梁山有好色而居上位之徒，此人卑鄙下流，既不忠于职守，复不以义待朋友。他却是梁山倚重的五虎将之一。那人就是名列第十五的双枪将董平。
董平出场得很晚，梁山大聚义前夕才首次露面。他给人武艺超卓、勇猛非凡的印象。宋江设法拉他入伙，排座次后更名列五虎将，便成为顺理成章的发展。为了解决名位问题，宋江和卢俊义分别领兵攻打两座与梁山素来河水井水不互犯的城池——宋江讨东平府、卢俊义伐东昌府。《水浒》先讲宋江一组的行动，因而带出董平。
对于善使双枪的东平守将董平，宋江采先礼后兵之策，希望通过下战书可以不战而招纳之。与董平有交情的险道神郁保四，连同入伙不久的活闪婆王定六自动请缨而去。跋扈寡义的董平既不理善待来使的成规，也不管友朋旧情，把郁保四和王定六打得皮开肉绽，推出城外。
董平这样做，其实在造势，好让掌东平府民政的太守知道只有他才有抵挡梁山侵犯的本领。董平来这一套是有企图的。原来太守程万里有个十分漂亮的女儿。尚未娶妻而自喻为“风流万户侯”的董平屡次求亲，程太守始终不允，因此董程二人一向关系不佳。待梁山来犯，城若被攻破，后果不堪想像，董平竞有心情趁机再提亲事。这分明变成要挟了。
面对内外交煎的程太守哪敢再明表推却，只能用拖字诀，说危险过后再议亲不迟。董平见程太守在这种情况下仍不名应，知婚事已无望，十分不高兴。不管事情以后如何发展，谁看得出董平的举动有丁点儿武德风范，看得出的倒是自私自剥的心肠，挟公营私的阴谋。
董平在交战之初稍得小胜后，便被宋江集团擒获。他立刻掉转枪头，带梁山人马攻入东平。此等风派军官有机会杀败梁山人马、建立功名时，和梁山诸人拼杀绝不手软；一旦为宋江所获，便摇身一变成为替天行道的忠义信徒，狠击旧主。董平在这方面并不见得比呼延灼、关胜、魏定国等风派降将更卑劣。
董平攻入东平后，直闯太守府，杀尽程太守一家，仅留下那女儿供其泄。《水浒》没有说这位可怜的程小姐以后如何。其实不说也罢，倘非以自尽为脱苦之方，她在往后的日子还有什么别的可能发展?
以前鲁智深看不过眼镇关西要强纳弱女为妾，三拳送他归西；不能忍受周通强娶刘庄主女的横蛮行径，便狠狠地教训了他一顿。这些恶煞再坏，都起码没有因要满足欲而盲目大开杀戒。董平坏的极端程度由是可见。
虽然董平卑鄙之极，下流之尤，梁山集团中却无一人斥责他，更不要说动手教训他一顿(没有几人能打得赢他，也是事实)。到了董平入伙，兄弟中连素来疾恶如仇者(如鲁智深、武松)也麻木起来，视而不见了。郁保四和王定六被毒打后，宋江信誓旦旦，说定要替他们泄愤。到有望招得董平入伙时，他怎会为了这两个无足轻重的下层兄弟去开罪一级高手，以前的话全当没说过了。众兄弟看在眼里，谁还敢多嘴乱说话(连说话不经大脑的李逵也不开口)?
自私、卑鄙等劣行虽是低能者难以洗脱的缺点，要是这些劣行和武艺高强、肯投效梁山等情况合起来看，就显得微不足道了。看不起周通和王英的不乏人；讨厌董平者却没有几个。连聪明绝顶的金圣叹也不例外。
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