言曰；“琮拒我久，杀伤甚众，计穷方出，今请烹之。”建德曰：“此义士也。方加擢用，以励事君者，安可杀之！往在泊中共为小盗，容可恣意杀人，今欲安百姓以定天下，何得害忠良乎？”因令军中曰：“先与王琮有隙者，今敢动摇，罪三族。”即日授琮瀛州刺史。始都乐寿，号曰金城宫，自是郡县多下之”
4“以隋黄门侍郎裴矩为尚书左仆射，兵部侍郎崔君肃为侍中，少府令何稠为工部尚书，自余随才拜授，委以政事”
阅读以上材料就可以发现窦建德的谋士大多是隋朝的中低级官吏，后来虽然大破宇文化及，受降许多隋朝高级官员，但是窦建德听凭他们的去留，所以实际上留下为窦建德服务的人是很少的。反观此时与窦建德对立的唐朝方面，人才可谓鼎盛。
《旧唐书》卷一《高祖纪》载“十三年，为太原留守，郡丞王威、武牙郎将高君雅为副。群贼蜂起，江都阻绝，太宗与晋阳令刘文静首谋，劝举义兵。俄而马邑校尉刘武周据汾阳宫举兵反，太宗与王威、高君雅将集兵讨之。高祖乃命太宗与刘文静及门下客长孙顺德、刘弘基各募兵，旬日间众且一万，密遣使召世子建成及元吉于河东”。
唐太宗屠灭李建成时，随率领的将领都是英勇善战的人。《旧唐书》卷二《太宗本纪》的记载“……长孙无忌、尉迟敬德、房玄龄、杜如晦、宇文士及、高士廉、侯君集、程知节、秦叔宝、段志玄、屈突通、张士贵等……”可见一斑。
战争即是军事力量的对比，又是人才方面的竞争。可以说，人才的优劣和归属也决定了双方的胜败.
第三，窦建德政权的兵力与兵种问题
窦建德的兵力最初只有区区二百人，还多次依附他人。由于其略带狡诈的欺诈手段，在与隋朝官军的战斗中总是胜利，逐渐扩大了势力。但是一直到虎牢战役时，《旧唐书》卷五四《窦建德传》载“四年二月，建德克周桥，虏海公，留其将范愿守曹州，悉发海公及徐圆朗之众来救世充。军至滑州，世充行台仆射韩洪开城纳之，遂进逼元州、梁州、管州，皆陷之，屯于荥阳。三月，秦王入武牢，进薄其营，多所伤杀，并擒其将殷秋、石瓚。时世充弟世辨为徐州行台，遣其将郭士衡领兵数千人从之，合众十余万”。这是窦建德实力的鼎盛时期，那么依此可知窦建德势力可能一般在七万左右徘徊。
窦建德士兵一般以步兵为主，骑兵为辅。上一节我们可知窦建德的兵力总数约七万人左右，考之《旧唐书》所载的《窦建德传》的窦建德骑兵情况可知：
1“绚兵益懈而不备，建德袭之，大破绚军，杀略数千人，获马千余匹，绚以数十骑遁走，遣将追及于平原，斩其首以献士达。”
2“于是悉众进逼武牢，官军按甲挫其锐。及建德结阵于汜水，秦王遣骑挑之，建德进军而战，窦抗当之。建德少却，秦王驰骑深入，反覆四五合，然后大破之。”此一描述就可以看出唐军的骑兵力量远远超出窦建德，在战斗时可以左右驰骋。
《新唐书》卷一《高祖本纪》记载“高祖选精骑二千为游军，居处饮食随水草如突厥”。
《新唐书》卷二《太宗本纪》载“太宗被金甲，陈铁骑一万、介士三万，前后鼓吹，献俘于太庙。”以此即可看出唐军骑兵力量的雄厚，在冷兵器时代，骑兵无疑是左右战争胜败的决定性因素。明于此，就可以明白窦建德失败的不可避免。
第四，窦建德政权的战略问题
窦建德政权的战略眼光的缺乏主要表现在两个方面
其一是窦建德始终没有一个前后始终如一的战略安排，如果说把这归因于窦建德农民阶级局限性似乎也未尝不可。讨论这个问题，我们可以观察另外两股比较强大的势力唐和李密的描述即可知晓。
