纵观整清时期的书法，如果说成亲王的书法拔得头榜的话，那也就只有梁诗正能与之相比了，若论既能兼容碑帖之长，又能在笔法、结字与气韵上达到高度统一的大家，梁诗正无疑是其中的佼佼者。他的字不仅严谨精巧，而且姿态丰美，气度雍容，既可登庙堂之高，又能入寻常百姓家，真正做到了雅俗共赏。
梁诗正是于雍正八年参加科举考试，他以探花身份步入仕途，他二十七岁入敷文书院，受教于万经，为日后的学术与书法奠定了坚实基础。历任五部尚书，最终是官至东阁大学士，加太子太傅，成为了皇子们的老师，更是教授皇子书法。
他的书法最初是学的柳公权，在柳体的刚劲与严谨中锤炼笔力，打下了坚实的基本功。之后，他更是钻研起赵孟頫和文征明的作品，从赵孟頫那儿学到了字的圆润流畅，从文征明那儿感受到了字的清新秀气，慢慢地，他的字变得细腻又有灵气。
不同的是，他并没有跟风时代以董其昌为主流的书风，到了晚年，他又开始琢磨颜真卿和李邕的字体，把颜真卿字里的大气磅礴和李邕字中的变化多端都融入到自己的字里，最后形成了自己独特的风格——字既有力度又不失飘逸感，看着既稳重又灵动。
观看其书作，他的用笔是极为讲究的，既能凌空取势，又能顺锋直入，行笔更是稳健而富有变化。他善于运用内擫笔势和一搨直下的技巧，更是对王羲之书法的特点给展现了出来，看来除了学赵孟頫也还是不少临习王羲之。
同时，他的圆笔运用娴熟，转折处自然流畅，连带处妍美奇巧，这又可见赵孟頫的影响。这种兼收并蓄，使他的书法既不失法度，又富有生气，达到了 "既雕既琢，复归于朴" 的境界。
在当时，梁诗正的书法便已备受推崇，许多重要的宫廷文书和御制诗都由他代笔。在乾隆朝时期，他更是被用作御用代笔，乾隆喜爱赵孟頫书法很有可能就是受其影响。
他与乾隆皇帝的书法相得益彰，常常见到乾隆在名贵字画卷首题跋，而卷尾则有梁诗正的小字题诗，君臣二人的笔墨相映成趣，成为一段佳话。
他的作品不仅受到同代人的赞誉，也影响了后世书家，其中最著名的便是启功先生。启功曾坦言自己研究梁诗正书法大半辈子，却自认只学到不到两成精髓，足见梁诗正书法艺术的博大精深。
梁诗正的传世作品众多，其中《跋王羲之快雪时晴帖》尤为著名，此作的行书轻盈飘逸却不失筋骨，楷书严谨端正而富有韵味，这种跨越书体界限的能力，在清代书家中实属罕见。这幅作品明显受到颜真卿《多宝塔碑》的影响，骨骼清秀而不失力度，气息连贯如行云流水，布局疏朗有致。
