相信喜欢听相声的观众都听说过德云社，德云社是郭德纲等人一手创办的，以让相声回归剧场，做真正的相声为要旨，带领了一众相声演员开辟了相声新形式。郭德纲带领了很多弟子，曹云金曾是其中之一。
1.曾是郭德纲十分看好的弟子
曹云金15岁的时候经田立禾先生启蒙，学习了一年的时间，之后便来到北京拜郭德纲为师学习相声。他曾在德云社十周年系列专场、郭德纲从艺二十周年系列专场、曹云金中秋相声专场等表演相声，郭德纲很看好他，可是2010年曹云金和搭档刘云天一起退出了德云社。曹云金退出的原因众说纷纭，但无论是何原因，终究这段师徒情有了裂缝。
2.单飞后事业多方面发展
曹云金还在德云社的时候就专注于相声这一件事，退社之后他开始了多方面的发展。他出任网络综艺节目的主持人、成为颁奖典礼的颁奖嘉宾，举办自己的签售会、曾与林志玲搭档主持北京卫视春节联欢晚会等等，可以说事业发展得风生水起。
尤其在影视方面，曹云金发展得很好。曹云金2008年的时候跨界演艺圈，当时在电视剧《家有儿女新传》中客串演出。后来他又出演了《我是大侦探》、《兵临村下》、《杀手锏》、《野百合》、《恭喜发财之谈钱说爱》等影视作品，逐渐从客串角色慢慢走到了男一号，也让更多的人认识了他。
3.与小2岁女演员闪婚闪离
2016年的时候有媒体曝光了曹云金和女演员江若琳的恋情，曹云金在微博回应称：“其实那是我的孪生弟弟曹云银！想了解更多详情内幕不为人知的秘密，请持续跟踪！”算是间接承认了恋情。两人是因为共同出演电影《不离不弃》相识的，但是交往了短短一段时间便分手了。
2017年曹云金承认了与女演员唐菀的恋情，并称双方都是奔着结婚去的，很快两人便闪婚了，2018年2月曹云金公布了与唐菀结婚的喜讯，晒出了两人结婚证件照，4月唐菀生下了一个女儿。这么细细一想这句“奔着结婚去的“意味似乎有些不同了，因为很大程度上孩子也许是影响这段婚姻的很大因素。
2019年6月，曹云金发微博表示两人已经和平协议离婚了，真的是一段闪婚闪离的婚姻。网传在女儿刚出生时，曹云金就被爆和一女子的绯闻已经惹了争议，如今曹云金在热播剧《完美关系》中饰演发生婚外情的脱口秀主持人更是被观众吐槽本色出演，可以说虽然曹云金事业是多方面发展了，但是口碑好像逐渐地走下滑路。
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