《旧唐书》卷五七《李密传》记载李密向杨玄感进言说“大业九年，炀帝伐高丽，使玄感于黎阳监运。时天下骚动，玄感将谋举兵，潜遣人入关迎密，以为谋主。密至，谓玄感曰：“今天子出征，远在辽外，地去幽州，悬隔千里，南有巨海之限，北有胡戎之患，中间一道，理极艰危。今公拥兵出其不意，长驱入蓟，直扼其喉。前有高丽，退无归路，不过旬朔，赍粮必尽。举麾一召，其众自降，不战而擒，此计之上也。关中四塞，天府之国，有卫文升，不足为意。若经城勿攻，西入长安，掩其无备，天子虽还，失其襟带。据险临之，固当必克，万全之势，此计之中也。若随近逐便，先向东都，顿坚城之下，胜负殊未可知，此计之下也。”可见李密对于如何经营发展是有自己的战略的。即使在李密被迫降唐之后，《李密传》载“密复曰：“诸军幸不相弃，当共归关中，密身虽愧无功，诸君必保富贵。”其府掾柳奭对曰：“昔盆子归汉，尚食均输。明公与唐公同族，兼有畴昔之遇，虽不陪从起义，然而阻东都，断隋归路，使唐公不战而据京师，此亦公之功也。”依此可以看出李密以为夺取关中是通往胜利必不可少的途径，尽管李密没有实现进军关中，但是其战略是对的。
《旧唐书》卷一《高祖本纪》记载“秋七月壬子，高祖率兵西图关中，以元吉为镇北将军、太原留守。”
这两位都看到关中地区在时局中的重要性，都为争夺关中耗费心机。反观窦建德，在其传记中没有发现任何有关要西进夺取关中的论述。窦建德整个征伐中都是随机和漫无目的的。他有严重的投机主义倾向，如果可以取得胜利，则不择手段。如：
“义臣果大破士达，于阵斩之，乘势追奔，将围建德。守兵既少，闻士达败，众皆溃散。建德率百余骑亡去，行至饶阳，观其无守备，攻陷之，抚循士众，人多愿从，又得三千余兵。”
“先是，有上谷贼帅王须拔自号漫天，拥众数万，入掠幽州，中流矢而死。其亚将魏刀兒代领其众，自号历山飞，入据深泽，有徒十万。建德与之和，刀兒因弛守备，建德袭破之，又尽并其地。”均见《窦建德传》
如果不能取得胜利，则随手放弃，不再过问。如“建德自帅师围幽州，艺出兵与战，大破之，斩首千二百级。艺兵频胜而骄，进袭其营，建德列阵于营中，填堑而出，击艺败之。建德薄其城，不克，遂归洺州。”
另一个窦建德的缺乏战略眼光主要表现在决定生死存亡的虎牢战役时，当时“凌敬进说曰：“宜悉兵济河，攻取怀州河阳，使重将居守。更率众鸣鼓建旗，逾太行，入上党，先声后实，传檄而定。渐趋壶口，稍骇蒲津，收河东之地，此策之上也。行此必有三利：一则入无人之境，师有万全；二则拓土得兵；三则郑围自解。”建德将从之，而世充之使长孙安世阴赍金玉，啖其诸将，以乱其谋。众咸进谏曰：“凌敬，书生耳，岂可与言战乎？”建德从之，退而谢敬曰：“今众心甚锐，此天赞我矣。因此决战，必将大捷。已依众议，不得从公言也。”敬固争，建德怒，扶出焉。其妻曹氏又言于建德曰：“祭酒之言可从，大王何不纳也？请自滏口之道，乘唐国之虚，连营渐进，以取山北，又因突厥西抄关中，唐必还师以自救，此则郑围解矣。今顿兵武牢之下，日月淹久，徒为自苦，事恐无功。”建德曰：“此非女子所知也。且郑国悬命朝暮，以待吾来，既许救之，岂可见难而退，示天下以不信也？”于是悉众进逼武牢，官军按甲挫其锐。”
当时，唐军力挫窦建德锋锐，俘获其两名将军，窦建德为此犹豫逡巡六十余天不敢西进，不要说解除王世充的围困了，就是自保也是岌岌可危。凌敬此策，不敢说能一定造成唐军回防，但是确实可以收到围魏救赵之效果，可惜窦建德不能采纳。更要命的是在战争开始时，窦建德的部署又犯了致命错误。《新唐书》卷九八《窦建德传》载“建德自板渚出为阵，西薄汜南，属鹊山，亘二十里，鼓而前。郭士衡为游兵。秦王登虎牢城望其军，按甲不战，曰：“贼起山东，未尝见大敌，今度险士嚣，令不肃也；逼城而阵，有轻我心。待其饥，破之果矣。”日中，建德士皆坐列，渴争饮，意益怠。王麾军先登，骑怒，尘大涨，乃率史大奈、秦叔宝缠麾帜，弛出贼阵后，建德军顾而惊，遂大溃。”这里边，窦建德有两个错误，一是窦建德的排兵布阵，军队齐头并进，有二十里宽。唐军骑兵极多，一旦冲杀，则步兵为主的窦建德军队是绝对不能抵挡的。二是窦建德指挥不力，不能及时调整军队士气问题。结果是唐军以逸待劳，待窦建德军队士气低落，奋勇出击，一举击溃窦建德。窦建德失败不能不说和其低级的指挥有一定的关联。
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